1、第一节有机物的结构、分类和命名明考纲要求理主干脉络1.了解常见有机化合物的结构。了解常见有机物中的官能团，能正确表示简单有机物的结构。2.了解有机物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。有机物的结构与分类1有机物的分类(1)按碳的骨架分类：有机物烃(2)按官能团分类：官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。有机物主要类别与其官能团：类别官能团类别官能团名称结构名称结构烷烃烯烃碳碳双键炔烃碳碳三
2、键CC芳香烃卤代烃卤素原子X醇羟基OH酚羟基OH醚醚键醛醛基酮羰基羧酸羧基酯酯基2.有机物的结构特点(1)有机化合物中碳原子的成键特点(2)有机物结构的表示方法结构式结构简式键线式CH3CH=CH2(3)同分异构现象和同分异构体同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但因结构不同而产生了性质上的差异的现象。同分异构体的类别：异构方式形成途径示例碳链异构碳骨架不同CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3位置异构官能团位置不同CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3OCH3(4)同系物结构相似。分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
3、。1.判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)CH3CH2CH3既属于链状烃又属于脂肪烃。()(2)链状烃分子中的碳原子都在同一条直线上。()(3)CH3CH2Br分子中的官能团是Br。()(4)丙烯的结构简式是CH2CHCH3。()(5) OH和CH2OH都属于酚类。()(6)相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体。()(7)正丁烷和异丁烷互为同系物。()(8)最简式相同的两种有机物，可能是同分异构体，也可能是同系物。()提示：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)2将下列有机物中所含的官能团用短线连接起来。提示：ABCDE3思考并回答下列问题。(1)具有相同官能团的物质
4、一定是同一类有机物吗？(2)苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间有何关系？(3)有机物种类繁多的原因是什么？(4)互为同系物的两种有机物中碳元素的百分含量一定相同吗？提示：(1)具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如：甲醇、苯酚虽都含有OH，但二者属于不同类型的有机物。含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类等。(2)含有苯环的烃叫芳香烃；含有苯环且除C、H外还有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为。(3)每个碳原子都能形成4个共价键；相邻的碳原子可以形成单键、双键或三键；碳原子间可以形成碳链或碳环；存在同分异构现象。(
5、4)不一定，CH4和C2H6中含碳量不同，CH2=CH2和CH2=CHCH3中含碳量相同。4请指出下列有机物的种类，填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH_；(2) _；(3) _；(4) _；(5) _；(6) _；(7) _；(8) _。提示：(1)醇类(2)酚类(3)芳香烃(4)酯类(5)卤代烃(6)烯烃(7)羧酸(8)醛类1熟记两种常见烃基的同分异构体(1)C3H7：2种，结构简式分别为：CH3CH2CH2、。(2)C4H9：4种，结构简式分别为：CH3CH2CH2CH2，。2书写同分异构体“三规律”(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则为成直链，一条线
6、；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。(2)具有官能团的有机物：一般书写的顺序为碳链异构位置异构官能团异构。(3)芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。3判断同分异构体数目“四方法”(1)记忆法记住一些常见有机物异构体数目，例如凡只含一个碳原子的分子均无异构体；乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。(2)基元法如丁基有4种，则氯丁烷、丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体。(3)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构
7、体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(4)等效氢法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 应用体验1分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A6种B7种C8种 D9种2(2012新课标全国卷)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)A5种 B6种C7种 D8种3分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A3种 B4种C5种 D6种4(2013新课标全国卷)
8、分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A15种 B28种C32种 D40种5(2012浙江高考节选)写出同时满足下列条件的C4H6O2的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)_。a属于酯类b能发生银镜反应答案专区1.解析：戊烷的一氯取代物有8种，方式如下：、。答案：C2.解析：分子式为C5H12O且可与钠反应放出氢气的有机物是醇，可表示为C5H11OH，由于C5H11有3种结构，再结合OH的取代位置可知，符合题意的同分异构体有8种。答案：D3.解析：三个碳原子只有一个碳架结构，氯原子的存在形式包括在不同碳原子上和相同
