1、lel-z1NO.202023饲料研究FEEDRESEARCH109试验研究基于UPLC-MS/MS的茅苍术地上部分黄酮类成分分析研究张阿琴！朱静谷巍*黄美子1（1.江苏农牧科技职业学院，江苏泰州2 2 530 0；2.南京中医药大学药学院，江苏南京2 10 0 46）摘要：试验采用超高效液相色谱仪-轨道阱高分辨率质谱仪（UPLC-MS/MS）对茅苍术地上部分中黄酮类成分进行定性、定量分析。结果显示，在正离子模式下共检测出19 个黄酮类物质（10 个黄酮、5个异黄酮、2 个花色素、1个黄烷醇和1个二氢黄酮），不同部位鉴定成分数量顺序为：苍术花（18 个）苍术茎（16 个）苍术叶（8 个）；在负
2、离子模式下检测出2 3个黄酮类物质（13个黄酮、5个异黄酮、3个黄烷醇、1个花色素和1个二氢黄酮），不同部位鉴定成分数量无明显差别，分别为苍术花（12 个）、苍术茎（10 个）和苍术叶（15个）；此外，黄烷醇类几乎只在苍术叶部位被检测到，且为苍术叶中主要黄酮类成分，（十）儿茶素和表儿茶素没食子酸酯的占比高达16.6 8%、3.6 5%。研究表明，茅苍术地上部分黄酮类成分种类较多，含量较为丰富，有较大的开发潜力，可对目标成分进行提取和进一步的活性研究，以期将其开发为动物饲料添加剂，从而实现茅苍术地上部分资源的高效利用。关键词：茅苍术；地上部分；UPLC-MS/MS；黄酮；饲料添加剂中图分类号：S
3、816.7文献标识码：A文章编号：10 0 2-2 8 13（2 0 2 3）2 0-0 10 9-0 5Doi:10.13557/ki.issn1002-2813.2023.20.021Analysis of flavonoids in aerial part of Atractylodes lancea by UPLC-MS/MSZHANG A-qinZHU JingGUWeiHUANG MAbstract:The experiment aims to analyze the flavonoids in the aerial part of Atractylodes lancea qual
4、itatively andquantitatively by ultrahigh performance liquid chromatography orbital trap high-resolution mass spectrometry(UPLC-MS/MS).The results showed that a total of 19 flavonoid compounds(10 flavonoids,5 isoflavones,2 anthocyanins,1 flavanol,and 1 dihydroflavonoid component)were detected in the
5、positive ion mode.The order of the identifiedcomponents in different parts was:Flowers(18)stems(16)leaves(8).And 23 flavonoids(13 flavonoids,5 isoflavones,3 flavanols,1 anthocyanin,and 1 dihydroflavonoid)were detected in the negative ion mode.There was nosignificant difference in the number of ident
6、ified components among different parts,namely flowers(12),stems(10),andleaves(15).In addition,flavanols were almost only detected in the leaves and were the main flavonoids in leaves ofAtractylodes lancea.Especially,the proportions of(+)-catechins and epicatechin gallate esters were as high as 16.68
