1、有机化学基础复习有机化学基础复习思索与策略思索与策略 天津市天津市试验中学中学苗苗维新新1/31一、以考试纲领、考试说一、以考试纲领、考试说 明为纲，把握复习方向明为纲，把握复习方向 考试纲领、考试说明是高考考试纲领、考试说明是高考指导性文件，是命题依据，也是备考复指导性文件，是命题依据，也是备考复习依据。习依据。考试纲领中对有机化学部分要考试纲领中对有机化学部分要 求较高求较高.中等难度以上内容占多半中等难度以上内容占多半。2/31 考试纲领淡化机械、纯考试纲领淡化机械、纯记忆、僵死、无再生性知识考记忆、僵死、无再生性知识考查，强化学习能力、思维能力、查，强化学习能力、思维能力、创新能力等综
2、合能力考查创新能力等综合能力考查。新增加了新增加了“对原子、分子、对原子、分子、化学键等微观结构有一定三维化学键等微观结构有一定三维想象能力想象能力”3/31 认真阅读考试说明，搞认真阅读考试说明，搞清考试题型示例各种题型功效及清考试题型示例各种题型功效及难度层次认定、样卷组成与结构、难度层次认定、样卷组成与结构、化学学科内综合及与物理、生物化学学科内综合及与物理、生物综合难度等。综合难度等。注意试卷地方性、综合性、注意试卷地方性、综合性、时代性。时代性。4/31 二、以二、以04、05考题为依据，考题为依据，确立复习思绪确立复习思绪 从题型上看，不论理综卷，从题型上看，不论理综卷，还是化学单
3、科试卷，基本上都还是化学单科试卷，基本上都依据分值设有依据分值设有12道有机试题道有机试题 5/31例例例例1 1（0404天津）天津）天津）天津）已知丙醛燃烧热为已知丙醛燃烧热为已知丙醛燃烧热为已知丙醛燃烧热为1815kJ/mol1815kJ/mol，丙酮燃烧热为，丙酮燃烧热为，丙酮燃烧热为，丙酮燃烧热为 1789kJ/mol1789kJ/mol，试写出丙醛燃烧热化学方程式，试写出丙醛燃烧热化学方程式，试写出丙醛燃烧热化学方程式，试写出丙醛燃烧热化学方程式 。回答以下问题：回答以下问题：（1）B相对分子质量是相对分子质量是 ；CF反应类型为反应类型为 ；D中含有官能团名称中含有官能团名称 。
4、（2）DFG化学方程式是：化学方程式是：。（3）A结构简式为结构简式为 。（4）化合物）化合物A某种同分异构体经过臭氧化并经锌和水处理某种同分异构体经过臭氧化并经锌和水处理 只好到一个产物，符合该条件异构体结构简式有只好到一个产物，符合该条件异构体结构简式有 种。种。6/31例例例例2 2（0505天天天天津津津津）I I某某某某天天天天然然然然油油油油脂脂脂脂化化化化学学学学式式式式为为为为C C5757HH106106OO6 6。1 1摩摩摩摩尔尔尔尔该该该该油油油油脂脂脂脂水水水水解解解解可可可可得得得得到到到到1 1摩摩摩摩尔尔尔尔甘甘甘甘油油油油、1 1摩摩摩摩尔尔尔尔不不不不饱饱饱
5、饱和和和和脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸B B和和和和2 2摩摩摩摩尔尔尔尔直直直直链链链链饱饱饱饱和和和和脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸C C。经经经经测测测测定定定定B B相相相相对对对对分分分分子子子子质质质质量量量量为为为为280280，原子个数比原子个数比原子个数比原子个数比为为为为C:H:O=9:16:1C:H:O=9:16:1。写出写出写出写出B B分子式：分子式：分子式：分子式：_。写出写出写出写出C C结构简式：结构简式：结构简式：结构简式：_；C C名称是名称是名称是名称是_。写出含写出含写出含写出含5 5个碳原子个碳原子个碳原子个碳原子C C同系物同分异构体结构简式：同系物同分异构体
6、结构简式：同系物同分异构体结构简式：同系物同分异构体结构简式：_7/31IIIIRCH=CHRRCH=CHR与与与与碱碱碱碱性性性性KMnOKMnO4 4溶溶溶溶液液液液共共共共热热热热后后后后酸酸酸酸化化化化，发发发发生生生生双键断裂生成羧酸：双键断裂生成羧酸：双键断裂生成羧酸：双键断裂生成羧酸：常利用该反应产物反推含碳碳双键化合物结构。常利用该反应产物反推含碳碳双键化合物结构。常利用该反应产物反推含碳碳双键化合物结构。常利用该反应产物反推含碳碳双键化合物结构。在在在在催催催催化化化化剂剂剂剂存存存存在在在在下下下下，1 1摩摩摩摩尔尔尔尔不不不不饱饱饱饱和和和和脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸B