9、碳原子上两类：、 (共4种)。答案：B4.解析：分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分别是C4H9OH(有4种)、C3H7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH，水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。C4H9OH与上述酸形成的酯有4444220种；C3H7OH与上述酸形成的酯有2222210种；C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是111125种，以上共有40种。答案：D5.解析：符合条件的D的同分异构体应满足：分子式为C4H6O2；
10、分子中含有酯基(COO)和醛基(CHO)，有以下四种：HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、。答案：(1)HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、有机物的命名1烷烃的习惯命名法如C5H12的同分异构体有3种，分别是：CH3CH2CH2CH2CH3、，用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。2烷烃的系统命名法选最长碳链为主链 从距离支链最近的一端开始 先简后繁，相同基合并如命名为3甲基己烷。3烯烃和炔烃的命名如命名为4甲基1戊炔。4苯及其同系物的命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原
11、子被两个甲基取代后生成二甲苯。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。 邻二甲苯(1,2二甲苯)间二甲苯(1,3二甲苯)对二甲苯(1,4二甲苯)1.写出下列常见烃基的名称。CH2CH3_，CH2CH2CH3_，_。提示：乙基正丙基异丙基2判断下列命名是否正确(正确的打“”，错误的打“”)。(1) 2,4,4三甲基戊烷()(2) 1,4二甲基丁烷()(3)CH2=CHCH=CHCH=CH21,3,5三己烯()(4) 2甲基3丁醇()(5) 二溴乙烷()(6) 3乙基1丁烯()(7) 2甲基2,4己二烯()(8) 1,3二甲基2丁烯()提示：(1)(2)(3)(4
12、)(5)(6)(7)(8)3请用系统命名法给下列有机物命名(1) _。(2) _。(3) _。(4) _。提示：(1)3,3,4三甲基己烷(2)3乙基1戊烯(3)4甲基2庚炔(4)1甲基3乙基苯烷烃系统命名及书写的顺序和步骤1烷烃系统命名的顺序可归纳为2举例说明烷烃系统命名的“三步骤”(1)最长最多定主链当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如：(2)编号遵循“近”、“简”、“小”原则首先要考虑“近”：以离支链较近的主链一端为起点编号。同“近”考虑“简”：有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。同“近”、同“简”、考虑“小”：若有两
13、个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号。如：。(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷。在某烷前写出支链的位次和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“”连接。如(2)中有机物命名为3,4二甲基62基辛烷。1. 的正确名称是()A2,5二甲基4乙基己烷B2,5二甲基3乙基己烷C3异丙基5甲基己烷D2甲基4异丙基己烷2下列各有机化合物的命名正确的是()A2,4二硝基甲苯B(CH3CH2)2CHCH33甲基戊烷C1,3二甲基2丁烯D.
14、异戊烷3下列有机物命名正确的是()A3,3二甲基丁烷B3甲基2乙基戊烷C2,3二甲基戊烯 D3甲基1戊稀4某烯烃与H2加成后得到2,2二甲基丁烷，该烯烃的名称是()A2,2二甲基3丁烯 B2,2二甲基2丁烯C2,2二甲基1丁烯 D3,3二甲基1丁烯答案专区1.解析：对烷烃的命名关键是选主链。主链最长且支链最多，然后从距支链近的一端编号，如本题中有机物，其名称为2,5二甲基3乙基己烷。答案：B2.解析：以与甲基相连的碳为起点，名称应为3,5二硝基甲苯，A错误；(CH3CH2)2CHCH3可写成，应命名为3甲基戊烷，B正确；命名烯烃应选择含有碳碳双键的最长碳键为主链，名称应为2甲基2戊烯，C错误；
15、球棍模型中有6个碳原子，应为异己烷，D错误。答案：B3.解析：只有有机物的名称而没有结构简式，判断命名是否正确，其方法是先据名称写出结构简式，再根据系统命名法命名，看是否正确。如A项的碳链结构为：，应命名为2,2二甲基丁烷，编号位次错误；同理，B项主链选择错误，应命名为3,4二甲基己烷；C项没有指明双键位置，不正确，D项命名正确。答案：D4.解析：2,2二甲基丁烷去掉2个氢原子，只能得到一种烯烃：(CH3)3CCH=CH2，再命名为3,3二甲基1丁烯。答案：D研究有机物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤 2分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶：适用现象要求蒸馏常用于分离、提
16、纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取、分液：类型原理液液萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程3.有机物分子式的确定(1)元素分析：(2)相对分子质量的测定质谱法：质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法：红外光
17、谱：分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱：1.判断正误(正确的打“”号，错误的打“”号)。(1)根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于30为宜。()(2)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O三种元素。()(3)标准状况下，某烃气体的密度是H2密度的8倍，则该烃一定是CH4。()(4)有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为341。()提示：(1)(2)(3)(4)2如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱
