1、有机物物理性质和化学性质有机物物理性质和化学性质扶风高中 陈天兴 .3第1页(一一)关于沸点：关于沸点：1、同系物沸点伴随相对分子质量增加、同系物沸点伴随相对分子质量增加(即即C原子个数原子个数增大）而升高。增大）而升高。2、同分异构体沸点随支链越多沸点越低、同分异构体沸点随支链越多沸点越低3、衍生物沸点高于对应烃；、衍生物沸点高于对应烃；4、常温下呈气态物质有：、常温下呈气态物质有：C4烃，烃，CH3Cl，CH3CH2Cl，HCHO常温下呈固态有：常温下呈固态有：苯酚，草酸，硬脂酸，软脂酸。苯酚，草酸，硬脂酸，软脂酸。一、有机物物理性质归纳整理一、有机物物理性质归纳整理第2页（二）关于溶解性
2、：（二）关于溶解性：1、憎水基团：、憎水基团：2、亲水基团：、亲水基团：3、难溶于水物质：、难溶于水物质：4、易溶于水物质：、易溶于水物质：5、苯酚溶解特殊性：、苯酚溶解特殊性：-R（烃基）（烃基）羟基，醛基，羧基。羟基，醛基，羧基。烃，卤代烃，酯类，硝烃，卤代烃，酯类，硝基化合物。基化合物。（低碳）醇、醛、羧酸。（低碳）醇、醛、羧酸。第3页（三）关于密度：（三）关于密度：1、普通烃密度都随、普通烃密度都随C原子数增大而增大，原子数增大而增大，卤代卤代烃则相反烃则相反！如：一氯代烷密度随！如：一氯代烷密度随C原子数增大而原子数增大而减小。减小。2、常温下呈液态有机物中，不溶于水而浮于水、常温下
3、呈液态有机物中，不溶于水而浮于水面（密度比水小）有：面（密度比水小）有：不溶于水而沉在水下（密度比水大）有不溶于水而沉在水下（密度比水大）有烃、酯烃、酯溴代烃、溴代烃、硝基苯、溴苯硝基苯、溴苯第4页（一）有机反应基本类型（一）有机反应基本类型1、取代反应；、取代反应；2、加成反应；、加成反应；3、消去反应；、消去反应；4、聚合反应、聚合反应；5、氧化与还原；、氧化与还原；二二.有机物化学性质归纳整理有机物化学性质归纳整理第5页（二二）从官能团性质归纳）从官能团性质归纳第6页4、卤代烃：、卤代烃：RX+H2O ROH+HX RX+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O5、醇羟基：、醇羟基：N
4、aOH醇第7页第8页7.醛基醛基:加成反应加成反应(碳氧双键上加成碳氧双键上加成)-)-与与H H2 2加成也加成也叫还原反应：叫还原反应：CH3CHO+H2CH3CH2OH氧化反应氧化反应 a.a.与氧气反应与氧气反应:2CH3CHO+O22CH3COOH b b.与与银银氨氨溶液溶液.Cu(OH).Cu(OH)2 2悬浊液反应悬浊液反应:CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH-CH3COO-+NH4+2Ag+3NH3+H2OCH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O与银与银氨氨溶液溶液、Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应物质：悬浊液反应物质：醛、甲酸类物质醛
5、、甲酸类物质（包含甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、其它含醛基（包含甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、其它含醛基物质。物质。催化剂催化剂催化剂催化剂第9页第10页1、与、与Br2反应须用反应须用液溴液溴液溴液溴 有机物包含：有机物包含：2、能使、能使溴水溴水溴水溴水(或溴或溴或溴或溴CClCCl4 4溶液溶液溶液溶液)褪色褪色褪色褪色 有机物包含：有机物包含：3、能使、能使酸性酸性酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色溶液褪色溶液褪色 有机物包含：有机物包含：（三）从常见反应物上归类（三）从常见反应物上归类烷烃、苯、苯同系物烷烃、苯、苯同系物取代反应。取代反应。烯烃、炔烃烯烃、
