1、化学工业出版社化学工业出版社第十章第十章 羧酸及其衍羧酸及其衍生物芳香烃生物芳香烃 第1页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社主要内容主要内容10.1 羧羧 酸酸 10.2 羟基酸羟基酸 10.3 酮酮 酸酸10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物10.5 碳酸衍生物碳酸衍生物 第2页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.1 羧羧 酸酸 羧酸概念羧酸概念 分子中含有羧基，分子中含有羧基，(简写为简写为-COOH)有机有机物称为物称为羧酸羧酸。羧酸衍生物是羧基上羟基被其羧酸衍
2、生物是羧基上羟基被其它原子或原子团取代后产物，主要羧酸衍生它原子或原子团取代后产物，主要羧酸衍生物有酰卤、酸酐、酯和酰胺。物有酰卤、酸酐、酯和酰胺。第3页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社一元羧酸结构通式可表示为：一元羧酸结构通式可表示为：简写成简写成:10.1 羧羧 酸酸第4页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社一、羧酸分类和命名一、羧酸分类和命名(一一)羧酸分类羧酸分类 分类分类 一元酸一元酸 二元酸二元酸 脂肪酸脂肪酸 饱和酸饱和酸 不饱和酸不饱和酸 脂环酸脂
3、环酸 芳香酸芳香酸 10.1 羧羧 酸酸第5页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.1 羧羧 酸酸一、羧酸分类和命名一、羧酸分类和命名(二二)羧酸命名羧酸命名 1.俗名俗名CH3COOH即乙酸 第6页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.1 羧羧 酸酸一、羧酸分类和命名一、羧酸分类和命名(二二)羧酸命名羧酸命名 2.系统命名法系统命名法 饱和脂肪酸：饱和脂肪酸：第7页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业
4、出版社10.1 羧羧 酸酸一、羧酸分类和命名一、羧酸分类和命名(二二)羧酸命名羧酸命名 2.系统命名法系统命名法 不饱和脂肪酸：不饱和脂肪酸：第8页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.1 羧羧 酸酸一、羧酸分类和命名一、羧酸分类和命名(二二)羧酸命名羧酸命名 2.系统命名法系统命名法 二元脂肪酸：二元脂肪酸：第9页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.1 羧羧 酸酸一、羧酸分类和命名一、羧酸分类和命名(二二)羧酸命名羧酸命名 2.系统命名法系统命名法 脂环酸
5、和芳香酸：脂环酸和芳香酸：第10页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.1 羧羧 酸酸二、羧酸性质二、羧酸性质(一一)物理性质物理性质 在在饱饱和和一一元元羧羧酸酸中中，含含19个个碳碳原原子子脂脂肪肪酸酸是是有有刺刺激激性性气气味味液液体体。10个个碳碳原原子子以以上上羧羧酸酸为为无无味味蜡蜡状状固固体体。脂脂肪肪族族二二元元羧羧酸酸和芳香羧酸都是结晶性固体。和芳香羧酸都是结晶性固体。第11页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.1 羧羧 酸酸二、羧酸性质二
6、、羧酸性质(一一)物理性质物理性质 氢键缔合：氢键缔合：第12页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.1 羧羧 酸酸二、羧酸性质二、羧酸性质(二二)化学性质化学性质易发生化学反应主要部位以下：易发生化学反应主要部位以下：第13页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.1 羧羧 酸酸二、羧酸性质二、羧酸性质(二二)化学性质化学性质 1.酸性酸性 第14页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.1 羧
7、羧 酸酸二、羧酸性质二、羧酸性质(二二)化学性质化学性质 1.酸性酸性 羧酸盐与强无机酸作用：羧酸盐与强无机酸作用：第15页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.1 羧羧 酸酸二、羧酸性质二、羧酸性质(二二)化学性质化学性质 1.酸性酸性 一元羧酸酸性强弱比较以下：一元羧酸酸性强弱比较以下：饱和一元羧酸饱和一元羧酸 第16页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.1 羧羧 酸酸二、羧酸性质二、羧酸性质(二二)化学性质化学性质 1.酸性酸性 烃基连有吸电子基团时烃
