1、第1课时 乙醛第三章 烃的衍生物 第三节 醛 酮(1)乙醇与钠的反应(2)1-丙醇的催化氧化(3)2-丙醇的催化氧化(4)2-丙醇的消去反应(5)苯酚与氢氧化钠的反应(6)苯酚钠溶液与二氧化碳的反应(7)苯酚与溴水的反应(8)饱和一元醇燃烧反应的通式课前检测：写出下列反应的化学方程式导入新课导入新课醛：烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物。官能团是：，简写为-CHO，名称：醛基简写为：RCHO1物理性质 无色、具有刺激性气味的液体，比水轻，能跟水、乙醇等有机溶剂互溶，易挥发，沸点20.8。一、乙醛的物理性质及结构2分子结构分子式：C2H4O结构简式：CH3CHO官能团：或CHO（醛基，不能
2、写成COH）乙醛的分子结构模型乙醛的核磁共振氢谱碳氧双键中有一个共价键属于键，结合较牢固，另一个为键，结合得不太牢固。但从键能的数据看，碳氧双键比碳碳双键要牢固些。C=CC=O键的极性非极性键极性键键长(1010m)1.341.22键能(kJ/mol)606.7732.2醛基结构决定性质碳氧双键和碳碳双键对比：3醛基对化学性质的影响（1）醛基中C=O比烯烃中C=C更牢固，虽能发生加成和聚合反应，但较碳碳双键困难些。注意：通常情况下C=O双键与溴水、水、HX等很难发生加成反应。（2）在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，
3、从而使醛基具有较强的极性。当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。醛基结构决定性质（3）由于醛基中氧原子的电负性较大，使醛基上的碳氢键削弱，醛基易得氧，转化成羧基。同时，醛基邻位的碳氢键（-碳氢键）也易断裂。醛基结构决定性质CH2OHCHOCOOH与氢气加成得氧氧化1加成反应（1）催化加氢（与氢气加成、还原反应)二、乙醛的化学性质该反应既是加成，也是还原反应1加成反应（2）与氰化氢（HCN）加成讨论：乙醛与极性试剂发生加成反应时，互相结合形成产物遵循什么规律?符合电性规律：异性相吸二、乙醛的化学性质2-羟基丙腈5现象：砖红色沉
4、淀。二、乙醛的化学性质2氧化反应点燃（1）可燃性：2C2H4O+5O24CO2+4H2O（2）被弱氧化剂氧化乙醛被新制的氢氧化铜氧化加热CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O+ 3H2O2氧化反应（2）被弱氧化剂氧化乙醛被银氨溶液氧化银镜反应【实验演示】乙醛与银氨溶液反应银氨溶液的主要成分：Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银）银氨溶液的配制：在洁净的试管里加1mL2%的硝酸银溶液，然后一边振荡试管，一边逐滴滴入2%的稀氨水，直到最初产生的沉淀溶解为止。Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH+2H2O二、
5、乙醛的化学性质乙醛与银氨溶液反应实验要点：试管内壁必须洁净；水浴加热；加热时不可振荡和摇动试管；须用新配制的银氨溶液；乙醛用量不可太多。现象：试管壁上出现光亮的银镜。提问：实验后，如何除去试管内壁附着的金属银？银镜先用HNO3浸泡，再用水洗。CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O水浴加热二、乙醛的化学性质用途：两个反应均可用于检验醛基（不是醛）提问：a.乙醛可被新制Cu(OH)2碱性悬浊液或银氨溶液等弱氧化剂氧化，表现了乙醛的什么性质？b.弱氧化剂可将醛基氧化，强氧化剂是否可将醛基氧化？二、乙醛的化学性质2氧化反应（3）被强氧化剂氧化如能被酸性高锰酸钾
6、溶液或溴水氧化生成乙酸。（4）催化氧化，生成乙酸。（请同学们自己配平上述反应方程式）讨论：回忆上一节乙醇在人体内的氧化过程，对比乙醇催化氧化和乙醛催化氧化有什么异同？二、乙醛的化学性质CH3CHO + KMnO4 CH3COOH + K2SO4 + MnSO4 + H2OCH3CHO + O2 2CH3COOH催化剂CO2+H2O乙醇乙醛（CH3CHO）乙酸乙醇脱氢酶乙醛脱氢酶二、乙醛的化学性质补充：醛基中的碳氧双键能发生聚合吗？答案是可以的，乙醛能发生三分子聚合。故此，乙醛通常保存其40%的水溶液，不保存其纯品。3聚合反应：乙醛在存放过程中能发生聚合生成三聚乙醛；工业生产则以硫酸等无机酸为催
7、化剂使乙醛发生聚合。三聚乙醛结构简式为：或简写为：二、乙醛的化学性质（1）加成反应+H2Ni去2H得2H氧化反应还原反应（2）氧化反应O结论：CHO既有氧化性又有还原性，但主要表现强还原性。二、乙醛的化学性质醇 醛 羧酸 氧化 还原(加成)氧化 小结：醇、醛、酸相互转化二、乙醛的化学性质三、乙醛的制备（2）乙炔水化法：（1）乙醇催化氧化法：2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2OCHCH+H2O催化剂CH3CHO（3）乙烯氧化法：2CH2=CH2+O2催化剂2CH3CHO加热、加压四、乙醛的用途有机合成工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇等。CH3CHOCH3COOHCH3CH
8、2CH2CH2OH乙酸丁醇1一个学生做乙醛的还原性实验时，取1mol/LCuSO4溶液和0.5mol/LNaOH溶液各1ml，在一支洁将的试管内混合后，向其中又加入5ml40%的乙醛，结果无红色沉淀出现。实验失败原因可能是A未充分加热B加入乙醛太少C加入NaOH溶液的量不够D加入CuSO4溶液的量不够2下列有机物在反应中被氧化的是ACH2=CH2转化成CH3CH3BCH3CH2OH转化成CH3CHOCCH3CHO转化成CH3CH2OHDCH3CHO转化成CH3COOHA、C课堂练习B、D3下列对乙醛叙述正确的是A看成CH3和CHO直接相连的化合物B所有原子都在一个平面上C具有还原性D工业上大量用于制乙醇4下列用于检验有机物中醛基的试剂是A硝酸银溶液B新制的氢氧化铜C银氨溶液D氢氧化钠溶液A、CB、C课堂练习5做过银镜反应的试管最好用下面哪种试剂洗涤A稀硝酸并微热B乙醛溶液C烧碱溶液D30%的氨水6乙醛与氢气在一定条件下反应生成乙醇，此反应属于A还原反应B氧化反应C加成反应D消去反应AA、C课堂练习敬请各位老师提出宝贵意见！
