1、第三章 烃的衍生物第三节 醛 酮第1课时 乙醛 教学目标1从官能团和化学键可能的断键部位预测乙醛的化学性质，并能在结构分析和实验事实的基础上书写相关反应的化学方程式，强化“结构决定性质”的观念。2通过乙醇、乙醛和乙酸之间的相互转化，加深对有机反应中氧化反应和还原反应的理解，初步构建烃的含氧衍生物间的转化关系。 教学重难点重点：乙醛的结构特点和主要化学性质。难点：乙醛的氧化反应及相关化学方程式的书写。 教学过程课前检测：写出下列反应的化学方程式(1) 乙醇与钠的反应 (2) 1-丙醇的催化氧化(3) 2-丙醇的催化氧化 (4) 2-丙醇的消去反应(5）苯酚与氢氧化钠的反应 (6) 苯酚钠溶液与二
2、氧化碳的反应(7) 苯酚与溴水的反应 (8) 饱和一元醇燃烧反应的通式【新课导入】 “吾之香菜，汝之臭虫”一株香菜引发的两派战争！科学家们对香菜叶子的化学成分进行分析，发现了近40多种化合物。其中82%是醛类，17%是醇类。而这82%的醛类化合物主要是九碳烯醛（壬烯醛）和十碳烯醛（癸烯醛），这是香菜强烈气味的主要来源。你是否喜欢香菜都写在基因里了，人体有一个参与嗅觉功能的 OR6A2 基因，并且对醛类化学物质特别敏感，这就是为啥我们闻香菜咋那么“香”的原因。那有人可能会问“我以前讨厌吃香菜，现在喜欢得不得了，又是怎么回事呢？”或者有些人可能会反过来，之前喜欢现在讨厌。这么说，这种基因决定的理论
3、似乎也不太靠谱嘛。别急，高中的生物老师会告诉你：“性状是基因和环境共同作用的。”醛是由烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO。醛类物质的官能团是：，简写为-CHO，名称：醛基下面我们以乙醛为例来学习醛类化合物的性质。【新知讲解】一、乙醛的物理性质及结构1物理性质【演示】展示乙醛样品，学生观察样品，闻气味。没有颜色、具有刺激性气味的液体，比水轻，能跟水、乙醇等有机溶剂互溶，易挥发，沸点20.8，易燃烧。2分子结构 结构简式：CH3CHO 或分子式：C2H4O 官能团： 或CHO（醛基，不能写成COH）碳氧双键和碳碳双键对比：C=CC=O键的极性非极性键极性键键长（1010m）1
4、.341.22键能（kJ/mol）606.7732.2碳氧双键中有一个共价键属于s键，结合较牢固，另一个为p键，结合得不太牢固。但从键能的数据看，碳氧双键比碳碳双键要牢固些。醛基结构决定性质：乙醛分子中的醛基官能团对乙醛的化学性质起决定作业3醛基对化学性质的影响（1）醛基中C=O比烯烃中C=C更牢固，虽能发生加成和聚合反应，但较碳碳双键困难些。注意：通常情况下C=O双键与溴水、水、HX等很难发生加成反应 。（2）在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原
5、子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。（3）由于醛基中氧原子的电负性较大，使醛基上的碳氢键削弱，醛基易得氧，转化成羧基。同时，醛基邻位的碳氢键（-碳氢键）也易断裂。CH2OH 与氢气加成 CHO 得氧氧化 COOH二、乙醛的化学性质1加成反应（1）催化加氢（与氢气加成、还原反应)该反应既是加成，也是还原反应提问：在此反应中乙醛被还原成乙醇，乙醛表现什么性质? （氧化性）（2）与氰化氢（HCN）加成 讨论：乙醛与极性试剂发生加成反应时，互相结合形成产物遵循什么规律?符合电性规律：异性相吸 2氧化反应（1）可燃性：2C2H4O + 5O2 点燃 4CO2 + 4H2O（2
