1、*第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第一节第一节 脂肪烃脂肪烃教学目的教学目的:1.理解理解烷烃烷烃 烯烃烯烃同系物的物理同系物的物理性性质递变规质递变规律律 2.掌握掌握烷烃烷烃 烯烃烯烃 炔炔烃烃的构造的构造特点和重要化学性特点和重要化学性质质 烯烃烯烃的的顺顺反异构反异构现现象象 重点重点:烷烃烷烃 烯烃烯烃的构造特点和的构造特点和重要化学性重要化学性质质1.1.甲烷甲烷 乙烯构造乙烯构造 性质的相似点和不性质的相似点和不同点同点?化学性质化学性质:分子式分子式 电子式电子式构造式构造式 构造简式构造简式 空间构造空间构造特点特点复习甲烷甲烷乙烯乙烯CH4 C2H4 H HH:C:C:H
2、 CH2 CH2CH4正四周体正四周体 平面构造平面构造取代取代 加成加成2.什么叫同系物什么叫同系物?一一.烷烃和烯烃烷烃和烯烃1.同系物物性递变规律同系物物性递变规律(P.28思考与交流思考与交流)沸点沸点分子中碳原子数分子中碳原子数2 4 6 8 10 12 14 16 20010050 0-100烷烃烷烃烯烃烯烃一一.烷烃和烯烃烷烃和烯烃1.同系物物性递变规律同系物物性递变规律(P.28思考与交流思考与交流)分子中碳原子数分子中碳原子数相对密度相对密度2 4 6 8 10 12 14 16 0.60.40.20烷烃烷烃烯烃烯烃为什么呢?物理性质归纳：物理性质归纳：烷烃和烯烃的物理性质随
3、着分烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈现规律子中碳原子数的递增，呈现规律性的变化，性的变化，沸点逐步沸点逐步 相对密度逐相对密度逐步步 ，常温下的存，常温下的存在状态，在状态，也由也由 。升高升高增大增大气态逐步过分到液态、固态气态逐步过分到液态、固态因素：对于构造相似的物质因素：对于构造相似的物质(分子晶体分子晶体)来来说说,分子间作用力随相对分子质量的增大分子间作用力随相对分子质量的增大而逐步增大而逐步增大;造成物理性质上的递变造成物理性质上的递变2.烷烃烷烃 烯烃的化学性质烯烃的化学性质:（与甲烷、乙烯相似）（与甲烷、乙烯相似）分子构造相似的物质在化学性质上也相似分子构造相
4、似的物质在化学性质上也相似.甲烷甲烷 乙烯的化学性质如何乙烯的化学性质如何?(知识回想知识回想)普通状况下，甲烷稳定，如与强酸、强碱和强氧化剂等普通不发生化学反映。在特定条件下甲烷能与某些物质发生化学反映，如能够燃烧和发生取代反映等。对化学反映进行分类学习是一种重要办法对化学反映进行分类学习是一种重要办法一、烷烃和烯烃一、烷烃和烯烃1 1、烷烃、烷烃C Cn nH H2n+22n+21 1）通式：）通式：2 2）同系物：）同系物：分子构造相似，在分子构成上相差一种或若干个分子构造相似，在分子构成上相差一种或若干个CH2CH2原子团的物质，互称为同系物。原子团的物质，互称为同系物。3 3）物理性
5、质：）物理性质：随着分子中碳原子数的增多，烷烃同系物的物随着分子中碳原子数的增多，烷烃同系物的物理性质呈现规律性变化，即熔沸点逐步升高，理性质呈现规律性变化，即熔沸点逐步升高，密度逐步增大。密度逐步增大。注意：注意：、全部烷烃均难溶于水，密度均不大于、全部烷烃均难溶于水，密度均不大于1 1。、常温下烷烃的状态：、常温下烷烃的状态：C1 C1C4C4气态；气态；C5 C5C16C16液态；液态；C17 C17以上为固态。以上为固态。4 4）化学性质：）化学性质：2 2、氧化反映、氧化反映燃烧燃烧:CH:CH4 4+2O+2O2 2 CO CO2 2+2H+2H2 2O O燃烧燃烧1 1、普通状况
6、下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化物、普通状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化物都不发生反映，也难与其它物质化合。都不发生反映，也难与其它物质化合。3 3、取代反映、取代反映C C H H4 4C C H H3 3C Cl lC C H H2 2C Cl l2 2C C H H C Cl l3 3C C C Cl l4 4C Cl l2 2C Cl l2 2C Cl l2 2C Cl l2 24 4、热分解、热分解C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C3H6 2、烯烃烯烃1）通式：通式：CnH2nC2H4CH2C3H6CH2CH2C4H8乙烯分子的构造乙烯分子的构造乙乙烯烯与与乙乙烷