7、B和和和和1 1摩摩摩摩尔尔尔尔氢氢氢氢气反应后经处理得到气反应后经处理得到气反应后经处理得到气反应后经处理得到D D和和和和E E混混混混合合合合物物物物，D D和和和和E E互互互互为为为为同同同同分分分分异异异异构构构构体体体体。当当当当D D和和和和E E混混混混合合合合物物物物与与与与碱碱碱碱性性性性KMnOKMnO4 4溶液共热后酸化，得到以下四种产物：溶液共热后酸化，得到以下四种产物：溶液共热后酸化，得到以下四种产物：溶液共热后酸化，得到以下四种产物：8/31HOOCHOOC(CH(CH2 2)1010COOH CHCOOH CH3 3(CH(CH2 2)7 7COOHCOOHH
8、OOCHOOC(CH(CH2 2)7 7COOH CHCOOH CH3 3(CH(CH2 2)4 4COOHCOOH 写出写出写出写出D D和和和和E E结构简式：结构简式：结构简式：结构简式：_ _ _。写出写出写出写出B B结构简式：结构简式：结构简式：结构简式：_。写写写写 出出出出 天天天天 然然然然 油油油油 脂脂脂脂 A A一一一一 个个个个 可可可可 能能能能 结结结结 构构构构 简简简简 式式式式：_。9/31复习思绪复习思绪 落实基础落实基础 突出主干突出主干 强化关键强化关键 重视再生重视再生 把基本概念、经典代表物知识、把基本概念、经典代表物知识、官能团转化关系作为重点，
9、在此官能团转化关系作为重点，在此基础上，培养和训练基础上，培养和训练 学生综合学生综合能力。能力。10/31三、以三个三、以三个“主抓主抓”为根本，为根本，奠定知识基础奠定知识基础 1主抓基本概念了解主抓基本概念了解 一是采取对比法复习概念。一是采取对比法复习概念。可让学生将概念分组，找到各可让学生将概念分组，找到各 概念中异同，在比较中深化概念中异同，在比较中深化 对概念了解。对概念了解。11/31 概念对比概念对比（1）单键、双键、叁键；）单键、双键、叁键；（2）碳碳双键、碳氧双键；）碳碳双键、碳氧双键；（3）碳碳叁键、碳氮叁键；）碳碳叁键、碳氮叁键；（4）同系物、同系列、同分异构）同系物
10、、同系列、同分异构 现象、同分异构体、同位素、现象、同分异构体、同位素、同素异形体；同素异形体；（5）饱和与不饱和；）饱和与不饱和；12/31（6）链状与环状；）链状与环状；（7）根与基、原子团与带电原子团（离）根与基、原子团与带电原子团（离 子）、原子团与官能团；子）、原子团与官能团；（8）化学式、电子式、结构式、结构简）化学式、电子式、结构式、结构简 式、试验式；式、试验式；（9）取代、加成、消去、加聚、缩聚、）取代、加成、消去、加聚、缩聚、酯化、水解（卤代烃水解、糖酯化、水解（卤代烃水解、糖 水解、酯水解、盐水解、肽和水解、酯水解、盐水解、肽和 蛋白质水解）；蛋白质水解）；13/31（1
11、0）氧化、还原；）氧化、还原；（11）烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、）烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、芳香族化合物、苯同系物、芳香族化合物、苯同系物、环烃、环烷烃；环烃、环烷烃；（12）烃衍生物（卤代烃、醇与）烃衍生物（卤代烃、醇与 酚、醛与酮、羧酸与酯、酯与酚、醛与酮、羧酸与酯、酯与 脂、硝基化合物与硝酸酯、氨脂、硝基化合物与硝酸酯、氨 基酸与蛋白质等）；基酸与蛋白质等）；14/31（13）盐析与渗析、盐析与变性；）盐析与渗析、盐析与变性；（14）加成与化合；）加成与化合；（15）取代与置换；）取代与置换；（16）消去与分解；）消去与分解；（17）水解与皂化；）水解与皂化；（18）加聚与缩聚等）加聚与
12、缩聚等。15/31二是认真辨析每一概念二是认真辨析每一概念 抓住要害，正确利用。抓住要害，正确利用。三是找到各概念特点、规三是找到各概念特点、规 律，增强学习实效性。律，增强学习实效性。16/31概念特点概念特点 取代反应特点取代反应特点只能发生在单键只能发生在单键 上；每一步反应一定是两种上；每一步反应一定是两种 生成物，且均为化合物。生成物，且均为化合物。加成反应特点加成反应特点反应物一定有不反应物一定有不 饱和；每一步反应有一个生饱和；每一步反应有一个生 成物。成物。17/31消去反应特点消去反应特点必须是同一个分子必须是同一个分子 内相邻碳原子间上两个单键内相邻碳原子间上两个单键 断裂
