1、有机化学实验 甲基橙的制备 一、实验目的 1 1、通过甲基橙的制备学习重氮、通过甲基橙的制备学习重氮 化反应和偶合反应的实验操作；化反应和偶合反应的实验操作； 2 2、巩固盐析和重结晶的原理和、巩固盐析和重结晶的原理和 操作。操作。 二、实验原理 二、实验原理 三、实验装置 四、仪器与药品 仪器：锥形瓶、烧杯、试管、 玻璃棒 药品：对氨基苯磺酸、亚硝酸 钠、氢氧化钠、浓盐酸 六、实验步骤 1对氨基苯磺酸重氮盐的制备 在100 mL烧杯中，放入2 g对氨基苯磺酸晶体 ，加10 mL 5氢氧化钠溶液温热使之溶解1。冷 至室温后，加0.8 g亚硝酸钠，溶解后，在搅拌下 2将该混合物溶液分批滴人装有1
2、3 mL冰冷的水 和2.5 mL浓盐酸的烧杯中，使温度保持在5以 下3很快就有对氨基苯磺酸重氮盐的细粒状白色 沉淀4，继续在冰浴中放置15 min。 六、实验步骤 2偶合 在一支试管中加入1.3 mL N,N二甲基苯胺 和1 mL冰醋酸，振荡使之混合。在搅拌下将此溶 液慢慢加到上述冷却的对氨基苯磺酸重氮盐溶液 中，加完后，继续搅拌10 min，此时有红色的酸 性黄沉淀， 六、实验步骤 然后在冷却下搅拌，慢慢加入15 mL 10氢氧 化钠溶液。反应物变为橙色，粗的甲基橙细粒状 沉淀析出。 3.重结晶 将反应物加热至沸腾，使粗的甲基橙溶解后， 稍冷，置于冰浴中冷却，待甲基橙全部重新结晶 析出后，抽
3、滤收集结晶。 六、实验步骤 用饱和氯化钠水溶液冲洗烧杯两次，每次用10 mL ，并用这些冲洗液洗涤产品5。 若要得到较纯的产品，可将滤饼连同滤纸移到装 有75 mL热水的烧瓶中，微微加热并且不断搅拌，滤 饼几乎全溶后，取出滤纸让溶液冷却至室温，然后在 冰浴中再冷却，待甲基橙结晶全析出后，抽滤。依次 用少量乙醇、乙醚洗涤产品6。产品干燥后，称重， 产量2.5 g（产率75）。 六、实验步骤 1 对氨基苯磺酸是一种有机两性化合物，其 酸性比碱性强，能形成酸性的内盐，它能与碱作 用生成盐，难与酸作用成盐，所以不溶于酸。但 是重氮化反应又要在酸性溶液中完成，因此，进 行重氮化反应时，首先将对氨基苯磺酸
4、与碱作用 ，变成水溶性较大的对氨基苯磺酸钠。 七、注意事项 七、注意事项 2 在重氮化反应中，溶液酸化时生 成亚硝酸： 七、注意事项 同时，对氨基苯磺酸钠亦变为对氨基 苯磺酸从溶液中以细粒状沉淀析出，并立 即与亚硝酸作用，发生重氮化反应，生成 粉末状的重氮盐：为了使对氨基苯磺酸完 全重氮化，反应过程必须不断搅拌。 七、注意事项 七、注意事项 3 重氮反应过程中，控制量度很重要，反 应温度若高于5，则生成的重氮盐易水解 成酚类降低了产率。 4 用淀粉碘化钾试纸检验，若试纸显蓝 色表明亚硝酸过量。析出的碘遇淀粉就显 蓝色。 七、注意事项 这时应加入少量尿素除去过多的亚硝酸，因 为亚硝酸能起氧化和亚硝基化作用，亚硝酸的用 量过多会引起一系列副反应。 七、注意事项 5 粗产品呈碱性，温度稍高时易使产物变质， 颜色变深，湿的甲基橙受日光照射亦会使颜色 变深，通常可在6575烘干。 6 用乙醇、乙醚洗涤的目的是使产品迅速干燥 。 7 七、注意事项