18、，分析其可能是下列物质中的()ACH3CH2CH2CH3B(CH3)2CHCH3CCH3CH2CH2OHDCH3CH2COOH解析：选C由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，由图可知有4种不同化学环境的氢原子。分析选项可知A项有2种不同化学环境的氢原子，B项有2种不同化学环境的氢原子，C项有4种不同化学环境的氢原子，D项有3种不同化学环境的氢原子。3某烃的衍生物A，仅含C、H、O三种元素。(1)若使9.0 g A汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍，则A的相对分子质量为多少？(2)若将9.0 g A在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓H2SO4
19、、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，则A的分子式是什么？(3)若9.0 g A与足量NaHCO3、足量Na分别反应，生成气体的体积都为2.24 L(标准状况)，则A中含有哪些官能团？(4)A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰，面积之比为3111，则A的结构简式是什么？答案：(1)90(2)C3H6O3(3)羧基、羟基(4) 1明确有机物分子式的确定流程2常握有机物分子式确定的规律方法(1)最简式规律常见最简式相同的有机物。最简式对应物质CH乙炔、苯、苯乙烯等CH2烯烃和环烷烃等CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等含有n个碳原子的饱和一元醛和酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸
20、和酯具有相同的最简式CnH2nO。含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。(2)相对分子质量相同的有机物同分异构体相对分子质量相同。含有n个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。(3)“商余法”推断有机物的分子式设烃的相对分子质量为M，则商余数M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。1.某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是
21、13.51%，则其实验式是_，通过质谱仪测定其相对分子质量为74，则其分子式为_，其核磁共振氢谱有两个峰，峰面积之比为91，则其结构简式为_。2(2012全国高考大纲卷)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题。(1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是_，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是_。该反应的类型是_；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_；(2)C是芳香化合物，相对分子质量为180。其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是_；(3)已
22、知C的芳环上有三个取代基。其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是_；另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是_；(4)A的结构简式是_。 答案专区1.解析：有机物中C、H、O的原子个数比为：4101，该有机物的实验式为C4H10O。因其相对分子质量为74，则分子式为C4H10O。其核磁共振氢谱有两个峰，峰面积比为91，所以结构简式为答案：C4H10OC4H10O2.解析：注意首先由特征反应，推断出有机物中的官能团，然后根据分子式等确定其结构简式，从而解决问题，由A(C11H8O4)
23、 可得A酯类化合物。(1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。结合上述条件可推断B为乙酸，其可能的同分异构体，能发生银镜反应的必须有醛基，则有HCOOCH3和HOCH2CHO。(2)根据有机物分子式的确定方法，有机物C中N(C)9 N(H)8 N(O)4所以C的分子式为C9H8O4(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团为“”，能与NaHCO3溶液反应放出气体的官能团为“COOH”，另外两个取代基相同，且位置分别位于该取代基的邻位和对位，结合化合物C的分子式C9H8O4，可确定C的结构简式为(4)由A的分子式为C11H8O4可知A的结构简式为答案：(1)CH3COOH CH3COOH
24、CH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O酯化反应(或取代反应) 、(2)C9H8O4(3)碳碳双键、羧基(4) 以“有机合成中分子式的确定”为载体串联有机物的结构、分类与命名高考载体(2013新课标卷T38)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：芳香烃A的相对分子质量在100110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。RCH2IRCOCH3RCHORCOCH=CHR回答下列问题：知识串联设计(1)根据信息确定A的分子式为_。(2)A的名称为_，其所含官能团的结构简式为_。(3)用键线式表示B的分子结构：_。(4)D的芳香同分异构体H既能发生水解反应，又能发生银镜反应，则H的结构简式为_。(5)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种。(6)G的核磁共振氢谱中有_组峰。答案：(1)C8H8(2)苯乙烯(3) (4) (5)13(6)817