6、炔烃加成反应。加成反应。酚类酚类取代反应取代反应羟基邻、对位。羟基邻、对位。醛醛(基基)类类氧化反应。氧化反应。烯烃、炔烃、苯同系物、醇类、苯酚烯烃、炔烃、苯同系物、醇类、苯酚、醛、醛(基基)类类氧化反应。氧化反应。第11页4、与、与浓硫酸浓硫酸 反应有机物包含：反应有机物包含：苯磺化苯磺化作反应物作反应物取代反应。取代反应。苯硝化苯硝化催化、脱水催化、脱水取代反应。取代反应。醇脱水醇脱水催化、脱水催化、脱水消去或取代。消去或取代。醇和酸酯化醇和酸酯化催化、脱水催化、脱水取代反应取代反应。5、能与、能与H2加成加成 有机物包含：有机物包含：烯烃、炔烃、含苯环、醛烯烃、炔烃、含苯环、醛(基基)类
7、类也是还也是还原反应。原反应。第12页6、能与、能与NaOHNaOH溶液溶液溶液溶液 反应有机物包含：反应有机物包含：7、能与、能与NaNa2 2COCO33 反应有机物包含：反应有机物包含：能与能与NaHCONaHCO33 反应有机物包含：反应有机物包含：8、能与金属、能与金属NaNa 反应有机物包含：反应有机物包含：卤代烃、酯类卤代烃、酯类水解水解取代反应。取代反应。(卤代烃卤代烃消去消去用用NaOHNaOH醇醇溶液溶液)酚类、羧酸类酚类、羧酸类中和反应。中和反应。甲酸、乙甲酸、乙(二二)酸、苯甲酸、苯酚等；酸、苯甲酸、苯酚等；甲酸、乙甲酸、乙(二二)酸、苯甲酸等。酸、苯甲酸等。强酸制弱酸
8、。强酸制弱酸。含含OH物质：醇、酚、羧酸。物质：醇、酚、羧酸。第13页（四）从基本反应类型归类（四）从基本反应类型归类1、取代反应取代反应烷烃、苯和苯同系物、醇、苯酚、卤代烃。烷烃、苯和苯同系物、醇、苯酚、卤代烃。反应特点反应特点：有机物有机物分子中原子或原子团被其它原子或原分子中原子或原子团被其它原子或原子团所代替。子团所代替。2、加成反应加成反应不饱和烃、苯和苯同系物、醛或酮。不饱和烃、苯和苯同系物、醛或酮。反应特点反应特点：不饱和键（：不饱和键（C=C，C=O）变饱和键。）变饱和键。3、消去反应消去反应醇和卤代烃。醇和卤代烃。反应特点反应特点：饱和结构变为不饱和结构。饱和结构变为不饱和结
9、构。需满足条件需满足条件：与羟基或卤素原子相连碳邻位碳上有氢与羟基或卤素原子相连碳邻位碳上有氢原子。原子。第14页4、聚合聚合反应：反应：加聚加聚烯烃（炔烃）、二烯烃、甲醛。烯烃（炔烃）、二烯烃、甲醛。反应特点反应特点：有机物经过本身加成形成高分子化合物。：有机物经过本身加成形成高分子化合物。缩聚缩聚氨基酸、羟基酸、醛与酚、二元醇与二元羧酸、氨基酸、羟基酸、醛与酚、二元醇与二元羧酸、二元胺与二元羧酸。二元胺与二元羧酸。反应特点反应特点：有机物分子间脱去小分子生成高分子。：有机物分子间脱去小分子生成高分子。5、氧化还原氧化还原反应：反应：氧化氧化不饱和烃、苯同系物、醇、醛、葡萄糖。不饱和烃、苯同
10、系物、醇、醛、葡萄糖。反应特点反应特点：有机物加氧或去氢。：有机物加氧或去氢。还原还原不饱和烃、苯和苯同系物、醛、葡萄糖（与不饱和烃、苯和苯同系物、醛、葡萄糖（与H2加成）。加成）。反应特点反应特点：有机物加氢或去氧。：有机物加氢或去氧。第15页小结：常见试验现象与对应结构小结：常见试验现象与对应结构 第16页（五）官能团性质练习（五）官能团性质练习第17页【例例题题】有有机机化化学学中中取取代代反反应应范范围围很很广广。以以下下6个个反反应应中中,属属于于取代反应范围是取代反应范围是(填写对应字母填写对应字母):。【A、C、E、F】第18页练习练习1.以下醇中不可能由醛或酮加氢还原得到是（以
11、下醇中不可能由醛或酮加氢还原得到是（）A、(CH3)2CHCH2OHB、(CH3)3COHC、CH3CH(OH)CH3D、CH3CH2CH2OHB练习练习2.现有九种有机物：现有九种有机物：乙醇乙醇甲苯甲苯苯酚苯酚甘油甘油甲烷甲烷甲醛甲醛甲酸甲酸乙烯乙烯乙炔，将序号填入以下乙炔，将序号填入以下对应空格中：对应空格中：（1）常温下能与溴水发生取代反应是）常温下能与溴水发生取代反应是_；（2）因因为为发发生生化化学学反反应应能能使使酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液褪褪色色是是；（3）能发生银镜反应是）能发生银镜反应是_；（4）能发生缩聚反应是）能发生缩聚反应是_。第19页练习练习3.三种三种-OH