7、%and 3.65%,respectively.Research has shown that there are many types and rich contents of flavonoids in the aerial part ofAtractylodes lancea,which has great potential for development.The target components can be extracted and furtherstudied for bioactivities,with the aim of developing them into ani
8、mal feed additive,thereby achieving efficient utilizationof the aerial part of Atractylodes lancea.Key words:Atractylodes lancea;aerial part;UPLC-MS/MS;flavonoids;feed additive第一作者：张阿琴，博士，讲师，研究方向为兽用中药与饲料添加剂开发通信作者：谷巍，博士，教授，博士生导师。基金项目：江苏农牧科技职业学院校级科研项目“茅苍术地上部分化学成分及抗菌、抗炎活性研究”（项目编号：NSF2022CB09)；江苏（泰州）现代农
9、业（特粮特经）科技综合示范基地项目（项目编号：JATS【2 0 2 2 30 1）；国家中医药管理局“中药资源保障能力提升项目（2 0 2 3）收稿日期：2 0 2 3-0 4-2 7茅苍术为菊科多年生草本植物，其根茎作苍术用，具有燥湿健脾、祛风散寒、明目的功效!，临床上主要用于治疗消化不良2-3、关节炎4 等症。目前，关于茅苍术的研究和应用主要集中在其根茎5-7 ，即药用部位。而其地上部分（茎、叶、花）则被简单地焚烧或堆埋，造成了资源的浪费和环境的污染。茅苍术地上部分作为其次生代谢产物产生、运输的重要部位，其所含化学成分与其根茎具有一定的类似性。前期研究发现，茅苍术地上部分含有丰富的黄酮类成
10、分，尤其是茅苍术花部位，总酸）NO.202023饲料研究FEEDRESEARCH110试验研究黄酮含量达到了2 4.0 1mg/gl8。黄酮类成分因具有较好的抗氧化9 、抗菌1、调节动物激素 、抗肿瘤2-13 等生物活性而受到了广泛的关注。孙如意等4报道饲料中添加适宜水平皮素可提高黄河鲤幼鱼的生长性能、消化酶活性、免疫力和抗氧化功能。高歌等15研究发现，在低蛋白饲粮中添加大豆黄酮可以通过提高猪的抗氧化能力、改善激素水平、提高营养物质利用率。可见，植物源性黄酮化合物可以明显促进动物生长、提高其免疫力。鉴于此，本研究采用UPLC-MS/MS对茅苍术花、茎和叶中黄酮类成分进行分析与评价，以期为茅苍术
11、地上部分黄酮类成分在饲料中应用提供参考1材料与方法1.1试验仪器及试剂UHPLC超高效液相色谱仪、Q-Exactive HF高分辨质谱（Thermo Fischer Scientific），Zo r b a x Ec l i p s e Ci s 色谱柱（Agilient technologies），FD-IA-50 冷冻干燥机（上海比朗仪器制造有限公司）。甲醇（LC-MS级，MerckKGaA），乙腈（LC-MS级，MerckKGaA），甲酸（LC-MS级，西亚试剂），异丙醇（LC-MS级，MerckKGaA），2-氯苯丙氨酸（LC-MS级，上海源叶生物科技有限公司）。1.2试验方法1.2.
12、1样品提取于2 0 2 2 年11月在茅苍术道地产区江苏句容（N317914.98，E119 32 19.56 ）收集茅苍术花、茎和叶样品。经南京中医药大学谷巍教授鉴定为菊科苍术属植物茅苍术的花、茎和叶。样品45烘干，粉碎过6 0 目筛，密封，置于棕色干燥器内，保存于阴?避光处。称取混合均匀的样品10 0 mg置于2 mL离心管中，加入1mL70%甲醇和3mm规格钢珠，采用全自动样品快速研磨仪（7 0 H z）振荡破碎3min，冷却后低温超声（40 kHz）10min，4C低温下12 0 0 0 r/min离心10 min，取上层清液稀释50 倍，加入10 L100mg/L内标物刀（2-氯苯丙
