1、第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第二节 研究有机化合物的一般方法第1课时 有机化合物的分离、提纯 教学目标1了解研究有机化合物的一般方法，能说出研究有机化合物的主要步骤。通过了解天然产物或人工合成的有机化合物的实际研究过程，培养创新意识。2了解有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯。通过苯甲酸重结晶的实验探究，感受科学研究的方法。 教学重难点常用的有机物分离方法的原理、操作；重结晶法提纯苯甲酸的实验探究。 教学过程【新课导入】 研究有机化合物的流程：第一步：通过分离、提纯得到纯净的物质第二步：确定有机化合物的元素组成第三步：
2、测定有机化合物的相对分子质量，并结合其实验式推出分子式第四步：通过波普分析确定有机化合物的分子结构【新知讲解】一、有机化合物的分离、提纯分离和提纯是测定有机化合物分子结构和研究性质的基础。在有机化学中常用的分离和提纯方法有蒸馏、萃取、重结晶等。1蒸馏（1）适用范围：用于分离和提纯热稳定性较高、沸点与杂质的沸点相差较大的液态有机化合物。如：分离酒精和水的混合物；分离石油中的各成分；分离甲烷和氯气发生取代反应得到的液态混合物，其中含有：二氯甲烷（沸点40）、三氯甲烷（沸点62）、四氯化碳（沸点77）。（2）注意事项：a.加热时应垫石棉网b.烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）c.烧瓶中所盛放液体不
3、能超过2/3d.温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）e.进出水方向（下进上出）f.用锥形瓶收集馏分（3）蒸馏的实际应用：无水乙醇的制取注意：通过第一次蒸馏得到的酒精仍然含有少量水，要得到无水酒精需要加入CaO等吸水剂再蒸馏。2萃取（1）目的：先使有机物富集，便于后续分离提纯（2）分类：液-液萃取、固-液萃取液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 萃取后用分液的方法将两层液体分开，所以萃取之后一般接着进行分液操作。选取萃取剂的原则： 萃取剂不能和被萃取的物质（溶质）及原溶液的溶剂发生反应 萃取剂和原溶液中的溶剂互不相溶 萃取剂对被萃取的
4、物质（溶质）的溶解度要远大于原溶剂常用的萃取剂有：乙醚(C2H5OC2H5)、乙酸乙酯、二氯甲烷等液-液萃取仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台（含铁圈）注意事项：a.使用前先检查分液漏斗是否漏液。b.振荡时双手托住分液漏斗，右手按住玻璃塞，平放，用力振荡（振荡后注意放气）。c.振荡后，使玻璃塞凹槽和小孔对齐，静置分层。d.分液时，记住下层的为密度大的液体，从下面放出。上层的为密度相对小的液体，从上面倒出。固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。如用酒精浸泡中药材（用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物） 3简介色谱法：阅读课本P14利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方
5、法。例如：用粉笔分离色素4重结晶重结晶是提纯固体有机化合物常用的方法。 原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中或过滤除去，从而达到提纯的目的。 溶剂选择要求： 对于杂质，要求溶解度很大或很小。 对于被提纯的有机化合物，要求在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大（在较高温度时溶解度大，在低温时溶解度小），这样便于进行冷却结晶。 若进行一次重结晶所得晶体纯度达不到要求，可多次进行重结晶，以提高产物的纯度。【实验探究】重结晶法提纯苯甲酸实例：粗苯甲酸中混有少量的氯化钠和泥沙提问：粗苯甲酸中含有少量可溶性杂质（如氯化钠）和不溶性杂质
6、（如泥沙），如何提纯？资料：苯甲酸为无色晶体，可用作食品防腐剂，其结构为：，熔点122，沸点249，常温下苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下：温度 / 25507595溶解度 / g0.340.852.26.8思考：如何分离、提纯粗苯甲酸？有哪些步骤？选择什么溶剂？思考讨论：1溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？答：提高苯甲酸的溶解量，使其尽可能完全溶于水，同时可加快苯甲酸的溶解速率。2被溶解的粗苯甲酸为什么要趁热过滤？答：防止冷却后苯甲酸提前结晶析出。3为什么滤液需在静置条件下缓慢结晶？答：静置条件是为了得到均匀而较大晶体。急速冷却滤液形成的结晶小，表面积大，吸附的杂
7、质多。4冷却结晶时，是不是温度越低越好？答：不是，因为温度过低，杂质也有可能结晶出来。5过滤后如何洗涤苯甲酸晶体？答：向漏斗中加入蒸馏水，至水面没过晶体，等水流完后，重复操作数次。6实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了那些作用？答：溶解时，搅拌，加速溶解；过滤时，引流（将液流引至三层滤纸处）7如何证明混在苯甲酸中的氯化钠已被除净？答：用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，收集最后一次洗涤后的液体，滴加几滴硝酸银溶液，若无沉淀产生，则氯化钠被除尽。【课堂小结】1.结晶的两种方法(1)蒸发结晶：将溶剂蒸发获取晶体，此法适用于溶解度随温度变化不大的物质，如粗盐的提纯。(2)降温结晶：将热的饱和溶液
8、慢慢冷却后析出晶体，此法适用于溶解度随温度变化较大的物质。如氯化钠和硝酸钾的分离。2.常用的分离、提纯有机化合物的方法及适用范围：方法适用范围分液不互溶、密度不同的两种液体萃取相同温度下溶质在两种不互溶的溶剂中的溶解度相差很大蒸馏液态有机化合物的沸点与杂质的沸点相差较大且热稳定性较高重结晶固体混合物，被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，杂质在所选溶剂中的溶解度要么很大，要么很小3.根据给定混合物的状态、溶解性、熔沸点的差异等，选择与以上适用范围相匹配的方法即可。具体如下：(1) (2) 【课堂练习】1.在蒸馏实验中，下列叙述不正确的是( )A在蒸馏烧瓶中放入几粒碎瓷片，防止
9、液体暴沸B将温度计水银球放在蒸馏烧瓶支管口附近C冷水从冷凝管下口入，上口出D蒸馏烧瓶不用垫石棉网，可直接加热答案：D2.下列说法中错误的是（ ）A用酒精萃取溴水中的溴的操作可选用分液漏斗，而后静置分液B进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体则从上口倒出C密度不同、不互溶的液体混合物，可采用分液的方法将它们分离D对于热稳定性较高、沸点较高的液态有机化合物和沸点较低的杂质可用蒸馏法除杂答案：A3可以用分液漏斗分离的一组物质是（ ）A溴和四氯化碳 B苯和溴苯 C酒精和水 D硝基苯和水答案：D4.下列实验中，所采取的分离或提纯方法与原理都正确的是()选项目的分离或提纯方法原理A分离溶于水的碘用乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大B分离乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去KNO3固体中混杂的NaCl重结晶NaCl在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸馏丁醇与乙醚的沸点相差较大答案：D【板书设计】 蒸馏有机化合物分离、提纯的方法 萃取 重结晶 9 / 9