8、基连有吸电子基团时:第17页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.1 羧羧 酸酸二、羧酸性质二、羧酸性质(二二)化学性质化学性质 1.酸性酸性 苯甲酸酸性苯甲酸酸性:第18页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.1 羧羧 酸酸二、羧酸性质二、羧酸性质(二二)化学性质化学性质 1.酸性酸性 饱和二元羧酸饱和二元羧酸:第19页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.1 羧羧 酸酸二、羧酸性质二、羧酸
9、性质(二二)化学性质化学性质 2.还原反应还原反应 氢化铝锂氢化铝锂 选择性还原剂选择性还原剂 第20页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.1 羧羧 酸酸二、羧酸性质二、羧酸性质(二二)化学性质化学性质 3.-氢卤代反应氢卤代反应 比如：比如：第21页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.1 羧羧 酸酸二、羧酸性质二、羧酸性质(二二)化学性质化学性质 4.脱羧反应脱羧反应第22页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业
10、出版社化学工业出版社10.1 羧羧 酸酸二、羧酸性质二、羧酸性质(二二)化学性质化学性质 5.二元酸热解反应二元酸热解反应 第23页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.1 羧羧 酸酸二、羧酸性质二、羧酸性质(二二)化学性质化学性质 5.二元酸热解反应二元酸热解反应第24页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.1 羧羧 酸酸二、羧酸性质二、羧酸性质(二二)化学性质化学性质 5.二元酸热解反应二元酸热解反应第25页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五
11、十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.1 羧羧 酸酸三、主要羧酸三、主要羧酸(一一)甲酸甲酸(HCOOH)甲甲酸酸俗俗名名蚁蚁酸酸，是是有有刺刺激激性性无无色色液液体体，沸沸点点100.5，能能与与水水、乙乙醇醇、乙乙醚醚混混溶溶，有有较较强强腐腐蚀性。蚀性。第26页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.1 羧羧 酸酸三、主要羧酸三、主要羧酸(二二二二)乙酸乙酸乙酸乙酸(CH(CH3 3COOH)COOH)纯纯纯纯净净净净乙乙乙乙酸酸酸酸为为为为含含含含有有有有强强强强烈烈烈烈刺刺刺刺激激激激性性性性气气气
12、气味味味味无无无无色色色色液液液液体体体体，沸沸沸沸点点点点118118。室室室室温温温温低低低低于于于于16.616.6时时时时易易易易凝凝凝凝结结结结成成成成冰冰冰冰状状状状固固固固体体体体，所以无水乙酸又称冰醋酸所以无水乙酸又称冰醋酸所以无水乙酸又称冰醋酸所以无水乙酸又称冰醋酸 工业上采取乙醛氧化法生产乙酸工业上采取乙醛氧化法生产乙酸工业上采取乙醛氧化法生产乙酸工业上采取乙醛氧化法生产乙酸 第27页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.1 羧羧 酸酸三、主要羧酸三、主要羧酸(三三)乙二酸乙二酸(HOOCCOOH)乙二酸乙
13、二酸俗名草酸，草酸为无色结晶，通俗名草酸，草酸为无色结晶，通常含两分子结晶水，加热到常含两分子结晶水，加热到100，则失去，则失去结晶水成为无水草酸。草酸有毒，能溶于水、结晶水成为无水草酸。草酸有毒，能溶于水、乙醇，不溶于乙醚。乙醇，不溶于乙醚。第28页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.1 羧羧 酸酸三、主要羧酸三、主要羧酸(三三)乙二酸乙二酸(HOOCCOOH)在分析化学上惯用草酸作为标定高锰酸钾溶液在分析化学上惯用草酸作为标定高锰酸钾溶液浓度基准物浓度基准物第29页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五
