1、1 1881年，Johann Thudichum发现了鞘脂的功能 ，提出Tay-Sachs病系由脑苷脂降解缺陷引起。 1940年间，Konrad Bloch和同事证明了胆固醇 所有碳原子皆来自乙酰辅酶A 。 脂类研究历史： 2 20世纪5060年代，科学家已经揭示了脂类在 储能物质和膜结构组分发挥重要生理作用。 6070年代后，薄层层析和气-液层析技术迅速 发展，为科学家认识脂类的特殊作用提供了有力工 具，揭示了脂类在生物膜、转运、受体和信息转导 中的作用。 3 4 一、脂类是一类非均一化合物 （一）脂类包括脂肪和类脂 脂类(lipids)：脂肪(fat)和类脂(lipoid)的总称，是一类不
2、 溶于水的生物分子。 脂肪：动物源性的甘油三酯(triglyceride, TG) 植物源性TG 类脂：胆固醇 (cholesterol, CHOL) 胆固醇酯 (cholesterol ester, CE) 磷脂 (phospholipid, PL) 鞘脂 (sphingolipids) 5 分类含量 分布 生理功能 脂肪脂肪 甘油三酯 95 脂肪组织 、血浆 1. 储脂供能 2. 提供必需脂酸 3. 促脂溶性维生素吸收 4. 热垫作用 5. 保护垫作用 6. 构成血浆脂蛋白 类脂类脂 糖酯、胆固 醇及其酯、 磷脂 5 生物膜、 神经、 血浆 1. 维持生物膜的结构和功能 2. 胆固醇可转变
3、成类固醇激 素、维生素D3、胆汁酸等 3. 构成血浆脂蛋白 脂类的分类、含量、分布及生理功能 6 （二）脂类的基本元素组成是碳、氢和氧 脂类的基本元素组成为碳(C) 、氢(H) 、氧(O) ，一些复合脂含有氮(N)和其他元素 。 脂类是一类非均一化合物，结构的不均一 性可导致功能的多样性。 7 甘油三酯 (triglyceride, TG) 甘油磷脂 (phosphoglycerides) 胆固醇酯 FA胆固醇 脂类物质的基本构成： FA FA FA 甘油甘油 FA FA Pi X 甘油甘油 X = 胆碱、水、乙醇 胺、丝氨酸、甘 油、肌醇、磷脂 酰甘油等 8 （三）脂类是水不溶性生物分子 脂
4、类组成的共同特征是含有不溶于水的长链脂酸或 胆甾（基）。 H H H H HA B C D 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 C O (CH 2 )nCH 3 OH 长链脂酸 胆甾（基） 9 结构决定了脂类在溶剂中的溶解度，即不溶于水 而易溶于非极性有机溶剂。但磷脂的结构中含有少量如 羟基、氨基或磷酸等亲水基团，在体内微环境中，这些 磷脂可带电荷，使其具有微弱的亲水性。磷脂的这种特 性是其作为生物膜基本成分的基础。 10 （四）脂类有简单脂和复合脂 简单脂：脂酸和醇类所形成的酯 如：甘油三酯 复合脂：除脂酸、醇类化合物外还含有其他 成分的醇脂、
5、酸酯 如：甘油磷脂类 11 （一）脂类与糖形成的复合物称为糖脂或脂多糖 是含糖而不含磷酸的脂类，其间通过糖苷键相连 ，也是两性分子，普遍存在于真核和原核细胞的质膜 上。 糖脂(glycolipid)： 12 半乳糖脑苷脂（galactocerebroside） 神经节苷脂（ganglioside） 鞘糖脂（glycosphignolipid，GSL） 脂多糖（lipopolysaccharide，LPS） 13 （二）脂类与蛋白质形成的复合物称为脂蛋白 脂类可与蛋白质有机结合形成脂蛋白(lipoprotein) 血浆脂蛋白 脑脂蛋白 核蛋白类(nucleoprotein) 14 人体内脂类的来
6、源： 自身合成 利用小分子有机化合物合成，如甘油三酯、磷 脂等。多为饱和脂酸和单不饱和脂酸。 食物供给 包括各种脂酸，其中一些不饱和脂酸，动物 不能自身合成，需从植物中摄取。 15 食物名称脂肪 (g) 含饱和或不饱和脂酸的脂肪量(g) 胆固醇(mg) 含饱和脂 酸 单不饱和脂 酸 多不饱和脂 酸 啤酒 00000 红酒 00000 茶痕量痕量0痕量0 苹果 10.1痕量0.10 香蕉 10.2痕量0.10 葡萄 10.2痕量0.20 桃 1痕量痕量痕量0 梨 1痕量0.10.20 全牛奶3.321.10.113.5 豆奶20.30.41.10 米2.81.90.80.111.1 面粉6.81
