1、第十三章第十三章 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物1/51一、用系统命名法命名以下化合物：1.己酸2.2,2,3三甲基丁酸3.2氯丙酸4.2萘甲酸2/515.3丁烯酸6.环己基甲酸7.对甲基甲酸甲酯8.对苯二甲酸3/519.1萘乙酸10乙酸酐11.2甲基顺丁烯二酸酐12.N,N二甲基甲酰胺4/5113.3,5二硝基苯甲酸14.邻苯二甲酰亚胺5/5115.2甲基3羟基丁酸16.1羟基环己基甲酸6/51二、写出以下化合物结构式:4.硬脂酸3.肉硅酸2.马来酸1.草酸7/515.甲基丙烯酸甲酯6.邻苯二甲酸酐7.乙酰苯胺8/518.过氧化苯甲酰9己内酰胺10.氨基甲酸乙酯9/5111.丙二酰脲12.胍1
2、0/5113.聚马来酸酐14.聚乙酸乙烯酯11/51三、写出分子式为C5H6O4不饱和二元酸全部异构体（包含顺反异构）结构式，并指出那些轻易生成酸酐：解：有三种异构体：2戊烯1，5二酸；2甲基顺丁烯二酸；2甲基反丁烯二酸。其中2甲基顺丁烯二酸易于生成酸酐2戊烯1，5二酸；2甲基顺丁烯二酸；2甲基反丁烯二酸12/511醋酸，丙二酸，草酸，苯酚,甲酸酸性强度次序：四、比较以下各组化合物酸性强度：213/51314/51五、用化学方法区分以下化合物:1.乙醇，乙醛，乙酸乙醇乙醛乙酸I2,NaOHHCI3HCI3不变Tollens试剂 不变银镜15/512.甲酸，乙酸，丙二酸甲酸乙酸丙二酸Tollen
3、s试剂 银镜不变不变加热不变CO216/513.草酸，马来酸，丁二酸草酸马来酸丁二酸溴水不变褪色不变高锰酸钾褪色不变17/512羟基苯甲酸,苯甲酸,苯甲醇2羟基苯甲酸苯甲酸苯甲醇三氯化铁水溶液显色不变不变氢氧化钠水溶液溶解不溶18/515.乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷乙酰氯乙酸酐氯乙烷硝酸银水溶液马上生成氯化银沉淀不反应加热才有氯化银沉淀19/51六、写出异丁酸和以下试剂作用主要产物12320/51456721/51七、分离以下混合物：用氢氧化钠水溶液处理，再酸化分出丁酸22/51八、写出以下化合物加热后生成主要产物：2.羟基丁酸3.甲基羟基戊酸4.羟基戊酸5.乙二酸1.2甲基2羟基丙酸23/51九
4、、完成以下各反应式（写出主要产物或主要试剂）124/51225/51326/51427/511十、完成以下转变28/51229/51330/51431/5112345十一、试写出以下反应主要产物：32/516789106（R）2溴丙酸+(S)2丁醇H+/33/51十二、预测以下化合物在碱性条件下水解反应速度次序。酯羰基上亲核加成消除反应活性由诱导效应和立体效应决定，也由离去基团离去能力来决定，离去基团离去能力越强活性越强。离去基团离去能力与其碱性强度成反比，碱性越强越不易离去，因为碱性强度次序为：所以水解反应速度次序如前所述。34/51235/51十三、由指定原料合成以下化合物（无机原料可任选
5、）1.乙炔丙烯酸甲酯.36/512.异丙醇-甲基丙酸37/513甲苯苯乙酸（用两种方法38/514由丁酸合成乙基丙二酸39/515乙烯羟基丙酸40/516对甲氧基苯甲醛羟基对甲氧基苯乙酸41/517乙烯甲基羟基戊酸（用雷福马斯基反应合成）42/518.对甲氧基苯乙酮和乙醇甲基羟基对甲氧基苯丙酸乙酯43/519环戊酮，乙醇羟基环戊烷乙酸44/51十四、在3氯己二酸分子中所含两个羧基中那个酸性强？酸性强,因为这个羧基离吸电基团氯原子距离近HOOCCH2CHCH2CH2COOHCl45/51十五、以下各组物质中，何者碱性较强？试说明之。共轭酸酸性强度次序为：共轭酸酸性强度次序为：共轭酸酸性越强，其碱
6、性越弱。1234546/51十六、水解10Kg皂化值为183.5油脂，问需要多少千克氢氧化钾？解：需要氢氧化钾数为：(183.5/1000)*10Kg=1.835Kg47/51十七、某化合物(A)分子式为C7H12O4,已知其为羧酸，依次与以下试剂作用：SOCl2C2H5OH催化加氢（高温）与浓硫酸加热用高锰酸钾氧化后，得到一个二元酸（B）,将（B）单独加热则生成丁酸，试推测（A）结构，并写出各步反应式。解：化合物（A）结构式及各步反应以下：48/51十八、化合物（A）分子式为C4H6O2,它不溶氢氧化钠溶液，和碳酸钠没有作用，可使溴水褪色。它有类似于乙酸乙酯香味。（A）与氢氧化钠溶液共热后变
7、为CH3COONa,和CH3CHO。另一化合物（B）分子式与（A）相同。它和（A）一样，不溶于氢氧化钠，和碳酸钠不作用。可使溴水褪色，香味于（A）类似，但（B）和氢氧化钠水溶液共热后生成醇，羧酸盐，这种盐用硫酸酸化后蒸馏出有机物可使溴水褪色，问(A),(B)为何物？49/51十九、化合物(A)分子式为C5H6O3,它能与乙醇作用得到两个互为异构化合物(B),(C),(B)和(C)分别与二氯亚碸作用后再加入乙醇，则二者都得到同一化合物(D),试推测（A),(B),(C),(D)结构。50/51二十、写出与以下核磁共振谱相符化合物结构式。1.分子式为C4H8O22.分子式为C4H8O23.分子式为C4H8O251/51
