1、责任编辑：孙婷刘楠李康群房慧君封面设计：魏 然版权所有请勿擅自用本书制作各类出版物违者必究如对教材内容有意见、建议或发现印装质量问题，请与山东科学技术出版社联系电话：0531-82098030电子邮箱：欢迎同学们进入高中化学课程的学习！依据普通高中化学课程标准（2017 年版），化学课程分为必修课程、选择性必修课程和选修课程三大类。其中，必修课程是普通高中学生发展的共同基础，努力体现化学基本观念与发展趋势，促进同学们化学学科核心素养的发展，以适应未来社会发展需求，是全体同学必须修习的课程。选择性必修课程包括“化学反应原理” “物质结构与性质” “有机化学基础”三个模块，培养同学们深入学习与探索
2、化学的志向，引导同学们更加深入地认识化学科学、了解化学研究的内容与方法、提升化学学科核心素养的水平，是同学们根据个人需求与升学考试要求选择修习的课程。选修课程包括“实验化学” “化学与社会” “发展中的化学科学”三个系列，面向对化学学科有不同兴趣和不同需要的同学，拓展化学视野，深化对化学科学及其价值的认识，是同学们自主选择修习的课程。依据普通高中化学课程标准（2017 年版）的理念和要求，我们编写了本套教材，力求选取最具化学学科核心素养发展价值的素材， 按照科学、 合理、 有效的学习进阶， 安排学习内容， 设计学习活动，引导同学们学习最为核心的基础知识和基本技能，掌握最有价值的科学方法和思想方
3、法，形成正确的思想观念和科学态度，达成“宏观辨识与微观探析”“变化观念与平衡思想”“证据推理与模型认知”“科学探究与创新意识” “科学态度与社会责任”等方面化学学科核心素养的发展目标。本册为选择性必修 3有机化学基础教材。在学习本册教材的过程中，同学们将以必修课程为基础，遵照选择性必修课程标准，围绕“有机化合物的组成与结构” “烃及其衍生物的性质与应用” “生物大分子及合成高分子”三大主题，了解有机化合物的结构特点，认识相关类别有机化合物的性质与应用，建立“组成、致同学们致同学们1第 1 章通过化学必修课程的学习以及在日常生活中对所接触的有机化合物的了解，你对于有机化合物与无机物在结构和性质上
4、的差异已经有了初步印象。此时，也许你会产生这样的疑问：有机化合物为什么种类繁多、数量巨大？有机化合物的结构究竟有什么特点？有机化合物的结构和性质之间究竟有什么关系？本章将介绍人类认识和应用有机化合物的简略历史，帮助你初步认识有机化合物的结构特征以及结构对有机化合物种类、数量和性质的影响，并通过组成较简单的一类有机化合物烃的学习以及模拟和表征有机化合物分子结构的活动，打开有机化学的探索之门。有机化合物的结构与性质 烃第 1 节 认识有机化学第 2 节 有机化合物的结构与性质第 3 节 烃微项目 模拟和表征有机化合物分子结构 基于模型和图谱的探索 本章自我评价对于有机化合物的化学性质，可以通过有机
5、化学反应来认识和研究。有机化合物种类繁多，不同的有机化合物发生的反应又各不相同，因此有机化学反应数量巨大且情况复杂。不过，当有了官能团和有机化学反应类型的知识做指导后，你会发现令人眼花缭乱的有机化学反应是有规律可循的，看似纷繁的有机化合物之间的转化是可以有序进行的，这将使你对有机化合物性质和应用的认识更加深刻！烃的衍生物包括许多类别的有机化合物，它们具有重要的性质和用途，对于促进人类社会的可持续发展发挥着重要作用。官 能 团与有机化学反应 烃的衍生物第 1 节 有机化学反应类型第 2 节 醇和酚第 3 节 醛和酮 糖类和核酸第 4 节 羧酸 氨基酸和蛋白质微项目 探秘神奇的医用胶 有机化学反应
6、的创造性应用本章自我评价第 2 章有机合成赋予人类神奇的创造力，它使人们能用最简单的原料和反应制造出各种各样的有机化合物，包括自然界中已有的和人们需要但自然界中又不存在的有机化合物。从人们的衣、食、住、行离不开的日用化学品到高新科技所依赖的新型功能高分子材料，都可以利用有机合成制造出来，这极大地促进了社会发展和人类文明的进步！通过本章的学习，你不仅可以了解有机合成的基本方法和程序，还可以提高分析问题和解决问题的能力，更深刻地体会有机化学的价值。有机合成及其应用 合成高分子化合物第 3 章第 1 节 有机化合物的合成第 2 节 有机化合物结构的测定第 3 节 合成高分子化合物微项目 改进手机电池
7、中的离子导体材料 有机合成在新型材料研发中的应用 本章自我评价结构决定性质”的基本观念，掌握有机化学反应的主要类型，形成基于官能团、化学键与反应类型认识有机化合物的一般思路，了解测定有机化合物结构、探索性质、设计合成路线的相关知识，进一步发展化学学科核心素养。本册教材的呈现形式保持着整套教材的特色：每节开始设置“联想质疑”栏目，铺设情境，提出问题，为同学们的探究学习做好铺垫；通过 “观察思考” “活动探究” “交流研讨” “迁移应用”等活动性栏目组织同学们进行自主探究和开展合作学习，并利用“方法导引”栏目对有关活动进行有效的指导；利用“资料在线”“拓展视野”“身边的化学”“化学与技术”等资料性
