1、第2课时 苯的同系物第二章 烃 第三节 芳香烃导入新课苯和其他烃一样，也存在组成、结构、性质与其相似的一系列化合物，即苯的同系物，如甲苯、二甲苯等。请同学们思考如下问题：1什么是苯的同系物？苯的同系物的通式是什么？2 苯的同系物的化学性质3 什么是芳香烃？什么是芳香族化合物?芳香烃和芳香族化合物与苯的同系物之间的有什么关系？苯的同系物1定义：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列化合物，组成与苯相差若干个CH2原子团，分子中有一个苯环结构的烃。2 苯的同系物结构特点： 只有一个苯环，苯环上取代基为烷基。3 通式：CnH2n-6（n7）苯的同系物讨论：环己烷、苯乙烯、环己烯是不是苯的同系物?为什
2、么? 三者都不是苯的同系物。苯乙烯虽然有苯环，同时还有不饱和烃基。环己烷和环己烯均无苯环。下列化合物属于苯的同系物的是_（填字母序号）。 A B C D E F G H A、C、E苯的同系物苯的同系物名称熔点/沸点/密度/(gcm3)甲苯951110.867乙苯95136 0.867二甲苯（1,2-二甲苯）251440.880二甲苯（1,3-二甲苯）481390.864二甲苯（1,4-二甲苯） 131380.861CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3H3C苯的同系物的物理性质物理性质：一般是具有类似苯的气味的无色液体； 不溶于水； 易溶于有机溶剂，密度比水的小（比水轻）。苯的同系物的物
3、理性质苯的同系物的化学性质由于苯的同系物结构中含有苯环和烷基的结构，所以其兼具有苯和烷烃的化学性质。类比烷烃：能燃烧，在光照条件下可发生卤代反应。类比苯：与氢气发生加成反应，与液溴、硝酸发生取代反应。但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。实验内容实验现象解释（1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。（2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。1. 苯和甲苯均不与溴水反应，但可以萃取溴。2. 苯和甲苯密度均小于水苯不与酸性高锰酸钾溶液反应，但甲苯能反应。两只试管中液体均分层，均是上
4、层为橙红色，下层几乎无色苯未使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色苯的同系物的化学性质 H |HCH | H酸性高锰酸钾溶液 不反应酸性高锰酸钾溶液 不反应H3C酸性高锰酸钾溶液HOOC【结论】苯环的存在对连在苯环上的甲基产生了影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯的同系物的化学性质苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？H3CCCH2CH3CH3CH2-CH-CH3CH3CH2-CH2-CH3H3CCCH3CH3能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使酸性高锰酸钾溶液褪色发现什么规律呢？苯的同系物的化学性质苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件： 与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原
5、子该反应可用于鉴别苯和部分苯的同系物 |CH | COOH |酸性高锰酸钾溶液苯的同系物的化学性质烷基均被氧化为-COOH1.氧化反应 可燃性 使酸性高锰酸钾溶液褪色苯的同系物的化学性质苯环可以影响烷基，让其易被氧化烷基是否对苯环有影响呢？2.取代反应(1)硝化反应温度生成物苯甲苯50- 6030硝基苯邻、对位硝基甲苯甲苯的硝化反应比苯更容易进行。苯的同系物的化学性质 甲基可以影响苯环，使苯环侧链甲基的邻、对位上H原子更易发生取代反应。CH3+ 3HNO3浓硫酸CH3NO2NO2O2N+ 3H2O 2，4，6三硝基甲苯又叫梯恩梯（TNT），淡黄色晶体，不溶于水。 它是一种烈性炸药，广泛用于国防
6、、采矿、筑路、水利建设等。2.取代反应(1)硝化反应苯的同系物的化学性质CH3+ Cl2光照CH2Cl+ HCl产物以一氯甲苯为主产物以邻氯甲苯、对氯甲苯为主2.取代反应(2)卤代反应FeCH3Br+ HBrCH3Br+ HBr或CH3+ Br2苯的同系物的化学性质甲苯在一定条件下能与氢气发生加成反应生成甲基环己烷。催化剂+ 3 H2 3.加成反应苯的同系物的化学性质苯的同系物中的苯环和其侧链烷基会相互影响，进而影响有机物的化学性质。 苯环影响侧链：侧链影响苯环：易被酸性高锰酸钾溶液氧化苯环侧链的邻、对位易发生取代反应基团间的相互影响1.芳香族化合物：含有苯环结构的有机化合物称为芳香族化合物。
7、 注意：苯环是芳香族化合物的母体和标志。2.芳香烃：含有苯环结构的烃称为芳香烃。3.稠环芳香烃：分子中含多个苯环，且苯环之间共用两个相邻的碳原子的芳香烃，称为稠环芳香烃。 稠环芳香烃1下列物质中，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（ ） A邻二甲苯 B1,3-丁二烯 C苯 D1-戊炔2苯的二溴代物有三种，则四溴代物有几种（ ） A1种 B2种 C3种 D4种3某芳香烃分子式为C8H10，苯环上的一硝基代物只有一种，该烃的结构是（ ） A B C D CCD课堂练习课堂小结苯的同系物通式：CnH2n-6(n7)结构特点：由苯环和烷基构成主要性质：易取代、能加成、能氧化甲苯甲基影响苯环（易取代）苯环影响甲基（易氧化）敬请各位老师提出宝贵意见！