6、）被弱氧化剂氧化 乙醛被新制的氢氧化铜碱性悬浊液氧化【实验演示】乙醛与新制氢氧化铜的反应：氢氧化铜悬浊液的配制：在试管里加入10%（质量分数）的氢氧化钠溶液2 mL。滴入5%（质量分数）硫酸铜溶液48滴，振荡。 CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH 加热 CH3COONa + Cu2O+ 3H2O 现象：红色沉淀。 乙醛被银氨溶液氧化银镜反应【实验演示】乙醛与银氨溶液反应：银氨溶液的主要成分：Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银）银氨溶液的配制：在洁净的试管里加1 mL 2%（质量分数）的硝酸银溶液，然后一边振荡试管，一边逐滴滴入2%（质量分数）的稀氨水，直到最初产生的沉淀溶解为止
7、。 Ag+ NH3H2O = AgOH + NH4+ AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2+ + OH+ 2H2O乙醛与银氨溶液反应实验要点：试管内壁必须洁净；水浴加热；加热时不可振荡和摇动试管；须用新配制的银氨溶液；乙醛用量不可太多。现象：试管壁上出现光亮的银镜。提问：实验后，如何除去试管内壁附着的金属银？（银镜先用HNO3浸泡，再用水洗。）学生分组实验注意事项：银镜反应：（1）在洁净的试管里注入少量AgNO3，再滴加氨水，边滴边振荡，直到沉淀恰好溶解为止。（2）滴加68滴乙醛。（3）用热水浴加热试管，注意要静置几分钟，其间不能振荡。乙醛被氢氧化铜氧化：（1）先加NaOH少量，
8、再滴CuSO4溶液24滴。（2）加入一滴管乙醛。（3）用酒精灯加热至沸腾。用途：两个反应均可用于检验醛基（不是醛）提问： 乙醛可被新制Cu(OH)2碱性悬浊液或银氨溶液等弱氧化剂氧化，表现了乙醛的什么性质？ 弱氧化剂可将醛基氧化，强氧化剂是否可将醛基氧化？（3）被强氧化剂氧化如能被酸性高锰酸钾溶液或溴水氧化生成乙酸。（请同学们自己配平上述反应方程式）（4）催化氧化，生成乙酸。【思考讨论】回忆上一节乙醇在人体内的氧化过程，对比乙醇催化氧化和乙醛催化氧化有什么异同？回顾复习：乙醇在人体内的氧化过程， 人喝酒，酒精在体内如何转化？为什么喝酒会脸红，会使人兴奋？ 我们现在来分析乙醇在体内的转化过程：乙
9、醇在体内脱氢酶作用下被氧化成乙醛，乙醛进一步氧化成乙酸，最终变成二氧化碳，供给人体能量。但乙醛的毒性是乙醇的十倍以上，所以常喝酒会伤肝，因此青少年一定不要饮酒，也要劝诫你的亲戚朋友少饮酒。乙醛的化学性质拓展补充：醛基中的碳氧双键能发生聚合吗？答案是可以的，在乙醛浓溶液中，乙醛能发生三分子聚合，生成三聚乙醛。故此，乙醛通常保存其40%的水溶液，不保存其纯品。3聚合反应：乙醛在存放过程中能发生聚合生成三聚乙醛；工业生产则以硫酸等无机酸为催化剂使乙醛发生聚合。三聚乙醛结构简式为： 或简写为：【小结】乙醛的化学性质（1）加成反应：醇和醛相互转化：（2）氧化反应：结论：CHO既有氧化性又有还原性，但主要
10、表现强还原性。【小结】醇、醛、酸相互转化三、乙醛的制备（1）乙醇催化氧化法：（2）乙炔水化法：（3）乙烯氧化法：四、乙醛的用途制乙酸、有机合成原料。【课堂练习】1一个学生做乙醛的还原性实验时，取1 mol/L CuSO4溶液和0.5 mol/L NaOH溶液各1 ml，在一支洁将的试管内混合后，向其中又加入5 ml 40%的乙醛，结果无红色沉淀出现。实验失败原因可能是A未充分加热 B加入乙醛太少C加入NaOH溶液的量不够 D加入CuSO4溶液的量不够2下列有机物在反应中被氧化的是ACH2=CH2转化成CH3CH3 BCH3CH2OH转化成CH3CHOCCH3CHO转化成CH3CH2OH DCH3CHO转化成CH3COOH3下列对乙醛叙述正确的是A看成CH3和CHO直接相连的化合物 B所有原子都在一个平面上C具有还原性 D工业上大量用于制乙醇4下列用于检验有机物中醛基的试剂是A硝酸银溶液 B新制的氢氧化铜 C银氨溶液 D氢氧化钠溶液5做过银镜反应的试管最好用下面哪种试剂洗涤A稀硝酸并微热 B乙醛溶液 C烧碱溶液 D30%的氨水6乙醛与氢气在一定条件下反应生成乙醇，此反应属于A还原反应 B氧化反应 C加成反应 D消去反应参考答案：1A、C； 2B、D； 3A、C； 4B、C； 5A； 6A、C 9 / 9
