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《芳香烃 第1课时》示范公开课教学设计【化学人教版高中选择性必修3(新课标)】.docx

1、第二章 烃第三节 芳香烃第1课时 苯 教学目标1从化学键角度了解苯的结构特点,进而理解苯的性质的特殊性。2通过实验探究活动,预测、验证并分析苯的化学性质。 教学重难点苯的结构和性质。 教学过程【新课导入】苯的发现:19世纪30年代,欧洲经历空前的技术革命,煤炭工业蒸蒸日上。不少国家使用煤气照明,人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣,他花了整整五年的时间从这种液体里提取出了苯。1825年6月16日,法拉第向伦敦皇家学会报告,发现一种新的“氢的重碳化合物”苯。芳香烃:分子里含有一个或多个苯环结构的烃。苯是最简单的芳香烃,同时苯也是一种重要的化工原料和有机溶

2、剂。【新知讲解】一、苯【演示】学生观察苯的色、态、味、水溶性及和水密度比较。1苯的物理性质无色、有特殊气味的液体,有毒,不溶于水;密度比水的小,常温下密度为0.88 g/cm3;易挥发,沸点为80.1,熔点5.5。2苯的分子结构分子式:C6H6 【科学史教育】梦寐以求苯分子的凯库勒式结构凯库勒是德国化学家。19世纪中期,随着石油、炼焦工业的迅速发展,有一种叫做“苯”的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题,凯库勒就是其中的化学家之一。为了探求谜底,他每天只睡三四个小时,工作起来就忘记了休息,黑板、地板、笔记本,甚至是墙壁上,到处都是他写下的化学结构式,但一直没有什么结果。一天,困顿至极的

3、凯库勒,恍惚见到一条首尾相衔的蛇在眼前飞舞,心神领会中一下悟到了苯的结构式。他事后叙述了这段梦境:“事情进行得不顺利,我的心想着别的事了。我把坐椅转向炉边,进入半睡眠状态。原子在我眼前飞动:长长的队伍,变化多姿,靠近了,连接起来了,一个个扭动着回转着,像蛇一样。看,那是什么?一条蛇咬住了自己的尾巴,在我眼前旋转。我如从电掣中惊醒。那晚我为这个假说的结果工作了一整夜。”在德国化学会成立25周年庆祝大会上,凯库勒报告了自己发现的经过,开玩笑地对人们说:“先生们,让我们学会做梦吧!”长时间的准备,严密的逻辑思考,山穷水复疑无路时,梦寐以求的结果戏剧性地得到了突破。所谓积之于平时,得之于顷刻,正是灵感

4、对艰苦劳动的一种奖赏。应该指出的是,凯库勒能够从梦中得到启发,成功地提出重要的结构学说,并不是偶然的。这是由于他善于独立思考,平时总是冥思苦想有关的原子、分子、结构等问题,才会梦其所思;更重要的是,他懂得化合价的真正意义,善于捕捉直觉形象;加之以事实为依据,以严肃的科学态度进行多方面的分析和探讨,这一切都为他取得成功奠定了基础。【提问】苯分子结构中存在碳碳双键吗?如何用实验证实或证伪?【实验】 向两支各盛有2 mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水,用力振荡,观察现象。 现象:振荡、静置后,均分层;苯在上层,酸性高锰酸钾溶液不褪色;下层溴水颜色变浅,上层显橙黄色。实验表明,苯不能被酸性高

5、锰酸钾溶液氧化,也不与溴水反应。溴在苯中的溶解度比水中的大,因此苯能将溴从水中萃取出来。【总结】苯分子中不存在碳碳双键。【讲解】科学家用X射线衍射法证实了苯分子结构是平面正六边形(6个碳原子和6个氢原子共面),其中6个碳原子均采取sp2杂化,分别与氢原子及相邻碳原子以键结合,键间夹角均为120,连接成六元环。每个碳碳键的键长相等,都为1.3910-10 m,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间,比C-C单键的键长(1.5410-10m)短,比C=C键长(1.3310-10m)长;每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,互相平行重叠形成大键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。所以苯环中并