13、氨过0.2 2 mPTFE滤头，取续滤液以备上机检测用1.2.2色谱-质谱分析仪器分析平台为UPLC-MS/MS(Thermo,Ultimate3000LC，Q Ex a c t i v e H F）。色谱条件为：Ci色谱柱(1.8m2.1mm100mm），柱温30 C；流速0.3mL/min；流动相组成A：0.1%甲酸水溶液，B：纯乙腈；进样量为2 L，自动进样器温度4C。流动相梯度洗脱程序为：0 2 min，5%B；2 6 m i n，5%30%B；6 7 min，30%B;7 12 m in，30%7 8%B;12 14 m in,78%;1417 min,78%95%B,1720min
14、,95%B。质谱条件为：采用电喷雾离子源（ESI），加热器温度32 5C；鞘气流速45arb；辅助气流速15arb；吹扫气流速1arb；电喷雾电压3.5kV；毛细管温度330 C；S-LensRFLevel55%。分别在正离子和负离子模式下进行扫描，扫描模式：一级全扫（FullScan，m/z 10 0 150 0）与数据依赖性二级质谱扫描（dd-MS2，T o p N=10)；分辨率：12 0 0 0 0（一级质谱）&6 0 0 0 0（二级质谱）。碰撞模式为高能量碰撞解离(HCD)1.2.3代谢物鉴定及定量分析使用CompoundDiscoverer3.3进行保留时间矫正、峰识别、峰提取等
15、工作，根据二级质谱信息利用ThermomzCloud在线数据库，ThermomzValut本地数据库等进行物质鉴定。根据各样品中各化合物的峰面积，计算其在样品中相对浓度各物质相对浓度=内标浓度/内标峰面积代谢物峰面积/样品取样量(1)此外，根据各样品中各化合物的峰面积，计算其在样品中相对百分比各物质相对百分比=鉴定代谢物峰面积/代谢物总的峰面积10 0%(2)峰面积10 0%(2)2结果与分析2.1正离子模式下苍术花、茎和叶黄酮类成分(见图1)100r100r10080F8080%/丰X606060404040202020JmL02468101214 161820024681012141618
16、202468101214161820时间/min时间/min时间/min(a)苍术花样品总离子流(b）苍术茎样品总离子流(c)苍术叶样品总离子流图1正离子模式下的样本总离子流正离子模式的总离子流的峰形对称，无明显重叠现象，表明在该试验条件下，可以较好地测定3种样品的化学成分。此外，苍术叶样品中峰的数目和强度明显少于和弱于苍术花和苍术茎样品，表明该模式下检出的苍术花和苍术茎中的化学成分多于苍术叶中的化学成分。在正离子模式下共鉴定出19 种黄酮类物质，包括10个黄酮、5个异黄酮、2 个花色素类、1个黄烷醇类和1个二氢黄酮类成分，具体见表1。苍术花样品中鉴定的成分最多，有18 种，包括10个黄酮、4
17、个异黄酮、2 个花色素类、1个黄烷醇类NO.20.2023饲料研究FEEDRESEARCH试验研究和1个二氢黄酮类成分。其中，相对百分比超过5.0 0%的成分有4种，分别为山奈酚、大花金鸡菊素-6-葡萄糖基-（1-4）-鼠李糖苷、黄豆黄素和黄豆黄苷。与苍术花相比，苍术茎中黄酮类成分种类略少，为16种，包括10 个黄酮、4个异黄酮和2 个花色素类。其中，相对百分比超过5.0 0%的成分有5种，分别是草苷、伞花耳草苷、异刺苞菊苷、麦黄酮-5-O-D-葡萄糖苷和黄豆黄苷。苍术叶样品中所含黄酮类成分最少，仅有8 种，包括2 个黄酮、2 个异黄酮、2 个花色素类、1个黄烷醇类和1个二氢黄酮类成分。其中，