12、活性比较活性比较(2).将实现上述转化需要加入物质填在线上将实现上述转化需要加入物质填在线上.H2OCO2HClNaNaOHNa2CO3NaHCO3Cu(OH)2悬浊液悬浊液+(1).左面物质与右面物质恰好反应，各需要多少左面物质与右面物质恰好反应，各需要多少mol?0.5321.51第20页 (3).某芳香族化合物分子式为某芳香族化合物分子式为C8H8O4，它与，它与Na、NaOH、NaHCO3反应物质量之比依次为反应物质量之比依次为1 3，1 2，1 1，且苯环上一溴代物有，且苯环上一溴代物有4种，写出它可能种，写出它可能一个结构简式。一个结构简式。解析解析:首先应从分子式入手，该化合物分
13、子式离充分饱和结构还差首先应从分子式入手，该化合物分子式离充分饱和结构还差10个个H原子，每少原子，每少8个个H有一个苯环，该化合物应只有一个苯环，苯环支链上有一个苯环，该化合物应只有一个苯环，苯环支链上还有一个还有一个“CC或一个或一个CO”。再由它与。再由它与Na、NaOH、NaHCO3反应反应关系可推出它分子结构特征：一个苯环、一个羧基、一个醇羟基、一关系可推出它分子结构特征：一个苯环、一个羧基、一个醇羟基、一个酚羟基，而且苯环上应有个酚羟基，而且苯环上应有4个氢原子可供溴原子取代，所以应为个氢原子可供溴原子取代，所以应为第21页练习练习4.4.等物质量以下物质，消耗等物质量以下物质，消
14、耗NaOH物质量之比为物质量之比为1:1:1小结小结:能与能与NaOH反应或在其催化下能够进行反应反应或在其催化下能够进行反应酚酚-OH；羧酸；羧酸；酯（；酯（-COO-）水解；卤代烃消去、水解）水解；卤代烃消去、水解OHOOCHOHOCOCH3CH OHCOOH2Cl练习练习5.5.1mol与足量与足量NaOH溶液充分反应，消耗溶液充分反应，消耗NaOH物质量为物质量为A5molB4molC3molD2mol第22页练习练习6、白藜芦醇、白藜芦醇广泛存在于食物广泛存在于食物（比如桑椹、花生、尤其是葡萄中，它可能含有抗癌性）（比如桑椹、花生、尤其是葡萄中，它可能含有抗癌性）能够跟能够跟1mol
15、该化合物起反应该化合物起反应Br2或或H2最大量分别是（最大量分别是（）A、1mol1molB、3.5mol7molC、3.5mol6molD、6mol7mol练习练习7、某有机物甲经氧化后得到乙（化学式为、某有机物甲经氧化后得到乙（化学式为C2H3O2Cl），），而甲经水解可得丙。而甲经水解可得丙。1摩丙和摩丙和2摩乙反应得到一个含氯酯摩乙反应得到一个含氯酯（C6H8O4Cl2），由此推断甲结构简式为（），由此推断甲结构简式为（）OA、ClCH2CH2OHB、HOCCH2ClC、CH2ClCHOD、HOCH2CH2OHDA第23页练习练习8.（海南）从甜橙芳香油（海南）从甜橙芳香油中可分离得
16、到以下结构化合物中可分离得到以下结构化合物现有试剂：现有试剂：KMnO4酸性溶液；酸性溶液；H2/Ni；Ag(NH3)2OH；新制新制Cu(OH)2，能与该化合物，能与该化合物中全部官能团都发生反应试剂有（中全部官能团都发生反应试剂有（）ABCD第24页9(09全国卷)相关下列图所示化合物说法不正确是A.既能够与Br2CCl4溶液发生加成反应，又能够在光 照下与Br2发生取代反应B.1mol该化合物最多能够与3molNaOH反应C.既能够催化加氢,又能够使酸性KMnO4溶液褪色D.既能够与FeCl3溶液发生显色反应，又能够与 NaHCO3溶液反应放出CO2气体第25页10.（09上海卷9）迷迭
17、香酸是从蜂花属植物中提取得到酸性物质，其结构如右图。以下叙述正确是 A迷迭香酸属于芳香烃 B1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应 C迷迭香酸能够发生水解反应、取代反应和酯化 反应 D1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH水溶液 完全反应第26页练习练习11、已知柠檬醛结构简式为、已知柠檬醛结构简式为以下说法不正确是以下说法不正确是（）A、它可是跟银氨溶液发生银镜反应、它可是跟银氨溶液发生银镜反应B、它催化加氢最终产物分子式为、它催化加氢最终产物分子式为C10H22OC、它能使酸性、它能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色溶液和溴水褪色D、它既能发生加成反应又能发生消去反应、它既能发