6、不存在单、双键交替的结构,平面正六边形的每一个碳碳键的键长都相等,它既不是单键,也不是双键,应是一种介于单键和双键之间的独特的键大键。因此苯分子结构简式也常表示为:苯分子中的键和大键示意图【小结】苯的分子结构特点 苯分子为平面正六边形结构, 12个原子共面,键角为120 苯分子中碳碳键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键大键。苯的这种结构叫苯环结构,苯环结构稳定。【课堂练习】1下列事实不能说明“苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构”的是 A苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色B苯在一定条件下既能发生取代反应又能发生加成反应 C邻二甲苯只有一种结构 D苯环上碳碳键的键长相等 答案:B【

7、总结】哪些实验或事实能说明苯分子结构中不存在碳碳双键? 实验说明:用碳碳双键的典型性质证明,不能被酸性高锰酸钾氧化、不能与溴水加成。 事实说明:邻二氯苯不存在同分异构体。 分子结构数据说明:键能、键长苯中碳碳键长CC单键的键长C=C双键的键长都为1.3910-10 m1.5410-10 m1.3310-10 m【讲解】3苯的化学性质(1)稳定性:不能与酸性高锰酸钾和溴水反应。 (2)可燃性:2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O 【演示】在纸上浸少许苯,或在蒸发皿中加入少量苯,点燃。 现象:苯在空气里燃烧会产生浓重的黑烟(思考原因?)(3)取代反应I卤代反应:纯净的溴苯是无色

8、油状液体,有特殊的气味,不溶于水,密度比水的大。通过上述反应制得的溴苯中因溶有未反应的溴,而呈红褐色。思考:如何除去溴苯中溶解的少量溴?(用NaOH溶液洗涤)II硝化反应:HNO3可以表示为:HO-NO2(羟基和硝基相连,注意:硝基与二氧化氮不同,它不是能单独存在的分子,而是原子团,它是硝基化合物的官能团;硝基苯分子中,硝基中氮原子和苯环上碳原子相连。)纯净的硝基苯是无色、具有苦杏仁味的油状液体,不溶于水,比水重,易溶于有机溶剂中,有毒。 III磺化反应:苯可与浓硫酸、温度控制在7080,发生取代反应,此反应也叫磺化反应,生成苯磺酸,-SO3H为磺酸基;硫酸的结构可简单表示为:苯磺酸分子中,磺

9、酸基中的硫原子与苯环上的碳原子直接相连。磺化反应在有机合成中的应用:磺化反应的可逆性在有机合成中十分有用,在合成时可通过磺化反应先保护苯环上的某一位置,待后续发生其他反应后,再通过稀硫酸或盐酸将磺酸基除去,即可得到所需的化合物。例如,用甲苯制邻氯甲苯时,可利用磺化反应来保护对位:【知识拓展】苯环的其他取代反应拓展1:傅-克烷基化反应(苯环上的氢被烷基取代)拓展2:傅-克酰基化反应(苯环上的氢被酰基取代)(4)加成反应苯环结构虽然稳定,但在一定条件下也能发生加成反应,如:在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应,生成环己烷。 注意:苯比烯、炔难进行加成反应;不能与溴水反应,

10、但能萃取溴而使其褪色。【课堂练习】1.下列有机物分子中,所有原子不可能同时处于同一平面的是( )A.乙炔B.乙烯C.苯D.丙烯答案:D2.下列物质中,可以被用来鉴别苯和己烯的是( )A.水 B.酸性高锰酸钾溶液 C.氢氧化钠溶液 D.四氯化碳答案:B3.对下列变化过程中的反应类型的判断,不正确的是( )A.CH4CH3Cl 取代反应B.CH2=CH2CH2BrCH2Br 加成反应C.苯 溴苯 取代反应D.苯 硝基苯 加成反应答案:D【课堂总结】苯性质小结:易取代,难加成,难氧化 稳定,不易被氧化; 可燃; 易发生取代反应; 难发生加成反应苯属于芳香烃,由于苯环结构较特殊,苯兼具有饱和烃及不饱和烃的性质,但反应条件和难以程度又有所不同。苯在一定条件下能发生取代反应,在一定条件下也能发生加成反应,其中取代反应比加成反应更易发生。 7 / 7

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