1、营养与食品卫生学第二章 食物中的生物活性成分凌文华 中山大学钟才云 南京医科大学目录第一节：概述第二节：类胡萝卜素第三节：多酚类化合物第四节：皂苷类化合物第五节：有机硫化物010203040506第六节：其他生物活性成分重点难点植物化学物的概念和主要生物学作用食物中常见生物活性成分及其生物学作用 第一节 概述食物中除了含有多种营养素外，还含有其他许多对人体有益的物质。这类物质过去较多的称为非营养素生物活性成分（non-nutrientbioactivesubstances）。随着这类物质在预防疾病中的重要性的证据越来越多，一些专家建议不再称这类物质为非营养素生物活性成分，代之的是“食物的生物活
2、性成分（bioactivefoodcomponents）”。第一节 概述食物中的生物活性成分来自植物性食物：黄酮类化合物、酚酸、有机硫化物、萜类化合物和类胡萝卜素等来自动物性食物：辅酶Q、-氨基丁酸、褪黑素及左旋肉碱等一、植物化学物的分类第一节 概述名称代表化合物食物来源生物活性多酚原儿茶酸、绿原酸、白藜芦醇、黄酮、花色苷各类植物性食物，尤其是深色水果、蔬菜和谷物抗氧化、抗炎、抗肿瘤、调节毛细血管功能类胡萝卜素胡萝卜素、番茄红素、玉米黄素玉米、绿叶菜、黄色蔬菜及水果抗氧化、增强免疫功能、预防眼病萜类化合物单萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜柑橘类水果杀菌、防腐、镇静、抑制肿瘤作用有机硫化物异硫氰酸盐
3、、烯丙基硫化合物十字花科和葱蒜类蔬菜杀菌、抗炎、抑制肿瘤细胞生长皂苷甾体皂苷、三萜皂苷酸枣、枇杷、豆类抗菌及抗病毒作用、增强免疫功能植物雌激素异黄酮、木酚素大豆、葛根、亚麻籽雌激素样作用植酸肌醇六磷酸各种可食植物种子抗氧化作用、抑制淀粉及脂肪的消化吸收植物固醇-谷固醇、豆固醇豆类、坚果、植物油抗炎和退热作用、抑制胆固醇吸收常见植物化学物的种类、食物来源及生物活性（一）抑制肿瘤作用（二）抗氧化作用（三）免疫调节作用二、植物化学物的生物活性第一节 概述（四）抑制微生物作用（五）降胆固醇作用（六）其他（一）吸收吸收率较低，但肠道代谢产物常可大量吸收。（二）代谢1.植物化学物的代谢贯穿整个消化过程，并
4、受消化道微环境的影响；2.一般可将植物化学物的代谢过程分为：活性基团的改变；化合物部分或完全解体；化合物与其他分子结合等几个步骤。（三）排泄植物化学物大部分以肠道代谢物的形式排出体外。三、植物化学物的吸收、代谢与排泄第一节 概述第二节 类胡萝卜素 类胡萝卜素（carotenoid）是广泛存在于微生物、植物、动物以及人体内的一类黄色、橙色或红色的脂溶性色素，人体每天约摄入6mg。第二节 类胡萝卜素1.按结构分（1）胡萝卜素类(carotene)：不含有氧原子的碳氢族类胡萝卜素；（2）叶黄素类(xanthophyll)：含氧的类胡萝卜素。2.按活性分（1）可分解形成维生素A：、-胡萝卜素及-隐黄素
5、；（2）不具有维生素A原的活性：叶黄素、玉米黄素和番茄红素。一、结构与分类第二节 类胡萝卜素二、生物学作用第二节 类胡萝卜素（一）抗氧化作用（二）抑制肿瘤作用（三）增强免疫功能（四）保护视觉功能第三节 多酚类化合物多酚类化合物（polyphenols）是所有酚类衍生物的总称，主要指酚酸和黄酮类化合物。黄酮类化合物（flavonoids）广泛分布于植物界，有多重生物学功能，因此主要介绍黄酮类化合物。黄酮类化合物膳食摄入水平大约为2070mg。第三节 多酚类化合物第三节 多酚类化合物1.黄酮和黄酮醇类（flavonesandflavonols）2.二氢黄酮和二氢黄酮醇类（flavanonesand