7、.12.92.80 菜籽油10014.364.321.40 玉米油10014.524.860.70 棉籽油10027.118.654.30 橄榄油1001475.810.20 花生油10018.947.333.80 葵花籽油1001220.267.80 一 些 常 见 食 物 的 脂 肪 和 胆 固 醇 含 量 *以100 g 食物计算 目 录 16 牛脂肪10050.243.64109 猪脂肪10040461491 鸡脂肪10029.844.720.985 全鸡蛋1033.81.4426 鸡蛋白00000 鸡蛋黄29.48.811.24.11253 牛五花肉25.711.513.11.111
8、2 牛全精肉14.26.57.30.62106 猪五花肉8.834.41.559 猪全精肉5.31.92.70.553 羊五花肉2411.110.42120 羊全精肉167.26.81.2134 鲶鱼184.484.281 蛤肉10.20.30.534 螃蟹20.30.30.7100 大马哈鱼61.51.9255 大西洋沙丁 鱼 121.73.95.7142 牡蛎2.40.80.41.153 花生仁628.63119.70 葵花仁505.39.432.80 一 些 常 见 食 物 的 脂 肪 和 胆 固 醇 含 量 *以100 g 食物计算 目 录 17 Triglycerides 目 录 1
9、8 脂酸结构通式为CH3(CH2)nCOOH。 高等动植物中的脂酸碳链长度一般在1420碳之间 ，且为偶数碳。 19 （一）脂酸的系统命名是由母链混合物派生的 脂酸系统命名遵循有机酸命名的原则，将包括羧基碳 原子在内的最长直链碳链作为主链，依其碳原子数称为某 烷酸，并从羧基碳原子开始编号；若碳链中含有双键，从 羧基端编号，称为某碳烯酸，并将双键位置写在其前面。 20 系统命名法标示脂酸的碳原子数即碳链长度和 双键的数目和位置。 编码体系从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺 序。 油酸含18个碳原子，在第9-10位间有一个双键， 被称为9-十八碳单烯酸，写成18:1(9)或18:19 。 不饱和脂酸的
10、命名 例如： 21 或n编码体系 22 亚麻酸为18碳3烯多不饱和脂酸，其双键位置按 碳原子编号分别为9、12和15；按字母编号分别为- 3、-6和-9。根据碳原子编号命名为9,12,15-十 八碳三烯酸，写成18:3(9,12,15)或18:39,12,15；按 字母编号归类于-3不饱和脂酸，写成18:3-3 。 例如： 23 （二）脂酸主要根据其碳链长度和饱和度分类 1. 脂酸根据其碳链长度分为短链、中链和长链脂酸 短链脂酸：碳链长度小于或等于10的脂酸 如：癸酸(碳链长度为10) 中链脂酸：碳链长度介于10和20之间的脂酸 如：油酸(碳链长度为18) 长链脂酸：碳链长度大于或等于20的脂
11、酸 如：DHA(碳链长度为22) 24 2.脂酸根据其碳链是否存在双键分为饱和脂酸和不饱 和脂酸 (1)饱和脂酸的碳链不含双键 饱和脂酸(saturated fatty acid)以乙酸(CH3- COOH)为基本结构，不同的饱和脂酸的差别在于这 两基团间亚甲基(-CH2-)的数目不同 。 25 习惯名系统名 碳原子数 和双键数 簇分子式 饱和脂酸 月桂酸 (lauric acid)n-十二烷酸12:0CH3(CH2)10COOH 豆寇酸(myristic acid)n-十四烷酸14:0CH3(CH2)12COOH 软脂酸(palmitic acid)n-十六烷酸16:0CH3(CH2)14C
12、OOH 硬脂酸(stearic acid)n-十八烷酸18:0CH3(CH2)16COOH 花生酸(arachidic acid)n-二十烷酸20:0CH3(CH2)18COOH 山箭酸(behenic acid)n-二十二烷酸22:0CH3(CH2)20COOH 掬焦油酸(lignoceric acid) n-二十四烷酸24:0CH3(CH2)22COOH 常见的饱和脂酸 目 录 26 （2）不饱和脂酸的碳链含有一个或一个以上双键 单不饱和脂酸（monounsaturated fatty acid） 含一个双键的脂酸，如油酸 多不饱和脂酸（polyunsaturated fatty acid
13、） 含二个或二个以上双键的脂酸，如DHA 27 习惯名系统名 碳原子 数和双 键数 簇分子式 单不饱和脂酸 棕榈(软)油酸 (palmitoleic acid) 9-十六碳一烯酸16:1w-7 CH3(CH2)5CHCH (CH2)7COOH 油酸(oleic acid)9-十八碳一烯酸18:1w-9 CH3(CH2)7CHCH (CH2)7COOH 异油酸(Vaccenic acid) 反式11-十八碳一 烯酸 18:1w-7 CH3(CH2)5CHCH (CH2)9COOH 神经酸(nervonic acid) 15-二十四碳单烯 酸 24:1w-9 CH3(CH2)7CHCH (CH2)