14、”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.1 羧羧 酸酸 三、主要羧酸三、主要羧酸(四四)苯甲酸苯甲酸(C6H5COOH)苯苯甲甲酸酸俗俗名名安安息息香香酸酸，因因以以酯酯形形成成存存在在于于安安息息香香树树胶胶中中而而得得名名，是是最最简简单单芳芳香香酸酸。苯苯甲甲酸酸为为无无味味白白色色晶晶体体，熔熔点点121.7121.7，难难溶溶于冷水，易溶于热水、乙醇和乙醚中。于冷水，易溶于热水、乙醇和乙醚中。第30页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.2 羟基酸羟基酸 一、羟基酸结构、分类和命名一、羟基酸结构、分类和命
15、名 羟基酸是一类分子中现有羟基羟基酸是一类分子中现有羟基(OH)又又有羧基有羧基(COOH)化合物。化合物。依据羟基所连烃基不一样，分为醇酸和酚酸依据羟基所连烃基不一样，分为醇酸和酚酸第31页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.2 羟基酸羟基酸一、羟基酸结构、分类和命名一、羟基酸结构、分类和命名 依据起源而用俗名依据起源而用俗名:第32页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.2 羟基酸羟基酸一、羟基酸结构、分类和命名一、羟基酸结构、分类和命名 酚酸命名是以芳
16、香酸为母体酚酸命名是以芳香酸为母体:第33页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.2 羟基酸羟基酸二、羟基酸化学性质二、羟基酸化学性质(一一)醇酸醇酸 1.1.酸性酸性第34页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.2 羟基酸羟基酸二、羟基酸化学性质二、羟基酸化学性质(一一)醇酸醇酸 2.2.脱水反应脱水反应 -醇酸醇酸 -醇酸醇酸 第35页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.2 羟基酸羟基酸
17、二、羟基酸化学性质二、羟基酸化学性质(一一)醇酸醇酸 2.2.脱水反应脱水反应 -醇酸醇酸 -醇酸醇酸 第36页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.2 羟基酸羟基酸二、羟基酸化学性质二、羟基酸化学性质(一一)醇酸醇酸 2.2.脱水反应脱水反应 开环开环:第37页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.2 羟基酸羟基酸二、羟基酸化学性质二、羟基酸化学性质(一一)醇酸醇酸 3.3.氧化反应氧化反应 第38页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规
18、划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.2 羟基酸羟基酸 二、羟基酸化学性质二、羟基酸化学性质（二）酚酸（二）酚酸 脱羧脱羧:第39页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.2 羟基酸羟基酸三、主要羟基酸三、主要羟基酸(一一)乳酸乳酸 乳酸在常温下是无色或淡黄色粘稠液体，乳酸在常温下是无色或淡黄色粘稠液体，熔点熔点18，有较强吸湿性，能与水、醇和醚，有较强吸湿性，能与水、醇和醚等混溶，但不溶于氯仿。等混溶，但不溶于氯仿。第40页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业
19、出版社10.2 羟基酸羟基酸三、主要羟基酸三、主要羟基酸(二二)酒石酸酒石酸 化学名称为化学名称为2，3-二羟基丁二酸，酒石酸二羟基丁二酸，酒石酸是无色透明结晶，熔点是无色透明结晶，熔点170，易溶于水。，易溶于水。它盐用途很广，如酒石酸锑钾（吐酒石），它盐用途很广，如酒石酸锑钾（吐酒石），临床上作为催吐剂，也用于治疗血吸虫病。临床上作为催吐剂，也用于治疗血吸虫病。酒石酸钾钠用来配制斐林试剂。酒石酸钾钠用来配制斐林试剂。第41页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.2 羟基酸羟基酸三、主要羟基酸三、主要羟基酸(三三)水杨酸水杨
20、酸 化学名称为邻羟基苯甲酸，又名柳酸，化学名称为邻羟基苯甲酸，又名柳酸，主要存在于柳树或水杨树皮中。它是白色针主要存在于柳树或水杨树皮中。它是白色针状结晶，熔点状结晶，熔点159，微溶于水，易溶于乙，微溶于水，易溶于乙醇和乙醚中，在醇和乙醚中，在79时升华，加热易发生时升华，加热易发生脱羧反应生成苯酚。脱羧反应生成苯酚。第42页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.2 羟基酸羟基酸三、主要羟基酸三、主要羟基酸(三三)水杨酸水杨酸 乙酰水杨酸乙酰水杨酸第43页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教