8、栏目丰富同学们的知识、拓展同学们的思路；每节的“练习与活动”分为“学习理解”“应用实践”两个层次，每章的自我评价分为“学习理解” “应用实践” “迁移创新”三个层次，提供精选习题和有关活动，以提升同学们理论联系实际的迁移应用能力以及发现问题、分析问题和解决问题的能力；每章在“本章自我评价”中列出化学学科核心素养的发展重点和学业要求，以便于同学们据此检查自己的学习情况；每章设置一个微项目，开展项目式学习，引导同学们面对实际的化学问题，学以致用，实现所学知识向关键能力和核心素养的转化。本册教材共 3 章，含 10 节和 3 个微项目，全面反映了选择性必修课程“有机化学基础”在发展同学们化学学科核心
9、素养方面的要求和学业要求。相信本套教材能够成为同学们认识化学科学、学习化学学科的好帮手，为同学们在学校的组织和老师的指导下发展化学学科核心素养、提高学业水平，打下坚实的基础，开辟广阔的空间。2目 录CONTENTS第 1 章有机化合物的结构与性质 烃第 1 节 认识有机化学 /2第 2 节 有机化合物的结构与性质 /13第 3 节 烃 /25微项目 模拟和表征有机化合物分子结构 基于模型和图谱的探索 /39本章自我评价 /44第 2 章官能团与有机化学反应 烃的衍生物第 1 节 有机化学反应类型 /48第 2 节 醇和酚 /59第 3 节 醛和酮 糖类和核酸 /72第 4 节 羧酸 氨基酸和蛋
10、白质 /87微项目 探秘神奇的医用胶 有机化学反应的创造性应用 /103本章自我评价 /1071第 3 章有机合成及其应用 合成高分子化合物第 1 节 有机化合物的合成 /112第 2 节 有机化合物结构的测定 /123第 3 节 合成高分子化合物 /135微项目 改进手机电池中的离子导体材料 有机合成在新型材料研发中的应用 /146本章自我评价 /150各章节中的主要术语与物质名称 /155元素周期表 /157附录2第 1 章通过化学必修课程的学习以及在日常生活中对所接触的有机化合物的了解，你对于有机化合物与无机物在结构和性质上的差异已经有了初步印象。此时，也许你会产生这样的疑问：有机化合物
11、为什么种类繁多、数量巨大？有机化合物的结构究竟有什么特点？有机化合物的结构和性质之间究竟有什么关系？本章将介绍人类认识和应用有机化合物的简略历史，帮助你初步认识有机化合物的结构特征以及结构对有机化合物种类、数量和性质的影响，并通过组成较简单的一类有机化合物烃的学习以及模拟和表征有机化合物分子结构的活动，打开有机化学的探索之门。有机化合物的结构与性质 烃第 1 节 认识有机化学第 2 节 有机化合物的结构与性质第 3 节 烃微项目 模拟和表征有机化合物分子结构 基于模型和图谱的探索 本章自我评价2现在，人们不仅能认识和合成自然界里存在的有机化合物，还能合成大量自然界里不存在的有机化合物。有机化合
12、物的提取与合成极大地促进了化学科学的发展；有机新材料、新药物的不断涌现，极大地提高了人类的文明程度。可以说，有机化学已经成为化学科学最重要的分支之一。那么，你知道有机化学是怎样建立和发展起来的吗？有机化学发展的前景如何？有机化合物种类繁多、数量巨大，为了研究有机化合物，应怎样对它们进行分类和命名呢？一、有机化学的发展第 1 节 认识有机化学联想质疑有机化学作为一门学科，萌发于 17 世纪，创立于 18、19 世纪。20 世纪，这一学科发展成一门内容丰富、涵盖面广、充满活力的学科。21 世纪，它又进入崭新的发展阶段。1. 萌发和形成阶段人类很早就开始利用有机化合物。例如，我国早在周朝时就设有“酰
13、人”和“染人”等官职，专门负责制造酒、醋、染料等，并先于欧洲 100 多年出现了蒸馏分离技术。到17 世纪，人类已经较为普遍地学会了酒、醋、染色植物和草药等的使用，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等，为有机化学的创立打下了基础。在现在已知的化合物中，有机化合物已达上亿种。有机化学（organic chemistry）就是以有机化合物（organic compound）为研究对象的学科。它的研究范围包括有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用以及有关理论和方法等。当前，有机化学已经发展得比较成熟，但它仍然是一门充满挑战和机遇、富有活力的学科。人造心脏隐形眼镜 图1-1-1 利用有机合成
