1、甲基橙的制备 第十组 1 实验目的 1.熟悉重氮化反应和偶合反应的原理； 2.掌握甲基橙的制备方法。 3学会用冰水浴控温， 4巩固抽滤、重结晶、干燥等操作。 2 实验原理 本实验主要运用了芳香伯胺的重 氮化反应及重氮盐的偶联反应。由于 原料对氨基苯磺酸本身能生成内盐， 而不溶于无机酸，故采用倒重氮化法 ，即先将对氨基苯磺酸溶于氢氧化钠 溶液，再加需要量的亚硝酸钠，然后 加入稀盐酸。 3 4 仪器和药品 主要仪器： 100mL烧杯、抽滤瓶、布氏漏 斗、 刻度吸管、温度 计、玻璃棒台称、 试管、pH试纸、 10ml量筒、电炉。 主要药品: 对氨基苯磺酸、5%NaOH、N,N - 二甲基苯胺、NaN
2、O2 、浓盐酸、 10%NaOH、饱和氯化 钠溶液、 95%乙醇、冰乙酸、 碘化钾淀粉试 纸、 pH试纸 5 实验装置 6 实验步骤 1、称取2.00g对氨基苯磺酸置于100ml烧杯 中，加入5%NaOH10ml，温水浴促进固体 的溶解烧杯内溶液呈淡淡的黄灰色。 2、称取0.8g NaNO2放入烧杯内溶解入4ml水 ，量取2.5ml浓盐酸和13ml冰冷水混合，然 后慢慢滴加到上面的烧杯内溶液由开始的 红色渐渐变色，最终呈橙色乳浊液。 7 3、用碘化钾淀粉试纸检验溶液，将烧杯冷却到室 温，然后冰水浴中放置15min试纸变成蓝紫色，杯 内物呈橙色乳浊液。 4、吸取1.3ml N,N-二甲基苯胺和冰
3、醋酸1.0ml于试 管内混合，并滴加到上面的烧杯内，剧烈搅拌 10min，促进偶合试管内呈黄褐色，烧杯内由红橙 色渐渐变色，最终呈深红色。 5、从冰水浴中取出烧杯，加入10%NaOH15ml，不断 搅拌烧杯内物质呈粘稠状，呈橙色。 8 6、将烧杯加热至沸腾，使杯内的物质溶解烧杯内 固体溶解，呈暗红色浑浊状。 7、烧杯冷却至室温，冰水浴使甲基橙晶体析出溶 液略显分层，液面有小片红色固体产生。 8、抽滤，并用饱和氯化钠溶液冲洗烧杯，10ml一 次，共2次粗产品呈红色粉状。 9 9、粗产品移到75ml水中加热溶解，全溶后冷却至 室温，冰水浴中使晶体析出烧杯内呈玫红色粘稠 状。 10、抽滤，用乙醇5m
4、l洗涤精产品精产品为橙红色 有亮光泽的晶体。 11、计算甲基橙的产率。12、检验产品从大红色 变成橙色。 10 实验数据计算 1、甲基橙产率公式=甲基橙的实际产量理论 值*100 2、对氨基苯磺酸的质量为2.00g(0.01156mol) ，反应得到的甲基橙产品的理论值为3.78g（ 0.01156mol）。 3、表面皿的质量为33.15g，表面皿与产品的 总质量为36.66g，则实际产品的质量为3.51g 。 4、甲基橙的实际产率 =3.513.78*100=92.86 11 结果与讨论 1、在本次制备的实验中，甲基橙的理论值是3.78g，而我们值得 的实际值是3.55g，其实际产率为92.86。在误差允许范围内， 这个产量是合理的。 2、在反应过程中要注意的是，碘化钾淀粉试纸检验时用若试纸不 显蓝色，尚需补充亚硝酸钠溶液。 在两次抽滤过程中，要操作合 理促进抽滤的完全，以减少晶体的损失。 3、氨基苯磺酸是两性化合物，酸性比碱性强，以酸性内盐存在， 所以它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。 若反应物中含有未 作用的 N，N- 二甲基苯胺醋酸盐，在加入氢氧化钠后，就会有难 溶于水的 N ，N- 二甲基苯胺析出，影响产物的纯度。湿的甲基 橙在空气中受光的照射后，颜色很快变深，所以一般得紫红色粗 产物。 12 谢谢 13