21、材化学工业出版社化学工业出版社10.2 羟基酸羟基酸三、主要羟基酸三、主要羟基酸(四四)苹果酸苹果酸 化学名称为羟基丁二酸化学名称为羟基丁二酸,天然苹果酸是无天然苹果酸是无色针状结晶，熔点色针状结晶，熔点100，易溶于水和乙醇。，易溶于水和乙醇。苹果酸是人体内糖代谢中间产物，在酶催化苹果酸是人体内糖代谢中间产物，在酶催化下脱氢氧化生成草酰乙酸。下脱氢氧化生成草酰乙酸。第44页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.2 羟基酸羟基酸三、主要羟基酸三、主要羟基酸(五五)柠檬酸柠檬酸 化学名称为化学名称为3-羟基羟基-3-羧基戊二酸，
22、又叫枸羧基戊二酸，又叫枸橼酸。柠檬酸为透明结晶，熔点橼酸。柠檬酸为透明结晶，熔点153，易溶，易溶于水、乙醇、乙醚中，有较强酸性，惯用来于水、乙醇、乙醚中，有较强酸性，惯用来配制酸性饮料。配制酸性饮料。第45页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.2 羟基酸羟基酸三、主要羟基酸三、主要羟基酸(六六)没食子酸没食子酸 化学名称为化学名称为3,4,5-三羟基苯甲酸三羟基苯甲酸。广泛存在。广泛存在于植物体中。纯没食子酸为白色结晶性粉末，于植物体中。纯没食子酸为白色结晶性粉末，熔点熔点253。能溶于热水、乙醇和乙醚中，遇。能溶于热水、
23、乙醇和乙醚中，遇三氯化铁溶液生成蓝黑色物质，可用于制作三氯化铁溶液生成蓝黑色物质，可用于制作蓝黑墨水。蓝黑墨水。第46页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.3 酮酸酮酸 一、酮酸结构和命名一、酮酸结构和命名 既含有酮基又含有羧基既含有酮基又含有羧基第47页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.3 酮酸酮酸 二、酮酸性质二、酮酸性质（一）酸性（一）酸性 酮酸酸性强于对应醇酸酮酸酸性强于对应醇酸 :不一样羰基酸酸性强弱次序为：不一样羰基酸酸性强弱次序为：-羰基酸
24、羰基酸羰基酸羰基酸-羰基酸羰基酸羰基酸羰基酸-羰基酸羰基酸羰基酸羰基酸第48页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.3 酮酸酮酸 二、酮酸性质二、酮酸性质（二）加氢还原反应（二）加氢还原反应第49页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.3 酮酸酮酸 二、酮酸性质二、酮酸性质（三）分解反应（三）分解反应 -酮酸与浓硫酸共热分解酮酸与浓硫酸共热分解:-酮酸受热比酮酸受热比-酮酸更轻易分解酮酸更轻易分解:第50页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五
25、”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.3 酮酸酮酸 二、酮酸性质二、酮酸性质（三）分解反应（三）分解反应 -酮酸与浓碱共热酮酸与浓碱共热:第51页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.3 酮酸酮酸 二、酮酸性质二、酮酸性质（四）脱羧反应（四）脱羧反应第52页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.3 酮酸酮酸 三、主要酮酸三、主要酮酸（一）丙酮酸（一）丙酮酸（CH3COCOOH）是最简单酮酸。它是一个无色有刺激性是最简单酮酸。它是一个无色有刺激性气
26、味液体，沸点气味液体，沸点165，易溶于水。丙酮酸，易溶于水。丙酮酸除了含有酮和羧酸普通性质外，还含有除了含有酮和羧酸普通性质外，还含有-酮酮酸特殊性质。酸特殊性质。第53页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.3 酮酸酮酸 三、主要酮酸三、主要酮酸（一）丙酮酸（一）丙酮酸（CH3COCOOH）丙酮酸在酶催化作用下经过氧化与还原丙酮酸在酶催化作用下经过氧化与还原实现与乳酸间相互转化实现与乳酸间相互转化:第54页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.3 酮酸酮酸