14、材料制成的隐形眼镜和人造心脏变第1节认识有机化学等318 世纪，人们对天然化合物进行了大量的提取工作，得到了许多有机化合物。例如，瑞典化学家舍勒（W.Scheele）就曾提取了酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等有机化合物。一些重要的有机化合物如尿素、胆固醇、奎宁和马钱子碱等也是在那个时期被提取出来的。随着对动植物体天然化合物知识的不断积累，人们愈来愈深刻地认识到这类化合物与从矿物中得到的另一类化合物有着明显的不同，对这两大类化合物应该采用不同方法进行研究，这也就预示着一门新学科的诞生。19 世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯（J.Berzelius）首先提出“有机化合物”和“有机化学”这两个概念。
15、他极富创意地用“有机”这一词汇表示来自动植物体的化合物，却错误地认为有机化合物得自天成，人类只能提取而不能合成有机化合物。1828 年，贝采里乌斯的学生维勒（F.Wohler）首次在实验室里用无机物合成了尿素CO(NH2)2这种有机化合物，打破了无机物与有机化合物之间的界限。此后，醋酸、茜素、靛蓝甚至脂肪等一系列天然有机化合物相继在实验室里被合成出来。1830 年，李比希（J.Liebig）创立了有机化合物的定量分析方法。18481874 年，关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论相继被提出，之后研究有机化合物的官能团体系又被建立起来，使有机化学成为一门较为完整的学科。2. 发展和走向辉煌时期进
16、入 20 世纪，随着社会的发展和物理学等相关学科一系列研究成果的出现，有机化学有了极大的发展。有机结构理论的建立和有机反应机理的研究，使人们对有机化学反应有了新的掌控能力。 红外光谱 （IR） 、 核磁共振 （NMR） 、 质谱 （MS） 和X射线衍射 （XRD）等物理方法的引入，使有机分析达到了微量、高效、准确的程度。随着逆合成分析法设计思想的诞生以及有机合成路线设计实现程序化并进入计算机设计时代，新的有机化合物的合成速度大大提高。 现在， 人类不但能深入、 广泛地了解自然界里存在的有机化合物的结构，而且能合成它们。例如，结构复杂的马钱子碱、肾上腺素、维生素 B12和红霉素等，甚至结构极其复
17、杂的海葵毒素，都已被合成出来。 图1-1-2 20世纪以来有机化学发展示意图红外光谱、核磁共振、质谱和 X 射线衍射等有机分析更加高效、准确结构设计及合成功能导向的结构设计逆合成分析法设计思想合成了大量新的有机化合物有机结构理论有机反应机理认识了大量新的有机化学反应结构测定理论研究天然产物的分离与提纯萃取、层析、结晶、蒸馏等获得性能独特的天然产物 第 1 章 有机化合物的结构与性质 烃 Chemistry4资 料 在 线海葵毒素海葵毒素是从海洋生物中分离出的一种剧毒物质，分子式为C129H223N3O54，可能存在的异构体数目应有 271个之多。合成海葵毒素是一项极具挑战性的工作。哈佛大学 K
18、ishi 教授领导的研究小组经过 8 年努力，于 1989 年完成了海葵毒素的全合成。海葵毒素的全合成是有机化学家100 多年来积极探索、 不断积累的结果，它的成功预示着有机合成必将步入新的辉煌。可以说，凡是自然界里存在的有机化合物，运用有机化学方法都可以合成出来；即使是那些自然界里并不存在却是人类生存和发展需要的有机化合物，如药物、纤维、涂料、黏合剂、防火和防水材料中的有机化合物，运用有机化学方法也能合成出来。在人工合成的有机化合物中，有一大批是生理活性高、分子结构新颖而复杂的物质。无论是破译并合成蛋白质、认识并改造遗传分子，还是从分子水平上揭示生命的奥秘，有机化学都发挥着巨大的作用并成为生
19、命科学赖以发展的坚实基础。当代有机化学研究领域广阔，分支门类齐全，与多种学科密切相关。有机化学的分支学科包括有机分析化学、有机合成化学、天然产物化学、元素有机化学、金属有机化学、物理有机化学、 生物有机化学、 药物化学、 高分子化学、 农药化学等。 这些分支学科的发展，使有机化学成为相关工业的基础。 图1-1-4 有机化学应用示意图研究反应实质和反应条件研究有机化合物的结构、性质和应用合成天然有机化合物设计和合成需要的物质认识天然有机化合物有机化学应用在其他领域能源材料生命健康生态环境国防 图1-1-3 海葵毒素的结构简式OHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOH
20、OHOHOHOHOHOHHOHOHOHOHOOHHOHOHOHOHONHNHOOOOOOOOOOOOHOHOHOOHOHHOMeMeMeH2NMeOH变第1节认识有机化学等5进入 21 世纪，有机化学迎来了快速发展的黄金时代。随着有机化学的发展，人们将揭示生命科学的许多奥秘，创造出更多的具有优异性能的材料，以对环境友好的方式生产出更多的食品等。在能源、材料、国防、生命健康、生态环境等领域里，在推动科技发展和社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境的过程中，有机化学已经并将继续显现它的高度开创性和解决重大问题的强大能力。有机化合物种类繁多、数量巨大，为了便于认识和研究它们，有必要对其进行科学
21、的分类和命名。1. 有机化合物的分类下面列出了 16 种有机化合物的结构简式，请尝试从不同角度对它们所代表的物质进行分类。（13） （14） （15） （16）CH3CH2CH2H2CH2CCH2（5）（6）CHCHCH3CCHCH3ClCH3CH2Br（7）（8）CH4（1）（4）CH3CH3（2）CH2CH2CH3CCHCH3（3）CH3CHCH2CH3（9）（10）（12）（11）OOCH3OHCH3CH2OHCH3COHCH3COCH2CH3交流研讨对于有机化合物，可以从不同的角度进行分类：根据组成中是否有碳、氢以外的元素，可分为烃和烃的衍生物；根据分子中碳骨架的形状，可分为链状有机化
22、合物和环状有机化合物；根据分子含有的特殊原子或原子团（官能团），可分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺和酰胺等。CH2CH2CH2CH2H2CH2C二、有机化合物的分类和命名 第 1 章 有机化合物的结构与性质 烃 Chemistry6从元素组成来看，只由碳、氢两种元素组成的有机化合物称为烃（hydrocarbon），如甲烷、乙烯、苯、环己烷等。在烃中，从分子中碳骨架的形状来看，碳原子之间结合成链的称为链烃（又称脂肪烃），含有碳环的称为环烃。链烃中，分子中的碳原子之间都以单键相连的称为烷烃（alkane），如甲烷、丙烷 （CH3CH2CH3） ；分子中的碳原子
23、之间有碳碳双键的称为烯烃（alkene），如乙烯、丙烯（CH3CHCH2）；分子中的碳原子之间有碳碳三键的称为炔烃（alkyne），如乙炔（CHCH）、丙炔（CH3CCH）。环烃中，分子中有苯环的称为芳香烃（aromatic hydrocarbon） ，如苯、甲苯、萘（）；分子中没有苯环的称为脂环烃， 如环己烷 （） 、环己烯（）。乙醇、乙醛、一氯甲烷等有机化合物，其组成元素中除碳、氢两种元素外还含有氧、氯等元素。这些有机化合物的分子结构可以看作烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而形成的，因此它们被称为烃的衍生物（derivative of hydrocarbon）。烃的衍生物种类很多，卤
24、代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺和酰胺等都是烃的衍生物。常见有机化合物的分类如图 1-1-5 所示。有机化合物分子中，决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团（functional group）。例如，一氯甲烷分子含有的氯原子（-Cl）、乙烯分子含有的碳碳双键（ CC ）、乙醇分子含有的羟基（-OH）和乙醛分子含有的醛基（-COH）等分别为这些有机化合物的官能团。表 1-1-1 列出的是有机化合物的一些主要类别及其所含的主要官能团。 图1-1-5 常见有机化合物的分类烷烃炔烃脂环烃芳香烃链烃 环烃 烃的衍生物烃有机化合物烯烃卤代烃醇醚酚醛酮酯胺胺羧酸酰胺Cl氯乙烷丁烷环戊烷省
25、略有机化合物分子中的碳氢键、 碳原子及与碳原子相连的氢原子，保留氮原子、氯原子等杂原子及与杂原子相连的氢原子，用短线表示分子中的碳碳键，每个端点或拐角处代表一个碳原子，用这种方式表示的结构简式称为键线式。例如：变第1节认识有机化学等7类 别官能团的结构及名称有机化合物举例表 1-1-1 有机化合物的一些主要类别及其所含的主要官能团烃烷烃烯烃芳香烃苯甲苯CH3萘卤代烃卤素原子 （碳卤键）醇醚（醇）羟基乙醇乙醚酚（酚）羟基酮炔烃碳碳三键CC乙炔CHCH2-丁炔CH3CH3CC-X溴乙烷CH3CH2Br-OH-OHCH3CH2OHCH3 CH2OCH2CH3丙三醇（甘油）CH2CH2OHOHOHCH
