1、第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质（第1课时）第2章 官能团与有机化学反应烃的衍生物 (1)乙酸的化学式为 ，结构简式为 ，官能团 。C2H4O2CH3COOH(2)完成下列化学方程式：2CH3COOH2Na ；2CH3COOHCu(OH)2 ；2CH3COONaH2Cu(CH3COO)22H2O复习引入CH3COOHNaHCO3 ；2CH3COOHCaCO3 ；Ca(CH3COO)2CO2H2OCH3COOCH2CH3H2OCH3COONaCO2H2O复习引入浓硫酸 一、羧酸 1概念 由烃基(或氢原子)和 相连而组成的有机化合物。其官能团为 (COOH或 )。羧基羧基讲授新课2分类(1)根据烃基种
2、类分：(2)根据羧基数目分：讲授新课 3物理性质 (1)水溶性： 碳原子数在 以下的羧酸与水互溶，随着分子中碳链的增长，溶解度逐渐 。 (2)沸点： 比相对分子质量相近的醇沸点 ，其原因是羧酸分子比相应的醇形成 的几率大。4减小高氢键讲授新课4常见的羧酸名称结构简式俗名颜色、状态气味溶解性用途甲酸HCOOH 色 体刺激性气味与水、乙醇、乙醚、甘油互溶还原剂、消毒剂蚁酸无液讲授新课名称结构简式俗名颜色、状态气味溶解性用途苯甲酸 色针状晶体微溶于水，易于乙醇、乙醚食品防腐剂乙二酸 色透明晶体溶于水、乙醇安息香酸白无HOOCCOOH草酸讲授新课5.羧酸的化学性质(1)酸性：RCOOHNaHCO3 ，
3、RCOOHNH3 。RCOONaCO2H2ORCOONH4讲授新课RCOORH2ORCONH2H2O讲授新课浓硫酸 (3)H 被取代的反应： 羧酸分子中的H 较活泼，易被取代，如在催化剂作用下，可以与Cl2反应：讲授新课RCH2OH讲授新课 二、羧酸衍生物酯 1概念 由酰基( )与烃氧基(RO)相连组成的羧酸衍生物。 2酯的官能团 名称： ，结构： 。 3物理性质 酯类 溶于水， 溶于有机溶剂，密度一般比水 。低级酯有香味，易挥发。酯基难易小讲授新课 4化学性质水解 (1)在酸或碱催化的条件下，酯( )可以发生水解反应。讲授新课讲授新课1羧酸的命名与醛的命名有哪些相似之处？分析：COOH、CH
4、O官能团都是在碳链的端点上，所以在编号时，羧基、醛基中的碳原子为1号碳原子，根据主链碳原子数称某酸，在“某酸”名称前加上取代基的位次和名称。答案：均选取含羧基(醛基)的最长碳链作主链，按主链碳原子数称某酸。从羧基(醛基)开始给主链碳原子编号。在“某酸”名称之前加上取代基的位次和名称。讲授新课讲授新课3碳原子数相等的饱和一元酸与饱和一元酯的分子通式是什么？两类物质属于什么关系？答案：两类物质的通式均为CnH2nO2，通式相同的两类物质碳原子相等时互为同分异构体。讲授新课4下列物质中最难电离出H的是 ()ACH3CH2OHBCH3COOHCH2O D分析：氢原子活泼性由强到弱顺序为CH3COOH
5、H2OCH3CH2OH。答案：A讲授新课 醇、酚、羧酸的分子结构中均含有OH，可分别称之为“醇羟基”、“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些OH相连的基团不同，OH受相连基团的影响就不同，故羟基上的H原子的活泼性也就不同，表现在化学性质上也有较大差别，具体比较见下表：考点链接 比较项目羟基类型氢原子活泼性电离酸碱性与Na反应与NaOH反应与NaHCO3反应醇羟基极难电离中性反应放出H2不反应不反应酚羟基微弱电离很弱的酸性反应放出H2反应不反应羧羟基部分电离弱酸性反应放出H2反应反应放出CO2考点链接 低级羧酸都比碳酸的酸性强，但不同的羧酸酸性也不同。几种酸的酸性关系为甲酸苯甲酸乙酸丙酸。乙酸与H2S
6、O3、H2CO3、HF等几种酸的酸性大小为 H2SO3HFCH3COOHH2CO3。考点链接 关键一点利用羟基的活泼性差别，可以判断羟基的类型。水分子中也有OH，受相连的氢原子影响，该OH上的氢原子与上述三种羟基不同。各类羟基上氢原子的活泼性顺序如下：羧羟基酚羟基水羟基醇羟基。考点链接 例1已知酸性强弱：羧酸碳酸酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基(OH)取代(均可称为水解反应)，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是 ()尝试应用 思维导图解答本题时，只需将溴原子用OH取代，然后判断所得生成物的种类，结合题给信息，即可得出正确结论。 解析由题给信息知，只有羧酸才能跟NaHCO3
7、反应。根据羧酸定义，只有C取代产物才属于羧酸类，而A、D取代产物属于醇类，B取代产物属于酚类，都不能与NaHCO3反应。 答案C尝试应用 能与NaHCO3反应的只有羧基，与Na2CO3反应的有羧基、酚羟基，但只有羧基放出CO2，酚羟基不能放出CO2。题后悟道考点链接(2)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应：考点链接(3)无机含氧酸与醇形成无机酸酯：考点链接(4)高级脂肪酸和甘油形成油脂：考点链接2生成环状酯(1)多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯：尝试应用(2)羟基酸分子间脱水形成环酯：尝试应用(3)羟基酸分子内脱水形成环酯：尝试应用 例2当乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定条件下反应生成物中水的相对分子质量为 () A16 B18 C20 D22尝试应用 思维导图酯化反应规律写出生成的水的分子式相对分子质量 解析这是一道考查学生掌握酯化反应基本规律的习题，酸与醇发生反应生成酯和水，反应的过程中酸失去羟基，醇失去H。乙酸与乙醇的反应方程式如下：尝试应用 生成的水为HO，故水的相对分子质量为20。答案C尝试应用 酯化成环时，醇羟基的氧原子在环上，据此可判断物质中羟基位置，如一分子A酯化生成六元环，则分子中烃基与羧基间有4个碳原子(不包括羧基碳原子)。题后悟道题后悟道敬请各位老师提出宝贵意见！