18、相对百分比超过5.0 0%的成分仅有2 种，为刺芒柄花素和表儿茶素。表1正离子模式下鉴定的黄酮类成分相对浓度/(mg/L)相对百分比/%序号名称分子式分类苍术花苍术茎苍术叶苍术花苍术茎苍术叶1异榭皮苷C,H20O12黄酮类0.270.150.220.060.540.502山奈酚Ci,HioO6黄酮类22.770.660.325.242.430.72山奈酚-7-O-D-3C,H2oO1黄酮类9.990.4602.301.700葡萄糖苷4野黄芩苷C,Hi:O12黄酮类11.070.3802.551.3805草苷C,H2oO1黄酮类11.091.7502.556.4306牡荆素C,H20O10黄酮类
19、4.890.5001.131.8407伞花耳草苷C2oH2:O14黄酮类19.757.8804.5528.9208异刺苞菊苷C.cH2:O15黄酮类16.394.6703.7717.120大花金鸡菊素-6-葡萄糖9C2sH,O15黄酮类38.380.2908.831.070基-(1-4)-鼠李糖苷麦黄酮-5-O-D-10C2,H2,O12黄酮类2.536.3700.5823.380葡萄糖苷11黄豆黄素Ci.Hi20,异黄酮类40.230.120.539.260.441.1912染料木苷C,HoO10异黄酮类8.690.3802.001.40013葛根素C,H2oO,异黄酮类11.070.850
20、2.553.13014黄豆黄苷C,H2,O10异黄酮类205.071.64047.206.03015刺芒柄花素Ci.Hi,04异黄酮类002.01004.4916锦葵素Ci,HioO,花色素类19.210.534.384.421.969.81芍药素-3-O-17C,H2,O11花色素类12.950.600.202.982.200.44半乳糖苷18表儿茶素Ci,Hi4O黄烷醇类0.09036.710.02082.2219甘草素Ci,Hi,O4二氢黄酮类0.0800.280.0200.632.2负离子模式下苍术花、茎和叶黄酮类成分(见图2）总离子流的峰形对称，无明显重叠现象，说明在负离子模式下，可
21、以较好地测定出3种样品的化学成分。此外，3组样品中峰的数目无明显差别，提示在该模式下，从苍术花、苍术茎和苍术叶中检出的化学成分数量上相差不大。100100100808080%丰%606060404040202020L小024681012141618202468101214161820246810 1214 1618 20时间/min时间/min时间/min(a)）苍术花样品总离子流(b）苍术茎样品总离子流(c）苍术叶样品总离子流图2负离子模式下的样本总离子流在负离子模式下共鉴定出2 3种黄酮类物质，包括13个黄酮、5个异黄酮、3个黄烷醇类、1个花色素类和1个二氢黄酮类成分，具体见表2。苍术花样
22、品中鉴定的成分有12 种，包括8 种黄酮、3种异黄酮成分和1个花色素类成分，其中，相对百分比超过5.0 0%的成分有6 种，分别为芹菜素、木草素、木NO.202023饲料研究FEEDRESEARCH112试验研究犀草素-7-葡萄糖醛酸苷、首素、高车前素和6 -O-乙酰黄豆黄苷。苍术茎中黄酮类成分种类略少于苍术花，为10 种，包括7 种黄酮、2 种异黄酮和1个花色素类成分。其中，相对百分比超过5.0 0%的成分有6 种，为木草素、芦丁、首素、高车前素、6 -O-乙酰黄豆黄苷和芍药素-3-O-半乳糖苷。苍术叶样品中所含黄酮类成分最多，有15种，包括8种黄酮、4种异黄酮、3个黄烷醇类和1个二氢黄酮类
23、化学成分。其中，相对百分比超过5.0 0%的成分有7 种，分别为黄芩苷、芹菜素-7-葡萄糖苷、冠崎黄酮-2、葛根素、大豆苷元、（+）-儿茶素和（S）-柚皮素。表2负离子模式下鉴定的黄酮类成分相对浓度/(mg/L)相对百分比/%序号名称分子式分类苍术花苍术茎苍术叶苍术花苍术茎苍术叶1芹菜素Ci,H,oO;黄酮类264.964.793.4710.953.530.102木草素Ci,HioO黄酮类485.3412.096.4420.078.910.183芦丁C2,H.,O16黄酮类12.5710.3200.527.6004木草素-7-葡萄糖醛酸苷C,H1:O12黄酮类159.025.5306.574.