7、烷相相比比少少两两个个氢氢原原子子。C C原原子子为为满满足足4 4个个价价键键，碳碳键必须以双键存在。碳碳键必须以双键存在。请书写出乙烯分子的电子式和构造式请书写出乙烯分子的电子式和构造式？书写注意事项和构造简式的正误书写：书写注意事项和构造简式的正误书写：正：正：CH2=CH2 H2C=CH2误：误：CH2CH22）物理性质：物理性质：随着分子中碳原子数的增多，烯烃同系随着分子中碳原子数的增多，烯烃同系物的物理性质呈现规律性变化，即熔沸物的物理性质呈现规律性变化，即熔沸点逐步升高，密度逐步增大。点逐步升高，密度逐步增大。3）化学性质：化学性质：（1 1）加成反映）加成反映(与与H2H2、B
8、r2Br2、HXHX、H2OH2O等等)：CH3-CH=CH2+H2CH3CH2CH3 催化剂催化剂CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br使溴水褪色使溴水褪色（2 2）氧化反映：）氧化反映：燃烧：燃烧：催化氧化：催化氧化：火焰明亮，冒黑烟火焰明亮，冒黑烟。与酸性与酸性KMnOKMnO4 4的作用：的作用：2CH2=CH2+O2 2CH3CHO催化剂催化剂加热加压加热加压5CH2CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2 +12MnSO4+6K2SO4+28H2O使使KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色（3 3）加聚反映：）加聚反映：nCH2=CH2催化剂催化剂CH2CH2n 由相
9、对分子质量小的化合物分子互相由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反映叫做聚结合成相对分子质量大的高分子的反映叫做聚合反映。合反映。由不饱和的相对分子质量小的化合物由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反映同时也是加成反映，因此这样聚样的聚合反映同时也是加成反映，因此这样聚合反映又叫做加聚反映。合反映又叫做加聚反映。学与问学与问 P30烃的烃的类别类别分子结构分子结构特点特点代表物质代表物质主要化学主要化学性质性质烷烃烷烃全部单键、全部单键、饱和饱和CH4燃烧、取代、燃烧、取代、热分解热分
10、解烯烃烯烃 有碳碳双键、有碳碳双键、不饱和不饱和CH2=CH2燃烧、与强燃烧、与强氧化剂反应、氧化剂反应、加成、加聚加成、加聚 乙烯与乙烷构造的对比乙烯与乙烷构造的对比分子式分子式C2H6结构式结构式键的类别键的类别键角键角键长（键长（1010-10-10米）米）键能（键能（KJ/molKJ/mol）空间各原子空间各原子的位置的位置 CC 10928 1.543482C和和6H不在不在同一平面上同一平面上C=C120 1.336152C和和4H在同在同一平面上一平面上C2H43 3、二烯烃、二烯烃1 1）通式：）通式：C Cn nH H2n2n2 23 3）化学性质：）化学性质：两个双键在碳链
11、中的不同位置：两个双键在碳链中的不同位置：CC=C=CC 累积二烯烃累积二烯烃（不稳定）（不稳定）C=CC=CC 共轭二烯烃共轭二烯烃 C=CCC=C 孤立二烯烃孤立二烯烃 2 2）类别：）类别：+Cl2ClCl1 1，2 2加成加成Cl+Cl2Cl1 1，4 4加成加成a a、加成反映、加成反映b b、加聚反映、加聚反映n CH2=CCH=CH2 CH3 CH2C=CHCH2 n CH3催化剂催化剂 分别写出下列烯烃发生加聚反映的分别写出下列烯烃发生加聚反映的化学方程式：化学方程式：A、CH2=CHCH2CH3；B、CH3CH=CHCH2CH3；C、CH3C=CHCH3；CH3二、烯烃的顺反
12、异构二、烯烃的顺反异构 由于碳碳双键不能旋转由于碳碳双键不能旋转而造成分子中原子或原子而造成分子中原子或原子团在空间的排列方式不同团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为所产生的异构现象，称为顺反异构。顺反异构。二、烯烃的顺反异构二、烯烃的顺反异构产生顺反异构体的条件：产生顺反异构体的条件：1.含有碳碳双键含有碳碳双键2.构成双键的每个碳原子必须连接两个不同构成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团的原子或原子团.即即a b，a b，且，且 a=a、b=b 最少有一种存在。最少有一种存在。思考题：下列物质中没有顺反异构的是哪些？思考题：下列物质中没有顺反异构的是哪些？1 1、1 1