27、 三、主要酮酸三、主要酮酸（二）（二）-丁酮酸（丁酮酸（CH3COCH2COOH）又称乙酰乙酸，是最简单又称乙酰乙酸，是最简单-酮酸，它是酮酸，它是一个无色粘稠液体，在低温下稳定，温度高一个无色粘稠液体，在低温下稳定，温度高于室温易脱羧发生酮式分解，生成丙酮。于室温易脱羧发生酮式分解，生成丙酮。在酶作用下加氢还原生成在酶作用下加氢还原生成-羟基丁酸羟基丁酸 第55页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.3 酮酸酮酸 三、主要酮酸三、主要酮酸（三）（三）-酮戊二酸酮戊二酸 无色晶体，熔点无色晶体，熔点110，能溶于水，含，能溶于
28、水，含有酮酸性质。它是体内糖、脂肪、氨基酸有酮酸性质。它是体内糖、脂肪、氨基酸代谢中间产物，在酶催化下，可发生脱羧代谢中间产物，在酶催化下，可发生脱羧和氧化反应生成琥珀酸。和氧化反应生成琥珀酸。第56页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物 羧酸衍生物羧酸衍生物普通是指羧酸分子中羧基中普通是指羧酸分子中羧基中羟基被其它原子或基团取代后生成化合物。羟基被其它原子或基团取代后生成化合物。主要羧酸衍生物有酰卤、酸酐、酯和酰主要羧酸衍生物有酰卤、酸酐、酯和酰胺，其结构通式以下：胺，其结构通式以下：第57页医药化
29、学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物一、羧酸衍生物命名一、羧酸衍生物命名第58页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物一、羧酸衍生物命名一、羧酸衍生物命名 含氧酸也有对应酰基含氧酸也有对应酰基：第59页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物一、羧酸衍生物命名一、羧酸衍生物命名(一一)酰卤和酰胺命名酰卤和酰胺命名 酰酰卤卤和和酰
30、酰胺胺是是依依据据酰酰基基来来命命名名，称称为为“某某酰卤酰卤”或或“某酰胺某酰胺”第60页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物一、羧酸衍生物命名一、羧酸衍生物命名(一一)酰卤和酰胺命名酰卤和酰胺命名 酰酰胺胺分分子子中中氮氮原原子子上上氢氢原原子子被被烃烃基基取取代代时，可用时，可用“N”表示烃基位置表示烃基位置 第61页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物一、羧酸衍生物命名一、羧酸衍生物命名(二二)酸酐命
31、名酸酐命名 酸酐是依据它水解所得羧酸来命名酸酐是依据它水解所得羧酸来命名 第62页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物一、羧酸衍生物命名一、羧酸衍生物命名(三三)酯命名酯命名 酯是依据其水解所得酸和醇来命名酯是依据其水解所得酸和醇来命名:第63页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物一、羧酸衍生物命名一、羧酸衍生物命名(三三)酯命名酯命名 二元羧酸酯二元羧酸酯:第64页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“
32、十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物 二、羧酸衍生物生成二、羧酸衍生物生成（一）酰卤生成（一）酰卤生成 第65页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物 二、羧酸衍生物生成二、羧酸衍生物生成（一）酰卤生成（一）酰卤生成 酰卤命名酰卤命名第66页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物 二、羧酸衍生物生成二、羧酸衍生物生成（二）酸酐生成（二）酸酐生成第67页医药化学医
33、药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物 二、羧酸衍生物生成二、羧酸衍生物生成（三）酯生成（三）酯生成 酯化反应：酯化反应：同位素跟踪：同位素跟踪：第68页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物 二、羧酸衍生物生成二、羧酸衍生物生成（四）酰胺生成（四）酰胺生成第69页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物三、羧酸衍生物性质三、羧酸衍生
34、物性质 酰酰卤卤：中中惯惯用用是是酰酰氯氯，普普通通是是含含有有强强烈烈刺刺激激性性气气味味无无色色液液体体或或低低熔熔点点固固体体。酰酰氯氯难溶于水，低级酰氯遇水猛烈水解难溶于水，低级酰氯遇水猛烈水解 低低级级酸酸酐酐：是是无无色色液液体体，含含有有刺刺激激性性气气味味，高高级级酸酸酐酐是是无无色色无无味味固固体体。酸酸酐酐不不溶溶于水，易溶于乙醚、氯仿等有机溶剂。于水，易溶于乙醚、氯仿等有机溶剂。第70页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物三、羧酸衍生物性质三、羧酸衍生物性质 低级酯：低级酯：是含