6、flavanonols）3.黄烷醇类(flavanols)4.异黄酮和二氢异黄酮类（isoflavonesandisoflavanones）5.双黄酮类（biflavonoids）6.花色素类（anthocyanidins）7.查尔酮类（chalcones）8.其他一、黄酮类化合物的结构与分类第三节 多酚类化合物一、黄酮类化合物的结构与分类黄酮母核结构二、黄酮类化合物的生物学作用第三节 多酚类化合物（一）抗氧化作用（二）抑制肿瘤作用（三）保护心血管作用（四）抑制炎症反应（五）抑制微生物作用（六）其他作用第四节 皂苷类化合物第四节 皂苷类化合物皂苷（saponin）又名皂素，是一类广泛存在于植物
7、茎、叶和根中的化合物。平均每日膳食摄入约10mg，但大量食用豆类可达200mg。皂苷类结构示意第四节 皂苷类化合物1.甾体皂苷主要存在于薯蓣科和百合科植物中。2.三萜皂苷豆科、石竹科、桔梗科、五加科等植物中居多。一、结构和分类二、生物学作用第四节 皂苷类化合物（一）调节脂质代谢，降低胆固醇（二）抑制微生物作用（三）抑制肿瘤作用（四）抗血栓作用（五）免疫调节作用（六）抗氧化作用（七）其他第五节 有机硫化物一、十字花科蔬菜中的异硫氰酸盐类化合物（一）结构与分类主要包括：1.芥子油甙（glucosinolates，GS）2.异硫氰酸盐（isothiocyanates，ITCs）。第五节 有机硫化物1
8、.芥子油苷（GS）又叫硫代葡萄糖苷，简称硫苷。由-D-硫代葡萄糖基、磺酸肟和侧链R基组成。根据R基团的不同分为：脂肪族GS、芳香族GS和吲哚族GS。第五节 有机硫化物一、十字花科蔬菜中的异硫氰酸盐类化合物第五节 有机硫化物一、十字花科蔬菜中的异硫氰酸盐类化合物芥子油苷的基本结构2.异硫氰酸盐（ITCs）GS只有在水解成ITCs后才能体现出活性。ITCs具有共同的N=C=S结构莱菔硫烷（SFN）苯乙基异硫氰酸盐（PEITC）苯甲基异硫氰酸盐（BITC）烯丙基异硫氰酸盐（AITC）吲哚-3-甲醇（IC）第五节 有机硫化物一、十字花科蔬菜中的异硫氰酸盐类化合物3.食物来源广泛存在于十字花科蔬菜中（花
9、椰菜、甘蓝、包心菜、白菜、芥菜、小萝卜、辣根、水田芥等）。4.摄入量人体每日从膳食中摄入约1050mg，素食者可高达100mg以上。生蔬菜中的生物利用率较煮熟的蔬菜高。第五节 有机硫化物一、十字花科蔬菜中的异硫氰酸盐类化合物（二）生物学作用1.对肿瘤的预防和抑制作用2.对氧化应激的双向调节作用3.抗菌作用4.其他作用第五节 有机硫化物一、十字花科蔬菜中的异硫氰酸盐类化合物（一）结构与分类大蒜中含有30余种有机硫化物。含量占大蒜总重的0.4%。大蒜90%以上的活性物质源于有机硫化物（organosulfurcompounds，OSCs），主要为蒜氨酸（alliin）和-谷氨酰-S-烯丙基半胱氨酸
10、（g-glutamyl-S-allylcysteine，GSAC）。二、百合科蔬菜中的烯丙基硫化物第五节 有机硫化物脂溶性物质有特殊刺激性臭味大蒜油和大蒜浸油主要成分大蒜中主要脂溶性硫化物的形成第五节 有机硫化物a大蒜中主要水溶性硫化物的形成水溶性物质无特殊臭味大蒜提取液主要成分第五节 有机硫化物1.抗微生物作用2.抗氧化作用3.调节脂代谢4.抗血栓作用5.调节免疫作用6.抗癌作用7.其他作用（二）生物学作用第五节 有机硫化物二、百合科蔬菜中的烯丙基硫化物第六节 其他生物活性成分（一）结构与分类1.结构环戊烷全氢菲主要骨架植物性甾体化合物比胆固醇多一个侧链2.分类-谷固醇豆固醇菜油固醇相应的烷