26、苯酚萘酚OHOH醛醛基甲醛 乙醛CHCHHCHCH3OOO环己酮O酮羰基（R ）（R）CO丙酮CH3CCH3O碘甲烷CH3I甲烷2-甲基丁烷 CH4CH3CHCH2CH3CH3碳碳双键CC乙烯4-甲基-2-戊烯CH2CH2CH3CH3CH3CHCHCH烃的衍生物醚键-COC-苯甲醚OCH3 第 1 章 有机化合物的结构与性质 烃 Chemistry8氨基-NH2类 别官能团的结构及名称有机化合物举例续表羧酸酯胺酰胺烃的衍生物羧基COHO乙酸乙二酸（草酸）CH3COHCOHCHOOOO酯基CO RO乙酸乙酯硬脂酸甘油酯CCH3CH2CH3COCH3(CH2)15CH2CH3(CH2)15CH2C
27、H3(CH2)15CH2CCOCH2OCH2OCHOOOO迁移应用你已经认识了一些有机化合物的官能团，请运用所学知识判断以下两种有机化合物各含有哪些官能团。分子结构相似，组成上彼此相差一个或若干个 CH2的一系列有机化合物为同系列（homologous series） 。 同系列中的各化合物互称同系物 （homologous compound） 。 例如，烷烃同系列：甲烷（CH4）、乙烷（C2H6）、丙烷（C3H8）、丁烷（C4H10）等；分子中苯胺1,2-乙二胺NH2NH2NH2CH2CH2NH2酰胺基-CNH-O乙酰胺碳酰胺（尿素）CH3CNH2H2NCNH2OOCOOHCH3OCCHCH
28、CHCHClOHOO变第1节认识有机化学等9只有一个碳碳双键的烯烃同系列：乙烯（C2H4）、丙烯（C3H6）、丁烯（C4H8）、戊烯（C5H10）等。同系物的组成可用通式表示。例如，烷烃的组成通式为 CnH2n+2（n 表示分子中的碳原子个数，n1），分子中只有一个碳碳双键的烯烃的组成通式为 CnH2n（n2）。2. 有机化合物的命名在有机化学中广泛采用系统命名法对有机化合物进行命名。烷烃的分子结构相对简单，可以看作其他烃及烃的衍生物的母体，因此有机化合物的命名一般以烷烃的命名为基础。分子中没有支链的烷烃，是根据分子所含碳原子的数目来命名的：碳原子数在 10 以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、
29、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在 10 以上的，用中文数字来表示。例如，CH3(CH2)3CH3称为戊烷，CH3(CH2)14CH3称为十六烷。对于分子中有支链的烷烃来说，采用系统命名法命名时要经过选主链、定编号、写名称等步骤。（2）定编号：从距离取代基最近的一端开始，用阿拉伯数字给主链的碳原子依次编号以确定取代基的位置。现以CH3CH3CH3CH2CH3CHCHCHCH2CH2CH3为例，学习烷烃的系统命名法。知 识 支 持取 代 基连接在有机化合物分子中主链上的原子或原子团称为取代基。烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余的部分称为烃基。其中，烷烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余的部分称为烷基
30、。常见的烷基有：CH3- 甲基CH3CH2- 乙基CH3CH2CH2- 丙基 CH3CH- 异丙基CH3在对有机化合物系统命名时，可以把烃基（包括烷基）等看作取代基。3456721CH3CH3CH3CHCHCHCH2CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH2CH3CHCHCHCH2CH2CH3（1）选主链：选含碳原子数目最多的碳链为主链，将连在主链上的原子团看作取代基。按照主链碳原子的个数称为“某烷” 。该烷烃分子中最长的碳链（下式蓝色碳链）含有 7 个碳原子，主链名称为庚烷。（3） 写名称：将取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置，并用短线
31、“-”将数字与取代基名称隔开。若主链上有相 第 1 章 有机化合物的结构与性质 烃 Chemistry10同的取代基，可以将取代基合并，用中文数字表示取代基的个数，用“,”将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开；若主链上有不同的取代基，要把简单的写在前面、复杂的写在后面。关于该烷烃的命名可图解为：请结合上例给以下烷烃命名。除了系统命名法外，人们也用习惯命名法来命名分子结构相对简单的烷烃。例如，分子式为 C5H12的烷烃的三种同分异构体用习惯命名法分别命名为：CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3CCH3 正戊烷 异戊烷 新戊烷CH3CH3CH3资 料 在 线系统命名法的由来1