35、有花果香味无色液体。是含有花果香味无色液体。酰酰胺胺：能能够够经经过过氨氨基基上上氢氢原原子子形形成成份份子子间间氢氢键键而而缔缔合合，所所以以沸沸点点相相当当高高，普普通通是是结晶性固体结晶性固体(N烷基取代酰胺除外烷基取代酰胺除外)。第71页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物三、羧酸衍生物性质三、羧酸衍生物性质 羧羧酸酸衍衍生生物物有有相相同同化化学学性性质质，多多发发生生水水解、醇解、氨解等反应，其反应通式为：解、醇解、氨解等反应，其反应通式为：第72页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专
36、“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物三、羧酸衍生物性质三、羧酸衍生物性质(一一)水解反应水解反应第73页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物三、羧酸衍生物性质三、羧酸衍生物性质(一一)水解反应水解反应 水解反应难易程度不一样水解反应难易程度不一样：冷水酸酐需加热成均相才能快速反应第74页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物三、羧酸衍生物性质三、羧酸衍生物性
37、质(二二)醇解反应醇解反应 酰卤、酸酐、酯、酰胺与醇反应，生成酰卤、酸酐、酯、酰胺与醇反应，生成对应酯对应酯 第75页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物三、羧酸衍生物性质三、羧酸衍生物性质(三三)氨解氨解 酰卤、酸酐和酯与氨作用生成对应酰胺酰卤、酸酐和酯与氨作用生成对应酰胺 第76页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物三、羧酸衍生物性质三、羧酸衍生物性质(三三)氨解氨解第77页医药化学医药化学基础基础高职高
38、专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物三、羧酸衍生物性质三、羧酸衍生物性质(四四)酰胺特殊反应酰胺特殊反应 1.1.弱酸性和弱碱性弱酸性和弱碱性 弱酸性：弱酸性：第78页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物三、羧酸衍生物性质三、羧酸衍生物性质(四四)酰胺特殊反应酰胺特殊反应 1.1.弱酸性和弱碱性弱酸性和弱碱性 弱碱性：弱碱性：第79页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.
39、4 羧酸衍生物羧酸衍生物三、羧酸衍生物性质三、羧酸衍生物性质(四四)酰胺特殊反应酰胺特殊反应 2.脱水反应脱水反应第80页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物三、羧酸衍生物性质三、羧酸衍生物性质(四四)酰胺特殊反应酰胺特殊反应 3.霍夫曼降解反应霍夫曼降解反应第81页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物四、主要羧酸衍生物四、主要羧酸衍生物(一一)乙酰氯乙酰氯(CH3COCl)乙酰氯是无色有刺激性气味液体，沸点
40、乙酰氯是无色有刺激性气味液体，沸点5252，遇水猛烈水解并放出大量热，空气，遇水猛烈水解并放出大量热，空气中水分就能使它水解产生氯化氢而冒白烟。中水分就能使它水解产生氯化氢而冒白烟。乙酰氯含有酰卤通性，是惯用乙酰化试剂。乙酰氯含有酰卤通性，是惯用乙酰化试剂。第82页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物四、主要羧酸衍生物四、主要羧酸衍生物(二二)乙酐乙酐(CH3CO)2O 乙乙酐酐又又名名醋醋酐酐。也也是是惯惯用用乙乙酰酰化化试试剂剂。为为无无色色含含有有刺刺激激性性气气味味液液体体，沸沸点点139.6
41、，微微溶溶于于水水，是是良良好好溶溶剂剂，也也是是主主要要化化工工原原料料。用用于于制制造造醋醋酸酸纤纤维维，合合成成染染料料、药药品、香料等。品、香料等。第83页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物四、主要羧酸衍生物四、主要羧酸衍生物(三三)乙酸乙酯乙酸乙酯(CH3COOC2H5)乙酸乙酯是无色透明液体，沸点乙酸乙酯是无色透明液体，沸点77含含有令人愉快香味，用作溶剂。乙酸乙酯能有令人愉快香味，用作溶剂。乙酸乙酯能够生成够生成-碳负离子，碳负离子与另一分子碳负离子，碳负离子与另一分子酯进行取代反应生