13、去掉一个小分子；形成新断裂去掉一个小分子；形成新 不饱和键。不饱和键。加聚反应特点加聚反应特点相同或不一样分子一相同或不一样分子一 定有不饱和键；生成高分子定有不饱和键；生成高分子 化合物。化合物。18/31缩聚反应特点缩聚反应特点生成高分子化合；生成高分子化合；同时有小分子生成；反应物未必是同时有小分子生成；反应物未必是 不饱和物；能够经过缩合或酯化等不饱和物；能够经过缩合或酯化等 形式进行。形式进行。成环反应特点成环反应特点聚合成环；脱水成环聚合成环；脱水成环 羟基间：二元醇分子内脱水成环羟基间：二元醇分子内脱水成环 （环氧烷）（环氧烷）二元醇分子间脱水成环（环醚）二元醇分子间脱水成环（环
14、醚）19/31羧基间：二元酸分子内脱水成环（环酐）羧基间：二元酸分子内脱水成环（环酐）二元酸分子间脱水成环（环酐）二元酸分子间脱水成环（环酐）羟基与羧基间：羟基酸分子内脱水成内酯羟基与羧基间：羟基酸分子内脱水成内酯 羟基酸分子间脱水成环酯羟基酸分子间脱水成环酯 二元酸与二元醇分子间成环酯二元酸与二元醇分子间成环酯氨基与羧基间：氨基酸分子间脱水成环肽氨基与羧基间：氨基酸分子间脱水成环肽 氨基酸分子内脱水等氨基酸分子内脱水等。20/312主抓经典代表物知识落实主抓经典代表物知识落实 以经典物质为代表以经典物质为代表以经典物质为代表以经典物质为代表 结构结构结构结构 类别类别类别类别 性质性质性质性
15、质 转化转化转化转化 以官能团为中心以官能团为中心以官能团为中心以官能团为中心 以反应类型为主体以反应类型为主体以反应类型为主体以反应类型为主体组组成成元元素素化化学学键键整整体体组组成成改改变变特特征征反反应应条条件件断断键键成成键键生生成成官官能能团团破破坏坏官官能能团团21/313主抓官能团知识网形成主抓官能团知识网形成22/31各类官能团之间转化关系各类官能团之间转化关系应突出卤素原子桥梁作用应突出卤素原子桥梁作用=C=C=X OH CHO COOH NH2CC 氨基酸 COO 23/31例例例例5 5（0303上海）已知两个羧基之间在浓硫酸作用上海）已知两个羧基之间在浓硫酸作用上海）
16、已知两个羧基之间在浓硫酸作用上海）已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：下脱去一分子水生成酸酐，如：下脱去一分子水生成酸酐，如：下脱去一分子水生成酸酐，如：某酯类化合物某酯类化合物A是广泛使用塑料增塑剂。是广泛使用塑料增塑剂。A在酸性在酸性条件下能够生成条件下能够生成B C D。H2O24/31（1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它一个用称为过氧乙酸，写出它一个用途途 。（2）写出）写出BECH3COOOHH2O化学方程式化学方程式 。（3）写出）写出F可能结构简式可能结构简式 。（4）写出）写出A结构简式结构简式 。（5）1摩尔摩尔C分别和足量金属分别和足量金属NA N
17、aOH反应，消反应，消耗耗Na与与NaOH物质量之比是物质量之比是 。（6）写出）写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸混合物）跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸混合物）加热反应化学方程式：加热反应化学方程式：。25/31 四、以反思步骤为突破，四、以反思步骤为突破，到达能力要求到达能力要求 教师方面教师方面 1不要求内容任意添加不要求内容任意添加 2不重视有机化学与无机化学综合不重视有机化学与无机化学综合 3不注意细节不注意细节 4不能充分发挥学生主体作用等不能充分发挥学生主体作用等26/31 学生方面学生方面 1不会审题不会审题 2含有思维定式含有思维定式 3眼高手低眼高手低 4没有良好学习习惯等没有良
18、好学习习惯等27/31（02上海）松油醇是一个调香香精，它是上海）松油醇是一个调香香精，它是、三种同分异构体组成混合物，可由松节油分馏产品三种同分异构体组成混合物，可由松节油分馏产品A（下式中（下式中18是为区分两个羟基而人为加上去）经是为区分两个羟基而人为加上去）经以下反应制得：以下反应制得：（1）松油醇分子式松油醇分子式 （2）松油醇所属有机物类别是松油醇所属有机物类别是 .（a）醇）醇 （b）酚）酚 （c）饱和一元醇）饱和一元醇28/31苏丹一号（苏丹一号（Sudan I)，也称为苏丹红（一号）。也称为苏丹红（一号）。分子式分子式：C16H12N2O。名称为名称为:1苯基苯基偶氮偶氮2萘酚萘酚，是一个工业用油溶性是一个工业用油溶性偶氮染料偶氮染料，。，。苏丹一号苏丹一号29/31苏丹红（一号）结构简式苏丹红（一号）结构简式30/31谢谢31/31