13、，2-2-二氯乙烯二氯乙烯2 2、1 1，2-2-二氯丙烯二氯丙烯3 3、2-2-甲基甲基-2-2-丁烯丁烯4 4、2-2-氯氯-2-2-丁烯丁烯 练习练习1 1下列哪些物质存在顺反异构下列哪些物质存在顺反异构？(A)，二氯丙烯，二氯丙烯(B)2-2-丁烯丁烯(C)丙烯丙烯(D)1-1-丁烯丁烯AB（1）丁烯的碳链和位置异构丁烯的碳链和位置异构：CH2=CH-CH2-CH3 CH3 CH=CHCH3 1-丁烯丁烯 2-丁烯丁烯 （1）（2）（1），（），（2）是双键位置异构。是双键位置异构。练习练习：写出分子式为写出分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体属于烯烃的同分异构体 CH3 C=CH2
14、CH3 异丁烯异丁烯 （3）（2）2-丁烯又有两个顺反异构体：丁烯又有两个顺反异构体：H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 （4）（5）烯烃的同分烯烃的同分异构现象异构现象 碳链异构碳链异构位置异构位置异构 官能团异构官能团异构 顺反异构顺反异构 三、炔烃三、炔烃分子里含有分子里含有碳碳三键碳碳三键的一类脂肪的一类脂肪烃称为烃称为炔烃炔烃。1 1、概念：、概念：2、炔烃的通式：、炔烃的通式：CnH2n2（n2）3、炔烃的通性：、炔烃的通性：（1）物物理理性性质质：随随着着碳碳原原子子数数的的增增多多，沸点逐步升高，液态时的密度逐
15、步增加。沸点逐步升高，液态时的密度逐步增加。C不大于等于不大于等于4时为气态时为气态（2）化化学学性性质质：能能发发生生氧氧化化反反映映，加加成成反映。反映。4、乙炔、乙炔1）乙炔的分子构造：）乙炔的分子构造：电子式电子式:HCCH 构造简式构造简式:CHCH 或或 HCCH构造式构造式:C H C H 直线型，键角直线型，键角1800空间构造：空间构造：(1)sp杂化杂化 乙炔中的碳原子为乙炔中的碳原子为SP杂化杂化，分子呈，分子呈直线构型直线构型。两个碳原子的两个碳原子的sp杂化轨道沿各自对称轴形成杂化轨道沿各自对称轴形成CC 键，键，另两个另两个sp杂化轨道分别与两个氢原子的杂化轨道分别
16、与两个氢原子的1s轨道重叠形成轨道重叠形成两个两个CH 键，两个键，两个py轨道和两个轨道和两个pz轨道分别从侧面互轨道分别从侧面互相重叠，形成两个互相垂直的相重叠，形成两个互相垂直的CC 键，形成乙炔分子。键，形成乙炔分子。(2)空间构造是直线型：空间构造是直线型：三个三个键在一条直线上。键在一条直线上。spsp杂杂化化轨轨道道 1、CC的键能和键长并不是的键能和键长并不是C-C的三倍，的三倍，也不是也不是C=C和和CC之和。阐明叁键中有二之和。阐明叁键中有二个键不稳定，容易断裂，有一种键较稳定。个键不稳定，容易断裂，有一种键较稳定。2、含有叁键构造的相邻四原子在同始终线、含有叁键构造的相邻
17、四原子在同始终线上。上。3、链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称、链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为炔烃。为炔烃。4、乙炔是最简朴的炔烃。、乙炔是最简朴的炔烃。乙炔构造乙炔构造2 2）乙炔的实验室制法：乙炔的实验室制法：CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2+127KJ B、反映原理：、反映原理：A.原料：原料：CaC2与与H2O C.装置：D.收集办法 E.净化：下列那种装置能够用来做为乙炔的制取装置下列那种装置能够用来做为乙炔的制取装置?ABCDEFB F下列那种装置能够用来做为乙炔的收集装置下列那种装置能够用来做为乙炔的收集装置?ABCA 实验中采用块状实验中采用块状CaC2和饱和
18、食盐水，和饱和食盐水，为什么为什么？实验中为什么要实验中为什么要采用分液漏斗采用分液漏斗？制出的乙炔气体制出的乙炔气体为什么先通入为什么先通入硫酸铜溶液硫酸铜溶液？装置：装置：固液发生装置固液发生装置（1）反反映映装装置置不不能能用用启启普普发发生生器，改用广口瓶和长颈漏斗器，改用广口瓶和长颈漏斗由由于于：a 碳碳化化钙钙与与水水反反映映较较激激烈烈，难以控反制应速率；难以控反制应速率；b 反反映映会会放放出出大大量量热热量量，如如操操作作不不当当，会会使使启启普普发发生生器器炸炸裂。裂。（2）实验中惯用饱和食盐水替）实验中惯用饱和食盐水替代水，代水，目的：减少水的含量，得到平目的：减少水的含