42、成酯进行取代反应生成-酮酸酯，该反应称酮酸酯，该反应称为为克莱森缩合反应克莱森缩合反应第84页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物四、主要羧酸衍生物四、主要羧酸衍生物(四四)乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酯酯又又叫叫-丁丁酮酮酸酸乙乙酯酯，是是含含有有芳芳香香气气味味无无色色液液体体，沸沸点点181，微微溶溶于于水，易溶于有机溶剂。水，易溶于有机溶剂。第85页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出
43、版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物四、主要羧酸衍生物四、主要羧酸衍生物(四四)乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)互变异构现象互变异构现象:原因原因:C HCOO C2H5COC H3HC H3CCOO C2H5C HOH酮式烯醇式第86页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物四、主要羧酸衍生物四、主要羧酸衍生物(四四)乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)普普通通烯烯醇醇式式不不稳稳定定,但但乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酯酯烯烯醇醇式稳定原因：式稳定原因：（1 1）六
44、元环）六元环 （2 2）共轭体系）共轭体系 第87页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物四、主要羧酸衍生物四、主要羧酸衍生物(四四)乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)烯醇式：烯醇式：表表表表101010101 1 1 1 一些化合物中烯醇式含量一些化合物中烯醇式含量一些化合物中烯醇式含量一些化合物中烯醇式含量第88页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物 四、主要羧酸衍生物四、主要羧酸衍
45、生物（五）丙二酸二乙酯（五）丙二酸二乙酯 含有芳香气味无色液体，沸点含有芳香气味无色液体，沸点199。分子中分子中-亚甲基上两个氢原子，很活泼亚甲基上两个氢原子，很活泼第89页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物 四、主要羧酸衍生物四、主要羧酸衍生物（五）丙二酸二乙酯（五）丙二酸二乙酯第90页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.4 羧酸衍生物羧酸衍生物 四、主要羧酸衍生物四、主要羧酸衍生物（五）丙二酸二乙酯（五）丙二酸二乙酯 惯用丙
46、二酸酯制备羧酸惯用丙二酸酯制备羧酸：（1 1）取代乙酸制备）取代乙酸制备（2 2）二元羧酸制备）二元羧酸制备 第91页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.5 碳酸衍生物碳酸衍生物 五、碳酸衍生物五、碳酸衍生物（一）碳酰氯（一）碳酰氯 工业制备碳酰氯：工业制备碳酰氯：化学反应：化学反应：第92页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.5 碳酸衍生物碳酸衍生物 五、碳酸衍生物五、碳酸衍生物（二）碳酰胺（二）碳酰胺 工业制备碳酰氯：工业制备碳酰氯：第93页医药化学医
47、药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.5 碳酸衍生物碳酸衍生物 五、碳酸衍生物五、碳酸衍生物（二）碳酰胺（二）碳酰胺 化学性质：化学性质：1.1.成盐成盐 2.2.水解水解 第94页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.5 碳酸衍生物碳酸衍生物 五、碳酸衍生物五、碳酸衍生物（二）碳酰胺（二）碳酰胺 化学性质：化学性质：3.3.与亚硝酸作用与亚硝酸作用 4.4.缩二脲反应缩二脲反应 第95页医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社10.5 碳酸衍生物碳酸衍生物 五、碳酸衍生物五、碳酸衍生物（三）胍（三）胍 制备：制备：性质：性质：The end.第96页
