1、1/27新课标人教版选修五有机化学基础新课标人教版选修五有机化学基础第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第一节第一节 脂肪烃脂肪烃西南大学西南大学叶静叶静2/271 1、黑色金子、工业血液是什么？它主要组成元、黑色金子、工业血液是什么？它主要组成元素是什么？素是什么？2 2、什么是烃衍生物？什么是卤代径？、什么是烃衍生物？什么是卤代径？3 3、有机物反应与无机物反应相比有何特点？、有机物反应与无机物反应相比有何特点？4 4、烃和卤代烃等有机物反应与无机物反应相比、烃和卤代烃等有机物反应与无机物反应相比有其特点？有其特点？你知道吗？3/27链状烃链状烃烃分子中碳和碳之间连接呈链状烃分子中碳和碳之间
2、连接呈链状环状烃环状烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃分子中含有一个或多个苯分子中含有一个或多个苯环一类碳氢化合物环一类碳氢化合物链烃链烃脂脂肪肪烃烃烃烃分子中含有碳环烃分子中含有碳环烃思考：思考：怎样用树状分类法，按碳骨架给烃分类？怎样用树状分类法，按碳骨架给烃分类？4/27甲烷乙烯结构简式CH4CH2=CH2结构特点空间构型共性物理性质化学性质异性与溴（CCl4）与高锰酸钾（H2SO4）主要反应类型【回想甲烷、乙烯】【回想甲烷、乙烯】1.回想甲烷和乙烯结构和性质相同点和不一样点5/27（1 1）CHCH3 3CHCH3 3+Cl+Cl2 2 CHCH3 3CHCH2 2Cl+HClCl+HCl光光
3、（2 2）CHCH2 2=CHCH2 2+Br+Br2 2 CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr取代反应：取代反应：有机物分子中一些原子或原子团被其它有机物分子中一些原子或原子团被其它原子或原子团所代替反应。原子或原子团所代替反应。加成反应：加成反应：有机物分子中未饱和碳原子跟其它原子有机物分子中未饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别物质反应。或原子团直接结合生成别物质反应。思考与交流：6/2710/5/（3 3）CHCH2 2=CHCH2 2+H+H2 2O O CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂加压、加热加压、加热（4 4）nCHnCH2 2=CHCH2 2催化
4、剂催化剂CHCH2 2 CHCH2 2n加成反应加成反应加聚反应：加聚反应：经过加成反应聚合成高分子化合物反经过加成反应聚合成高分子化合物反应（加成聚合反应）。应（加成聚合反应）。思考与交流：7/27一、烷烃和烯烃一、烷烃和烯烃1 1、烷烃、烷烃CnH2n+21）通式：通式：2）同系物：同系物：分子结构相同，在分子组成上相差一个或分子结构相同，在分子组成上相差一个或若干个若干个CH2原子团物质，互称为同系物。原子团物质，互称为同系物。8/27思索与交流思索与交流 P28P28碳原子数碳原子数碳原子数与沸点改变曲线图碳原子数与沸点改变曲线图沸沸点点9/27碳原子数与密度改变曲线图碳原子数与密度改
5、变曲线图碳原子数碳原子数相相对对密密度度10/273 3）物理性质：）物理性质：伴随分子中碳原子数增多，烷烃同系物物伴随分子中碳原子数增多，烷烃同系物物理性质展现规律性改变，即熔沸点逐步升高，理性质展现规律性改变，即熔沸点逐步升高，密度逐步增大。密度逐步增大。注意：注意：全部烷烃均难溶于水，密度均小于全部烷烃均难溶于水，密度均小于1 1。常温下烷烃状态：常温下烷烃状态：C C1 1CC4 4气态；气态；C C5 5CC1616液态；液态；C C1717以上为固态。以上为固态。11/274）化学性质：化学性质：2、氧化反应、氧化反应 CH4+2O2 CO2+2H2O点燃点燃1、通常情况下，它们很
6、稳定，跟酸、碱及氧化物、通常情况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化物都不发生反应，也难与其它物质化合。都不发生反应，也难与其它物质化合。3、取代反应、取代反应CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl212/274、高温分解、高温分解C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C3H6 CH4 C+2H2高温高温 13/27练习：练习：Cu（溴苯）（溴苯）C6H6+Br2 FeBr3 ABC1.以下反应属于取代反应是以下反应属于取代反应是 HBr浓硫酸浓硫酸+HO-NO2浓浓H2SO45560NO2+H2O+HO-SO3H 7080SO3H+H2ODE14/272
7、 2、烯、烯 烃烃1 1）通式：）通式：C Cn nH H2n2nC C2 2H H4 4CHCH2 2C C3 3H H6 6CHCH2 2CHCH2 2C C4 4H H8 82 2）物理性质：）物理性质：伴随分子中碳原子数增多，烯伴随分子中碳原子数增多，烯烃同系物物理性质展现规律性改变，烃同系物物理性质展现规律性改变，即熔沸点逐步升高，密度逐步增大。即熔沸点逐步升高，密度逐步增大。15/273 3）化学性质：）化学性质：（1 1）加成反应）加成反应(与与H H2 2、BrBr2 2、HXHX、H H2 2O O等等)：CHCH3 3-CH=CH-CH=CH2 2+H+H2 2 CHCH3