11、醇一、植物固醇第六节 其他生物活性成分常见植物固醇与胆固醇的化学结构第六节 其他生物活性成分3.食物来源主要来源于各种植物油、坚果、种子、豆类4.摄入量每日150400mg，与胆固醇摄入量相当吸收率仅约5%左右第六节 其他生物活性成分一、植物固醇（二）生物学作用1.降低胆固醇作用植物固醇的主要生物学作用；2.抗癌作用降低结肠癌、乳腺癌和前列腺癌等的发病风险；3.调节免疫功能4.其他作用第六节 其他生物活性成分一、植物固醇（一）结构与分类 1.分类：蛋白类和天然小分子类蛋白酶抑制剂（1）蛋白类蛋白酶抑制剂：丝氨酸蛋白酶抑制剂半胱氨酸蛋白酶抑制剂金属蛋白酶抑制剂酸性蛋白酶抑制剂（2）天然小分子类蛋
12、白酶抑制剂：多酚类、其它天然小分子化合物二、蛋白酶抑制剂第六节 其他生物活性成分2.食物来源蛋白类蛋白酶抑制剂广泛存在于植物中，豆类、谷类含量丰富。多酚类在绿茶、果蔬、大豆、药食两用植物等含量丰富3.摄入量胰蛋白酶抑制剂每日约摄入300mg黄酮类化合物每日约摄入2070mg第六节 其他生物活性成分二、蛋白酶抑制剂4.作用机制抑制蛋白酶活性：结合靶酶催化位点或活性中心附近区域下调蛋白酶基因表达水平蛋白类蛋白酶抑制剂：主要抑制蛋白酶活性天然小分子类蛋白酶抑制剂：抑制蛋白酶活性，下调蛋白酶基因表达第六节 其他生物活性成分二、蛋白酶抑制剂（二）生物学作用1.抗病虫害侵袭2.免疫调节与抗炎作用3.抗氧化
13、作用4.抗癌作用5.保护心血管作用第六节 其他生物活性成分二、蛋白酶抑制剂（一）结构与分类1.结构：萜类化合物(terpenes)是以异戊二烯为结构单位的一大类化合物。含有两个异戊二烯单位的为单萜类，本节仅介绍单萜类化合物。植物固醇、类胡萝卜素、辅酶Q在结构上分属于三萜、四萜和多萜。2.分类无环（链状）单萜：可分为萜烯类（如柠檬烯、月桂烯）、醇类（如香茅醇、香叶醇）、醛类（如香茅醛、柠檬醛）、酮类等；单环单萜：可分为萜烯类、醇类和醛酮类，代表物有薄荷醇、松油醇、紫苏醇、薄荷酮、香芹酚等；双环单萜：蒎烷型（如芍药苷）、坎烷型（如樟脑、龙脑）等；环烯醚萜：如梓醇、山栀苷。三、单萜类第六节 其他生物
14、活性成分月桂烯香茅醇香叶醛樟脑薄荷烯酮梓醇常见单萜类化合物的化学结构第六节 其他生物活性成分3.食物来源萜类化合物广泛存在于植物中，尤以针叶树中含量丰富，是树脂及松节油的主要成分；4.摄入量单萜类化合物的每日摄入量约为150mg。第六节 其他生物活性成分三、单萜类（二）生物学作用1.抑制肿瘤作用2.抗菌、抗炎作用3.抗氧化作用4.对神经损伤的保护作用5.镇痛作用6.其他作用第六节 其他生物活性成分三、单萜类（一）结构与分类源于植物，具有类似雌激素的结构和功能。可与雌激素受体(ER)结合发挥类雌激素或抗雌激素效应双向调节作用。雌激素活性明显低于17-雌二醇。主要属于多酚类化合物,包括四大类：异黄
15、酮类：染料木黄酮、大豆苷元、大豆苷等木酚素类：开环异落叶松树脂酚、穗罗汉松树脂酚等香豆素类：香豆雌醇、4-甲氧基香豆雌醇等芪类：白藜芦醇其他：植物固醇也具一定雌激素效应四、植物雌激素第六节 其他生物活性成分常见植物雌激素与雌二醇的化学结构第六节 其他生物活性成分食物来源异黄酮类：豆科植物中，大豆中含量为0.1%0.5%；木酚素类：油籽、谷物、蔬菜、茶叶中，亚麻籽中含量可达370mg/100g；香豆素类：黄豆芽、绿豆芽、苜蓿等，干豆芽中含量可达7mg/100g；芪类：葡萄、葡萄酒、花生等，葡萄中含量可达1mg/100g。第六节 其他生物活性成分四、植物雌激素（二）生物学作用1.预防骨质疏松2.改