18、生加成反应又能发生消去反应D第27页练习练习12.（04全国全国III）心炯胺是治疗冠心病药品。）心炯胺是治疗冠心病药品。它含有以下结构简式：它含有以下结构简式：以下关于心炯胺描述，错误是以下关于心炯胺描述，错误是()A能够在催化剂作用下和溴反应能够在催化剂作用下和溴反应 B能够和银氨溶液发生银镜反应能够和银氨溶液发生银镜反应 C能够和氢溴酸反应能够和氢溴酸反应 D能够和浓硫酸与浓硝酸混合液反应能够和浓硫酸与浓硝酸混合液反应B第28页练习练习13.（09年江苏化学）含有显著抗癌活性10-羟基喜树碱结构如图所表示。以下关于10羟基喜树碱说法正确是A分子式为C20H16N2O5B不能与FeCl3溶
19、液发生显色反应C不能发生酯化反应D一定条件下，1mol该物质最多可与1molNaOH反应2第29页练习练习14：1.分子式为分子式为C4H8O3，依据以下条件确定结构简式，依据以下条件确定结构简式1)能与能与NaHCO3反应，相同物质量时与足量反应，相同物质量时与足量Na、NaHCO3反反应产生等量气体，则其必含应产生等量气体，则其必含_、_官能团。官能团。a.不能被不能被CuO氧化：氧化：b.能被能被CuO氧化，且产物能发生银镜反应：氧化，且产物能发生银镜反应：c.能被能被CuO氧化，但产物不能发生银镜反应：氧化，但产物不能发生银镜反应：羟基羟基羧基羧基HOC（CH3）2COOHHOCH2C
20、H（CH3）COOH或或HOCH2（CH2）2COOHHOCH（CH3）CH2COOH或或HOCH(C2H5)COOH第30页2）不能与）不能与NaHCO3反应，能发生银镜反应反应，能发生银镜反应:a.1mol能够与能够与1mol乙酸酯化，且能与乙酸酯化，且能与NaOH溶液溶液反应：反应：b.1mol被被CuO氧化后，产物可与氧化后，产物可与Ag(NH3)2OH生成生成648克克Ag：HCOO（CH2）3OH或或HCOOCH2CH（OH)CH3或或HCOOCH（CH3）CH2OH或或HCOOC（CH3）2OH或或HCOOCH（OH)CH2CH3HOCH2CH（CHO）CH2OH2.分子式为分子
21、式为C4H8O3，依据以下条件确定结构简式：，依据以下条件确定结构简式：第31页 练练练练习习习习15.15.15.15.化化化化学学学学式式式式为为为为C C C C8 8 8 8H H H H10101010O O O O化化化化合合合合物物物物A A A A含含含含有有有有以以以以下下下下性性性性质质质质：能能能能够够够够与与与与金金金金属属属属钠钠钠钠反反反反应应应应产产产产生生生生气气气气体体体体；与与与与羧羧羧羧酸酸酸酸反反反反应应应应生生生生成成成成有有有有香香香香味味味味物物物物质质质质；能能能能够够够够被被被被酸酸酸酸性性性性KMnOKMnOKMnOKMnO4 4 4 4氧氧
22、氧氧化化化化生生生生成成成成苯苯苯苯甲甲甲甲酸酸酸酸；催催催催化化化化脱脱脱脱氢氢氢氢产产产产物物物物不不不不能能能能发发发发生生生生银银银银镜镜镜镜反反反反应应应应；脱脱脱脱水水水水反反反反应应应应产产产产物物物物，经经经经聚聚聚聚合合合合反反反反应应应应可可可可制制制制得得得得一一一一个个个个塑塑塑塑料料料料制制制制品品品品(主主主主要要要要“白白白白色色色色污污污污染染染染”源之一源之一源之一源之一)。请回答：。请回答：。请回答：。请回答：对该化合物结构可作出判断是。对该化合物结构可作出判断是。对该化合物结构可作出判断是。对该化合物结构可作出判断是。A.A.A.A.苯环上直接连有羟基苯环上直接连有羟基苯环上直接连有羟基苯环上直接连有羟基 B.B.B.B.必定有醇羟基必定有醇羟基必定有醇羟基必定有醇羟基 C.C.C.C.苯环侧链末端有甲基苯环侧链末端有甲基苯环侧链末端有甲基苯环侧链末端有甲基 D.D.D.D.必定是芳香烃必定是芳香烃必定是芳香烃必定是芳香烃 该化合物结构简式是该化合物结构简式是该化合物结构简式是该化合物结构简式是 。AAAA和和和和NaNaNaNa反应化学方程式：反应化学方程式：反应化学方程式：反应化学方程式：BCCHCH3OH-CHCH3ONa+Na2+H2CHCH3OH2第32页