14、13COOH 常见的不饱和脂酸 目 录 28 习惯名系统名 碳原子 数和双 键数 簇分子式 多不饱和脂酸 亚油酸(linoleic acid) 9,12-十八碳二烯酸18:2 w- 6 CH3(CH2)4(CHCHCH 2)2(CH2)6COOH a-亚麻酸(a- linolenic acid) 9,12,15-十八碳三烯 酸 18:3 w- 3 CH3CH2(CHCHCH2)3 (CH2)6COOH g-亚麻酸(g- linolenic acid) 6,9,12-十八碳三烯酸18:3 w- 6 CH3(CH2)4(CHCHCH 2)3(CH2)3COOH 花生四烯酸 (arachidonic
15、 acid) 5,8,11,14-二十碳四烯 酸 20:4 w- 6 CH3(CH2)4(CHCHCH 2)4(CH2)2COOH timnodonic acid (EPA) 5,8,11,14,17-二十碳 五烯酸 20:5 w- 3 CH3CH2(CHCHCH2)5 (CH2)2COOH clupanodonic acid (DPA) 7,10,13,16,19-二十二 碳五烯酸 22:5 w- 3 CH3CH2(CHCHCH2)5 (CH2)4COOH cervonic acid (DHA) 4, 7,10,13,16,19-二十 二碳六烯酸 22:6 w- 3 CH3CH2(CHCHC
16、H2)6 CH2COOH 目 录 29 哺乳物不和脂酸按 体系分 ： 簇母体不饱和脂酸结 构 w-7软油酸9-16:1 w-9油酸9-18:1 w-6亚油酸9.12-18:2 w-3亚麻酸9,12,15-18:3 30 （三）脂酸的熔点与碳链长度和不饱和度有关 脂酸一个重要物理性质是熔点： 随着碳链长度的增加熔点逐渐增加；随着不 饱和度的增加熔点逐渐下降。 细胞膜的脂质在各种环境温度下以液态形式存 在对维持细胞膜的正常功能具有十分重要的意义。 31 （四）不饱和脂酸具有十分重要的生物学作用 1人体不能合成必须从食物获得的脂酸被称为营养必 需脂酸 亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等多不饱和脂酸是 人体
17、不可缺乏的营养素，不能自身合成，需从食物摄 取，故称营养必需脂酸（essential fatty acid） 。 32 2. 多不饱和脂酸的衍生物具有十分重要的生物学活性 前列腺素(PG )、血栓噁烷(TX)和白三烯(LT)是二 十碳多不饱和脂酸花生四烯酸代谢产生的类花生酸类 物质（eicosanoids），具有十分重要的生理作用，几 乎参与了所有细胞的代谢活动，并与炎症、免疫、过 敏、心血管等疾病的病理生理过程有关。 33 甘油一酯(monoacylglycerol) 被1个脂酸酯化的甘油酯 甘油二酯(diacylglycerol, DG) 被2个脂酸酯化的甘油酯 34 含有同一种脂酸的甘油
18、三酯称为简单甘油三 酯(simple triacyglycerol) 含有两种或三种脂酸的甘油三酯称为混合甘油 三酯(mixed triacyglycerol) 35 （一）甘油三酯是的主要储存形式 游离形式的脂酸：很少量在血液中和白蛋白结合。 酯化形式的脂酸：主要以甘油三酯(主要)、胆固醇酯等 于体内,或存在脂蛋白,大多数存 在脂肪细胞中。 36 （二）甘油三酯的主要作用是为机体提供能量 1. 甘油三酯是机体重要的能量来源 物质1g产生的能量 TG38kJ 蛋白质17kJ 碳水化合物17kJ 37 2. 甘油三酯是机体的主要能量储存形式 TG合成的主要场所：肝脏 TG储存的主要场所：脂肪组织 正常人体内的脂肪量可抵抗23个月的饥饿 糖原储备量仅能提供少于1天的代谢需要 蛋白质作为功能和结构分子，不能无序地进行分解代 谢提供能量。 38 Phospholipid and Glycolipid 目 录 39 磷脂(phospholipids)主要由甘油或鞘氨醇、脂酸、磷酸和 含氮化合物等组成。 分类： 甘油磷脂 由甘油构成的磷酯 （体内含量最多的磷脂） 鞘磷脂 由鞘氨醇构成的磷脂 FA FA PiX 甘油 X X = 胆碱、水、乙 醇胺、 丝氨酸、甘 油、肌醇、磷脂酰 甘油等 FA Pi