16、善围绝经期症状3.抗氧化作用4.保护心血管系统的作用5.抗肿瘤作用6.对神经损伤的保护作用7.植物雌激素的安全性第六节 其他生物活性成分四、植物雌激素（一）结构与分类1.结构：又名肌醇六磷酸(IP6)是一种含有六分子磷酸的肌醇酯消化道内水解为肌醇和磷酸或其低磷酸化形式（IP15）2.食物来源广泛存在于植物体中，主要分布在种子胚层和谷皮在谷类和豆类中含量可达16五、植酸第六节 其他生物活性成分五、植酸植酸第六节 其他生物活性成分（二）生物学作用1.螯合作用螯合矿物质离子，被视为抗营养因子。2.抗氧化作用螯合过渡态金属离子，阻止Fenton反应，抑制活性氧形成。3.调节免疫功能增加T、B淋巴细胞和
17、NK细胞的活性。4.抗肿瘤作用广谱抗肿瘤作用：结肠癌、前列腺癌、胃癌、乳腺癌、黑色素瘤、白血病等。作用机制：抑制癌细胞增殖，诱导细胞凋亡，促进细胞分化，抑制血管形成，抗氧化，增强免疫功能。第六节 其他生物活性成分五、植酸辅酶Q（CoenzymeQ，CoQ）硫辛酸（lipoicacid，LA）褪黑素（melatonin）六、其他动物性来源的食物活性成分第六节 其他生物活性成分第六节 其他生物活性成分（一）辅酶Q 1.结构与分类结构又称泛醌（UQ），脂溶性醌类化合物。分子中含一个由610个异戊二烯单位组成的、与对苯醌母核相连的侧链。食物来源自然界中分布广泛。主要存在于动物的心、肝、肾细胞。酵母、植
18、物叶片、种子等。六、其他动物性来源的食物活性成分第六节 其他生物活性成分辅酶Q六、其他动物性来源的食物活性成分2.生物学功能（1）作为呼吸链组分参与ATP合成（2）抗氧化作用（3）保护心血管作用（4）提高运动能力（5）免疫调节升高白细胞数量、促进淋巴细胞增殖和转化、增加抗体生成、增强吞噬细胞杀菌功能（6）抗炎作用抑制NF-B活性，减少炎症介质（前列腺素2、IL-1、MMP1、C反应蛋白等）表达第六节 其他生物活性成分六、其他动物性来源的食物活性成分（二）硫辛酸1.结构与分类（1）结构一种天然的二硫化合物：1,2-二硫戊环-3-戊酸。多酶复合体中的辅因子，在三羧酸循环中起重要作用。（2）食物来源
19、主要来源于肉类和动物内脏（心、肾、肝）。水果和蔬菜也能提供少量。（3）摄入量人体每天摄入量约50600mg。第六节 其他生物活性成分六、其他动物性来源的食物活性成分第六节 其他生物活性成分硫辛酸六、其他动物性来源的食物活性成分2.生物学作用（1）抗氧化作用（2）抗炎作用（3）调节糖代谢，改善糖尿病并发症（4）对心血管的作用（5）对神经损伤的保护作用第六节 其他生物活性成分六、其他动物性来源的食物活性成分（三）褪黑素1.结构与分类（1）结构又称黑素细胞凝集素主要由松果体产生的胺类激素：N-乙酰基-5甲氧基色胺（2）食物来源自然界分布广泛动物性食物是良好来源植物性食物如玉米、百合、苹果和萝卜等第六
20、节 其他生物活性成分六、其他动物性来源的食物活性成分褪黑素第六节 其他生物活性成分六、其他动物性来源的食物活性成分2.生物学作用（1）调节时间生物学节律（2）抗氧化作用（3）调节免疫作用（4）调节能量代谢作用（5）延缓衰老第六节 其他生物活性成分六、其他动物性来源的食物活性成分小结 食物中除了含有多种营养素外，还含有其他许多对人体有益的物质，这类物质被称为“食物的生物活性成分”。这类物质主要包括多酚、有机硫化物、类胡萝卜素、萜类化合物等，在促进健康和防治慢病中发挥重要的作用，包括抗氧化、抗炎、改善糖脂代谢、免疫调节以及抑制肿瘤等。其中研究最多的是黄酮、皂苷、有机硫化物、辅酶Q10和硫辛酸等。虽然这类物质是目前营养学研究的热点，且取得了相当多的进展，但是与经典的营养素相比较，目前还难以全面建立这类物质促进健康、防治慢性病的适宜或建议摄入量。