32、892 年在日内瓦召开的国际化学会议制定的命名法称为国际命名法。此后，该法经国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry）召开会议修改并确定，故也称为 IUPAC 命名法。根据 IUPAC 命名法并结合我国语言文字的特点，由中国化学会（Chinese Chemical Society）制定的命名法称为系统命名法，亦称 CCS 法。2,4- 二甲基 -3- 乙基庚烷主链名称取代基的数量和名称取代基的位置3456721CH3CH3CH3CHCHCHCH2CH2CH3CH3CH2迁移应用CH3CH3CH3CH2CH2CH
33、CH3CH3CH3CH3CH3CH2CHC变第1节认识有机化学等11练习与活动学习理解1.1828 年，德国化学家维勒首次利用无机物合成出了有机化合物，突破了无机物与有机化合物之间的界限，开创了合成有机化合物的新时代。（1）人类利用无机物首次合成的有机化合物是（ ）。 A. 蛋白质 B. 尿素 C. 甲烷 D. 醋酸（2）下列说法中，正确的是（ ）。 A. 有机化合物都是从动植物体中提取出来的B. 天然有机化合物可以用有机化学方法合成出来C. 有机化合物与无机物的性质完全不同D. 通过人工方法可以合成出自然界中原本不存在的有机化合物2. 分析下列有机化合物的结构简式，完成填空并回答问题。 CH
34、3CH2CH2CH2CH3 C2H5OH CH3CH3CHCH2CH3 CH3CH3CHCH= =CHCH3 OHOHOH CH2CHCH2 CH2CH3 CH3CH2CH3 CH3CH3CHCOOH CH3CH2CH2COH CH3CHBrCH3烯烃、炔烃以及烃的衍生物的命名与烷烃的命名原则上相似，具体命名方法待学习相应类别的有机化合物时再进行讨论。了解有机化合物的分类和命名，将为大家今后学习有机化学打开方便之门。 第 1 章 有机化合物的结构与性质 烃 Chemistry12（1）请对以上有机化合物进行分类，将其编号填入下表，并说明分类的理由。类别烷烃烯烃芳香烃卤代烃醇醛羧酸编号（2）以上
35、有机化合物中，哪些互为同系物？请说明理由。应用实践3. 下列烷烃的系统命名中，不正确的是（ ）。 A. 2,3-二甲基丁烷 B. 3,3-二甲基丁烷 C. 3-甲基-2-乙基戊烷 D. 2,2,3-三甲基丁烷4. 某有机化合物的名称是 2,2,3,3-四甲基戊烷，其结构简式书写正确的是（ ）。 A. (CH3)3CCH(CH3)2 B. (CH3)3CCH2C(CH3)3 C. (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3 D. (CH3)3CC(CH3)35. 阿司匹林可用作解热镇痛药，其结构简式为CCH3COHOOO，它可以水杨酸（OHOHCO）为原料合成。酒石酸（OOOHOHHOCCHCHC
36、OH）、苹果酸（HOCCHCH2COHOOOH）被广泛用于食品工业。五倍子酸也称没食子酸，其结构简式为OHCOOHOHHO，被广泛用于有机合成。请观察以上有机化合物的结构，并分别指出它们含有哪些官能团。13第 2 节 有机化合物的结构与性质联想质疑图1-2-1给出了六种常见有机化合物的分子球棍模型以及它们所能发生的某些反应。 图1-2-1 几种有机化合物的分子球棍模型及其所能发生的某些反应不同类别的有机化合物具有不同的化学性质，这是由其结构特点决定的。那么，你了解有机化合物分子中碳原子的成键方式和官能团的结构特点吗？它们是怎样影响有机化合物的性质的？“结构决定性质，性质反映结构”这一规律在有机
37、化学研究和学习中有着特殊的意义。有机化合物的结构是以分子中碳原子结合成的碳骨架为基础的，所以研究有机化合物的结构首先应研究碳原子的成键方式。乙酸乙酯水解反应乙醇与金属钠反应氧化反应酯化反应乙酸与 NaOH 溶液反应酯化反应苯取代反应甲烷取代反应乙烯加成反应与酸性 KMnO4溶液反应 第 1 章 有机化合物的结构与性质 烃 Chemistry14一、碳原子的成键方式交流研讨请根据上述有机化合物的结构式或结构简式回答：1. 各有机化合物分子中，与碳原子成键的分别是何种元素的原子？2. 各有机化合物分子中，碳原子的成键数目分别是多少？3. 有机化合物分子中，碳原子的成键情况有何特点？下面是一些有机化