19、量，得到平稳的乙炔气流。稳的乙炔气流。（3）制取时在导气管口附近塞入少量棉花）制取时在导气管口附近塞入少量棉花 目的：为避免产生的泡沫涌入导管。目的：为避免产生的泡沫涌入导管。（4）纯纯净净的的乙乙炔炔气气体体是是无无色色无无味味的的气气体体。用用电电石石和和水水反反映映制制取取的的乙乙炔炔，常常闻闻到到有有恶恶臭臭气气味味，是是由由于于在在电电石石中中含含有有少少量量硫硫化化钙钙、砷砷化化钙钙、磷磷化化钙钙等等杂杂质质，跟跟水水作作用用时时生生成成H2S、ASH3、PH3等气体有特殊的气味所致。等气体有特殊的气味所致。制取制取：收集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质收集一集气瓶乙炔气体，观察其
20、物理性质实验探究实验探究物理性质物理性质:乙炔是无色、无味的气体，微溶于水乙炔是无色、无味的气体，微溶于水实验实验现象现象将纯净的乙炔通入盛有将纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管中酸性溶液的试管中将纯净的乙炔通入盛有溴的将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中四氯化碳溶液的试管中点燃验纯后的乙炔点燃验纯后的乙炔溶液紫色逐步褪去。溶液紫色逐步褪去。溴的颜色逐步褪去，生成无色易溴的颜色逐步褪去，生成无色易溶于四氯化碳的物质。溶于四氯化碳的物质。火焰明亮，并伴有浓烟。火焰明亮，并伴有浓烟。乙炔的化学性质：乙炔的化学性质：2C2H2+5O2 点燃点燃 4CO2+2H2O（l）+2600KJ
21、A、氧化反映：、氧化反映：（1）可燃性：）可燃性：火焰明亮，并伴有浓烟。火焰明亮，并伴有浓烟。甲烷、乙烯、乙炔的燃烧甲烷、乙烯、乙炔的燃烧c、与、与HX等的反映等的反映B、加成反映、加成反映 CHCH+H2O CH3CHO（制乙醛）（制乙醛）CHCH+HCl催化剂催化剂 CH2=CHCl（制氯乙烯）（制氯乙烯）溶液紫色逐步褪去溶液紫色逐步褪去2KMnO4+3H2SO4+C2H22MnSO4+K2SO4+2CO2+4H2O（2）乙炔能使酸性）乙炔能使酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色。a、使溴水褪色、使溴水褪色b、催化加氢、催化加氢思考思考 1、在烯烃分子中如果双键碳上连接了两在烯烃分子中如果双键碳
22、上连接了两个不同的原子或原子团，将能够出现顺反异构，个不同的原子或原子团，将能够出现顺反异构，请问在炔烃分子中与否也存在顺反异构？请问在炔烃分子中与否也存在顺反异构？2、根据乙烷、乙烯、乙炔的分子构造特、根据乙烷、乙烯、乙炔的分子构造特点，你能否预测乙炔可能含有什么化学性质？点，你能否预测乙炔可能含有什么化学性质？本节学习乙炔的构造、制法、重要性质和本节学习乙炔的构造、制法、重要性质和重要用途。重要用途。乙炔构造乙炔构造是含有是含有C C叁键的直线型分子叁键的直线型分子化学性质化学性质小结可燃性可燃性,氧化反映、加成反映。氧化反映、加成反映。重要用途重要用途焊接或切割金属焊接或切割金属,化工原
23、料。化工原料。CH2=CHClCH CH+HCl 催化剂催化剂nCH2=CHCl加温、加压加温、加压催化剂催化剂 CH2 CH Cln练习练习1:乙炔是一种重要的基乙炔是一种重要的基本有机原料，能够用来制备氯本有机原料，能够用来制备氯乙烯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙烯写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反映方程式。的化学反映方程式。练练习习2、某某气气态态烃烃0.5mol能能与与1mol HCl氯氯化化氢氢完完全全加加成成，加加成成产产物物分分子子上上的的氢氢原原子子又又可可被被3mol Cl2取取代代，则气态烃可能是则气态烃可能是A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3