8、 3CHCH2 2CHCH3 3 催化剂催化剂CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br使溴水褪色使溴水褪色16/27（2 2）氧化反应）氧化反应 燃烧：燃烧：催化氧化：催化氧化：火焰明亮，冒黑烟。火焰明亮，冒黑烟。与酸性与酸性KMnOKMnO4 4作用：作用：2CH2CH2 2=CHCH2 2+O+O2 2 2CH2CH3 3CHOCHO催化剂催化剂加热加压加热加压5CH5CH2 2CHCH2 2+12KMnO+12KMnO4 4+18H+18H2 2SOSO4 410CO10CO2 2 +12MnSO+12MnSO4 4+6K+6K2 2SOSO4 4+28H+28H2 2O O使使KM
9、nOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色17/27（3 3）加聚反应：）加聚反应：nCHnCH2 2=CHCH2 2催化剂催化剂CHCH2 2 CHCH2 2n 由相对分子质量小化合物分子相互结合成相由相对分子质量小化合物分子相互结合成相对分子质量大高分子反应叫做对分子质量大高分子反应叫做聚合反应。聚合反应。由不饱和相对分子质量小化合物分子结合成由不饱和相对分子质量小化合物分子结合成相对分子质量大化合物分子，这么聚合反应同时相对分子质量大化合物分子，这么聚合反应同时也是加成反应，所以这么聚合反应又叫做也是加成反应，所以这么聚合反应又叫做加聚反加聚反应。应。单体单体链链节节聚聚合合度度18/27 分别
10、写出以下烯烃发生加聚反应化学分别写出以下烯烃发生加聚反应化学方程式：方程式：A.CH2=CHCH2CH3；B.CH3CH=CHCH2CH3；CH319/27烃类别分子结构分子结构特点特点代表物质代表物质主要化学主要化学性质性质烷烃烷烃全部单键、全部单键、饱和饱和CH4燃烧、取代、燃烧、取代、热分解热分解烯烃烯烃 有碳碳双键、有碳碳双键、不饱和不饱和CH2=CH2燃烧、与强燃烧、与强氧化剂反应、氧化剂反应、加成、加聚加成、加聚学与问：学与问：20/27 乙烯与乙烷结构对比乙烯与乙烷结构对比分子式分子式 C2H6结构式结构式键类别键角键角键长（键长（1010-10-10米）米）键能（键能（KJ/m
11、olKJ/mol）空间各原子位置 CC 10928 1.543482C和和6H不在不在同一平面上同一平面上C=C120 1.336152C和和4H在同在同一平面上一平面上C2H421/27思索思索:二烯烃能否发生加成、加聚反应呢？二烯烃能否发生加成、加聚反应呢？CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2Br BrBrBrnCH2=CH-CH=CH21,2 加成加成1,4 加成加成BrBrBrBr22/273、二烯烃、二烯烃1）通式：通式：CnH2n23）化学性质：化学性质：两个双键在碳链中不一样位置：两个双键在碳链中不一样位置：CC=C=CC 累积二烯烃累积二烯烃（
12、不稳定）（不稳定）C=CC=CC 共轭二烯烃共轭二烯烃 C=CCC=C 孤立二烯烃孤立二烯烃 2）类别：类别：23/27+Cl2ClCl1，2加成加成+Cl2ClCl1，4加成加成a a、加成反应、加成反应b b、加聚反应、加聚反应n CH2=CCH=CH2 CH3 CH2C=CHCH2 n CH3催化剂催化剂24/27 以以C C4 4H H8 8为例写出其烯烃类同分异构体为例写出其烯烃类同分异构体,并用系统命名法命名并用系统命名法命名思索思索：2-2-丁烯中与碳碳双键相连两个碳原子、两个丁烯中与碳碳双键相连两个碳原子、两个氢原子是否处于同一平面？氢原子是否处于同一平面？若处于同一平面，与碳
13、碳双键相连两个碳原子若处于同一平面，与碳碳双键相连两个碳原子是处于双键同侧还是异侧？是处于双键同侧还是异侧？CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CH=CHCHCH=CHCH3 3CHCH2 2=CCH=CCH3 3CHCH3 32-2-丁烯丁烯2-2-甲基甲基-1-1-丙烯丙烯1-1-丁烯丁烯25/27二、烯烃顺反异构二、烯烃顺反异构 因为因为碳碳双键碳碳双键不能旋转而造成分子中原子不能旋转而造成分子中原子或原子团在空间排列方式不一样所产生异构现或原子团在空间排列方式不一样所产生异构现象，称为象，称为顺反异构顺反异构。顺：顺：两个相对较大原子或两个相对较大原子或原子团在碳碳双键原子团在碳碳双键同同侧侧结构结构反：反：两个相对较大原子或两个相对较大原子或原子团在碳碳双键原子团在碳碳双键异异侧侧结构结构26/27练习练习1以下哪些物质存在顺反异构？以下哪些物质存在顺反异构？(A)，二氯丙烯，二氯丙烯(B)2-丁烯丁烯(C)丙烯丙烯(D)1-丁烯丁烯练习练习2.请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构？请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构？形成顺反异构条件：形成顺反异构条件：1.1.含有碳碳双键含有碳碳双键2.2.组成双键每个碳原子必须连接组成双键每个碳原子必须连接两个不一样原子或原子团两个不一样原子或原子团.AB27/27