38、合物的结构式或结构简式。HHHHHCCCl氯乙烷苯环己烷HHCO甲醛碳元素位于元素周期表第 2 周期A 族。碳原子的最外电子层有四个电子，很难得失电子，通常以共价键与其他原子结合。碳原子可以彼此间成键，也可以与氢、氧、氯、氮等元素的原子成键。碳原子成键方式的多样性，是有机化合物种类繁多的原因之一。1. 单键、双键和三键依据成键两原子之间共用电子对的数目可以将共价键分为单键、双键和三键。碳原子可以与其他四个原子分别共用一对电子形成四个单键，如甲烷分子和氯乙烷分子中的碳原子；也可以与其他三个原子分别形成一个双键和两个单键，如乙烯分子和甲醛分子中的碳原子；还可以与其他两个原子分别形成一个三键和一个单
39、键，如乙炔分子中的碳原子。HHHHC甲烷HHHHCC乙烯HHCC乙炔2-甲基丙烷CH3CHCH3CH3变第2节有机化合物的结构与性质等15烷烃分子中的每个碳原子都与四个原子形成共价键（单键），在化学反应中碳原子原有的单键断裂后才能结合其他的原子或原子团，生成新的化合物。甲烷分子中的碳原子与四个氢原子形成四个碳氢单键，任意两个键之间的夹角均为109 28 ，整个分子呈正四面体形。研究证实，其他烷烃分子中碳原子的成键方式都与甲烷分子中碳原子的成键方式相似，分子中的碳链呈折线形。丁烷、异戊烷的键线式如图 1-2-2 所示。乙烯和乙炔分子分别含有碳碳双键和碳碳三键， 和乙烷相比它们的含氢数目都减少了，
40、因此碳碳双键和碳碳三键称为不饱和键。由乙烯能与溴单质通过加成反应生成1,2- 二溴乙烷可以推断，乙烯分子碳碳双键中两个键的性质不相同，其中一个键较另一个键容易断裂。类似地，乙炔分子碳碳三键中三个键的性质也不相同，其中有两个键较另一个键容易断裂，所以乙炔能发生与乙烯类似的反应。通常，若有机化合物分子中有不饱和键，在加成反应中反应活性较强，这是双键或三键中有部分键容易断裂、双键或三键两端的碳原子还可以再结合其他原子或原子团的缘故。苯及其同系物，虽然其分子结构中有不饱和键，却与烯烃、炔烃的性质不大相同，这是由苯环结构的特殊性造成的。 图1-2-3 乙烯、乙炔分子结构示意图乙烯乙炔HCCH180 HH
41、HHCC120 120 乙烯分子中有碳碳双键，每个碳原子连接着一个碳碳双键和两个碳氢单键，相邻两个键的夹角均接近 120 。乙烯分子是平面形分子。乙炔分子中有碳碳三键，每个碳原子连接着一个碳碳三键和一个碳氢单键，相邻两个键的夹角均为 180 。乙炔分子是直线形分子。 图1-2-2 丁烷、异戊烷的键线式丁烷异戊烷 第 1 章 有机化合物的结构与性质 烃 Chemistry16追 根 寻 源甲烷、乙烯和乙炔分子中共价键有什么特点量子力学用原子轨道描述核外电子的运动状态，碳原子最外电子层的四个原子轨道如图1-2-4 所示。 图1-2-4 碳原子最外电子层的原子轨道示意图碳原子与其他原子成键时，这些轨
42、道会全部或部分发生称作杂化的变化，形成一组彼此间能量相同、与原轨道数目相等的新轨道杂化轨道。当碳原子与其他四个原子成键时，碳原子最外电子层的四个轨道全部参与杂化，杂化后形成的四个新轨道是空间伸展方向完全对称的杂化轨道。共价键是通过原子轨道的重叠形成的。甲烷分子中碳原子的四个杂化轨道分别沿着各自的轴向与四个氢原子的原子轨道重叠，从而形成空间结构为正四面体形的分子。原子轨道通常采取两种不同的方式重叠成键：一种是沿着键轴方向“头碰头”重叠成键，这样形成的键叫作 键；另一种是“肩并肩”重叠成键，这样形成的键叫作 键。HCHHH 图1-2-5 甲烷分子中原子 轨道重叠成键示意图 图1-2-6 原子轨道的
43、两种重叠成键方式示意图“肩并肩”重叠成键“头碰头”重叠成键 键轨道重叠程度大于 键，因此 键的键能通常比 键的键能高。乙烯分子中两个碳原子的一对成键轨道以“头碰头”的方式重叠，另一对成键轨道受空间伸展方向的限制，只能以“肩并肩”的方式重叠，即双键中一个是 键、一个是 键。乙炔分子的碳碳三键中，一个是 键、两个是 键。乙烯和乙炔的化学性质之所以活泼，就是因为分子中有 键。+-变第2节有机化合物的结构与性质等172. 极性键和非极性键有机化合物的化学性质除了取决于分子是否含有不饱和键外， 还与键的极性密切相关。不同元素的两个原子成键时，由于元素原子的核内质子数不同，即核电荷数不同，核对外层电子吸引
44、作用的强弱程度就不同，它们吸引共用电子的能力不同，共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方，所形成的共价键是极性共价键，简称极性键（polar bond）。极性键中，共用电子偏向的成键原子带部分负电荷，共用电子偏离的成键原子带部分正电荷。同种元素的两个原子成键时，它们吸引共用电子的能力相同，所形成的共价键是非极性共价键，简称非极性键（non-polar bond）。非极性键中，共用电子不偏向成键原子的任何一方，因此参与成键的两个原子都不显电性。在研究有机化合物时，可以根据成键两原子吸引电子能力的差异判断键的极性，进而分析和预测有机化合物分子的反应活性部位（在反应中的断键部位）。表 1-2-1 有机