24、)CH3 练习练习3、含一叁键的炔烃，氢化后的产物构造简式为、含一叁键的炔烃，氢化后的产物构造简式为此此 炔炔 烃烃 可可 能能 有有 的的 构构 造造 有有（）A1种种B2种种C3种种D4种种CB4、在在原原则则状状况况下下将将11.2升升乙乙烯烯和和乙乙炔炔的的混混合合气气通通入入到到溴溴水水中中充充足足反反映映，测测得得有有128克克溴溴参参加加了了反反映映，测测乙乙烯烯、乙炔的物质的量之比为（乙炔的物质的量之比为（）A1 2B2 3C3 4D4 5 5、描描述述CH3CH=CHCCCF3分分子子构构造造的的下下列列叙述中对的的是（叙述中对的的是（）A6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原
25、子有可能都在一条直线上B6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上C6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上D6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上 练习练习6：CaC2和和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都等都同属离子型碳化物，请通过对同属离子型碳化物，请通过对CaC2制制C2H2的反映进的反映进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反映的产物：行思考，从中得到必要的启示，写出下列反映的产物：AZnC2水解生成水解生成（）BAl4C3水解生成（水解生成（）CMg2C3水解生成（水解生成（）DLi2C2水解生成水解生成（）C2H
26、2 CH4 C3H4 C2H2四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。石油通过常压分馏能够得到石油气、汽油、煤石油通过常压分馏能够得到石油气、汽油、煤油、柴油等；而减压分馏能够得到润滑油、石油、柴油等；而减压分馏能够得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃；通过石油和气态烯烃，蜡等分子量较大的烷烃；通过石油和气态烯烃，气态烯烃是最基本的化工原料；而催化重整是气态烯烃是最基本的化工原料；而催化重整是获得芳香烃的重要途径。获得芳香烃的重要途径。煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏能
27、够获得多个芳香烃；通过煤矿直接或间分馏能够获得多个芳香烃；通过煤矿直接或间接液化，能够获得燃料油及多个化工原料。接液化，能够获得燃料油及多个化工原料。天然气是高效清洁燃料，重要是烃类气体，以天然气是高效清洁燃料，重要是烃类气体，以甲烷为主。甲烷为主。原油的分馏及裂化的产品和用途原油的分馏及裂化的产品和用途学与问学与问 石油分馏是运用石油中各组石油分馏是运用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏，常压分馏能为常压分馏和减压分馏，常压分馏能够得到石油气、汽油、煤油、柴油和够得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压分馏能够得到重油；重
28、油再进行减压分馏能够得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是运用低压时液体的沸点减少的原理，是运用低压时液体的沸点减少的原理，使重油中各成分的沸点减少而进行分使重油中各成分的沸点减少而进行分馏，避免高温下有机物的炭化。馏，避免高温下有机物的炭化。石油石油催化重整催化重整的目的有两个：提的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。高汽油的辛烷值和制取芳香烃。石油石油催解催解是深度的裂化，使短链的是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。烯等重要石油化工原料。石油的石油的催化裂化催化裂化是将重油成分是将重油成分（如石油）在催化剂存在下，在（如石油）在催化剂存在下，在460520460520及及100kPa 200kPa100kPa 200kPa的压强下，的压强下，长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃，从而长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。大大提高汽油的产量。烷烃、烯烃、炔烃的构造烷烃、烯烃、炔烃的构造甲烷乙烯乙炔结构简式CH4CH2=CH2CHCH结构特点全部单键,饱和有碳碳双键,不饱和有碳碳三键,不饱和空间结构