45、化合物分子中常见共价键的类型键型极性键非极性键单键 H3CH H3COH H3CCl H3CBr H3CCH3双键CH3CH3CO H2CCH2三键CH3CN HCCH关于杂化轨道、 键和键的详细介绍可参看 物质结构与性质 模块教科书中的相关内容。 图1-2-7 乙烯、乙炔分子中原子轨道重叠成键示意图HHHHHCCHHHHHHHCCCCC乙烯分子中的 键乙烯分子中的 键乙炔分子中的 键乙炔分子中的 键C 第 1 章 有机化合物的结构与性质 烃 Chemistry18乙醇和氯乙烷分子的结构式分别为 HCCOH 和 HCCCl。请利用碳原子成键方式的有关知识，分析和预测乙醇和氯乙烷分子在反应中可能
46、的断键部位。HHHHHHHH共价键是否具有极性及极性的强弱程度对有机化合物的性质有着重要的影响。应注意的是，键的极性并不是一成不变的，受分子中邻近基团或外界环境的影响，键的极性及其强弱程度可能会发生变化。分析和预测分析角度预测在反应中可能的断键部位 判断分子中是否有不饱和键： 寻找分子中有极性的化学键：方法导引共价键极性的判断和比较通常， 我们可以根据成键两原子吸引电子能力的差异判断键的极性。 例如， 在CO键中，碳原子吸引电子能力较氧原子弱，因此 CO 键为极性键，其中碳原子带部分正电荷、氧原子带部分负电荷。我们还可以利用元素的电负性数值判断和比较键的极性。电负性是表示元素原子在成键时吸引电
47、子能力强弱的一种标度。电负性数值越大，元素原子在成键时吸引电子的能力就越强；成键两元素电负性数值相差越大，键的极性就越强。例如，CO 键的极性强于 CCl键的极性。表 1-2-2 某些元素的电负性数值元素HCNOFSCl电负性数值2.12.53.03.54.02.53.0交流研讨变第2节有机化合物的结构与性质等19二、有机化合物的同分异构现象碳原子成键方式的多样性导致有机化合物的同分异构现象，即分子组成相同而结构不同的现象。分子组成相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体（isomer）。同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。以上四组物质中，虽然每组中的两种物质互为同分异构体，但产生异构
48、现象的原因不尽相同。戊烷和 2-甲基丁烷虽然都是分子中有五个碳原子的烷烃，但由于碳骨架不同，它们互为碳骨架异构体；1-丁烯和 2-丁烯、1-丙醇和 2-丙醇分别具有相同的官能团，但官能团的位置不同，它们分别互为官能团位置异构体；1,3-丁二烯和 1-丁炔，前者分子中有两个碳碳双键，后者分子中有一个碳碳三键，二者所含的官能团种类不同，它们互为官能团类型异构体。碳骨架异构、官能团位置异构与官能团类型异构是有机化合物构造异构的不同表现形式，其关系如图 1-2-8 所示。2. CH3CH2CH2OH OHCH3CH CH3 1-丙醇 2-丙醇 3. CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH3CHCH
49、2CH3 戊烷 2-甲基丁烷4. CH2CHCHCH2 CH3CH2CCH 1,3-丁二烯 1-丁炔下面每组中的两种有机化合物互为同分异构体。请尝试从碳原子的连接顺序以及官能团的类别和位置的角度，说明它们为什么互为同分异构体。1. CH3CH2CHCH2 CH3CHCHCH3 1-丁烯 2-丁烯交流研讨 图1-2-8 构造异构的表现形式示意图 碳骨架异构构造异构位置异构类型异构官能团异构 第 1 章 有机化合物的结构与性质 烃 Chemistry20 图1-2-9 2-丁烯的顺反异构体模型及结构简式拓 展 视 野对映异构与顺反异构一样，对映异构也属于立体异构。例如，丙氨酸（CH3CHNH2CO
50、OH）就有如图 1-2-10 所示的两种对映异构体。这两种丙氨酸分子呈镜像关系，不能完全重叠，就像人的左、右手一样。很多有机化合物特别是与生命现象有关的有机化合物都存在对映异构体，如葡萄糖、果糖等。对映异构体往往与有机化合物的一些特殊性能相关。例如，20 世纪 50 年代在全世界广泛使用的一种称作沙利度胺（也称“反应停”）的孕妇止吐药，它有两种对映异构体，其中一种没有副作用，另一种则可导致胎儿畸形。当时由于“反应停”中两种对映异构体同时存在，该药物的使用造成了数万名婴儿严重畸形。这一悲剧使人们意识到对映异构体可能在生物体内表现出完全不同的生理活性，也使科学家不断研发新方法以分离或合成某一特定的