24、0805首猎素Ci,Hi4 O7黄酮类152.5263.7406.3149.9606高车前素CicHi,O.黄酮类274.728.56011.366.3007黄芩苷C,HiO黄酮类0.600189.410.0205.328山奈酚-7-O-D-葡萄糖苷C,H2o Ou黄酮类113.08004.68009异鼠李素-3-O-半乳糖苷C.,H2,O12黄酮类03.436.4902.530.1810异皮苷C,H20O12黄酮类006.53000.1811甘草素Ci,H,04黄酮类003.78000.1112芹菜素-7-葡萄糖苷C,H20O10黄酮类00333.15009.3613冠崎黄酮-2Ci.Hio
25、 O.黄酮类001 213.980034.1014染料木苷C,H2oO10异黄酮类81.412.6813.483.371.970.38156-0-乙酰黄豆黄苷C,H2,Ou异黄酮类817.478.15033.806.01016葛根素C,H2oO,异黄酮类1.060409.160.04011.4917黄豆黄素CioHi,O;异黄酮类0067.06001.8818大豆苷元Ci,HiO4异黄酮类00334.55009.4019原花青素B2C.oH2,O12黄烷醇类0062.67001.7620（+）-儿茶素Ci,Hi,O黄烷醇类00593.780016.6821表儿茶素没食子酸酯C2,H1:O10黄
26、烷醇类00129.87003.6522芍药素-3-O-半乳糖苷C.,H2,Ou花色素类56.0616.4402.3212.11023(S)-柚皮素Ci,Hi2O,二氢黄酮类00186.68005.243讨论本试验发现，茅苍术不同部位所含的黄酮类成分数量不同，其具体类型也有一定的区别。苍术花和苍术茎成分类型具有一定的相似性，即黄酮类为最主要成分类型，其次为异黄酮类。而苍术叶成分类型则明显不同于苍术花和苍术茎，具体表现为：在苍术花和茎中几乎没有检测到的黄烷醇类却是苍术叶中主要的成分类型，体现了叶部位化学成分类型的特征性。同一种药材不同部位所含黄酮类成分的种类不同，这一现象在杜仲6 、圆齿野鸦椿17
27、 和穿心莲18 中均有过报道。以木草素、山奈酚、首素、黄芩苷为代表的黄酮类成分已被许多研究证实具有显著的抗氧化、抗菌和抗炎活性，因此，该类成分也成为热门的候选饲料添加剂而被大量研究。蒋光阳 报道了木草素可以通过IL-17/NF-kB通路缓解鸡毒支原体感染肉鸡导致的免疫损伤，从而能够很好地治疗因鸡毒支原体感染引起鸡慢性呼吸道病。Wohlert等2 0 发现，木草素具有在体外猪肠道模型中预防大肠杆菌脂多糖-赭曲霉毒素联合引起的炎症和氧化应激的作用，可以用作饲料添加剂。首素具有提高机体抗氧化水平、降低细胞炎症水平、增强免疫力、促进动物饲料转化率等活性功能，因此，其在动物饲养中的应用越来越受到研究者的
28、重视2 。孙占武等2 2 研究报道了日粮中添加首素能够提高多项AA肉仔鸡免疫指标，以添加450 mg/kg效果最优。本研究发现，茅苍术地上部分也富含这些具有显著生物活性的黄酮类成分，提示可将茅苍术地上部分开发成为饲料添加剂，以改善动物的健康情况。本研究中共鉴定了5个异黄酮类成分，分别是染料木苷、6 -O-乙酰黄豆黄苷、葛根素、黄豆黄素和大豆苷元。除葛根素外，其余4种成分均属于大豆异黄酮。在NO.202023饲料研究FEEDRESEARCH113试验研究饲料中添加大豆异黄酮可以显著促进动物的生长，改善其血浆抗氧化指标，提高生产性能等，这点已经在多种动物，如猪2 3-2 4、牛2 5、羊2 、蛋鸡
29、2 7 、鱼类2 8 、虾2 9 中进行了试验研究并且被证实。因此，对于茅苍术地上部分，应该充分利用其所含的大豆异黄酮类成分，积极展开研究，开发成为饲料添加剂，提高其资源利用率。黄烷醇类成分是苍术叶中的特征性成分类型，以表儿茶素和（+）儿茶素为代表的黄烷醇类成分一般是多种茶叶中的活性成分，具有抗氧化、延缓衰老的作用30-31。因此，结合大健康产业背景，可以考虑将苍术叶单独开发成为保健茶饮品，或者与苍术花、苍术茎部位一起利用开发为具有良好市场前景的植物源性动物饲料添加剂。4结论茅苍术地上部分黄酮类有效成分含量较高，且种类较为丰富，具有较好的资源再利用前景，可对目标成分开展研究。将其开发为动物饲料
30、，从而实现茅苍术非药用部位资源的高值化和精细化利用，为常用中药生产过程中所产生废弃物的再利用提供开发思路和可能途径。参考文献1国家药典委员会.中华人民共和国药典2 0 2 0 年版(一部)M.北京：中国医药科技出版社,2 0 2 0:16 8.2薛东华,徐宁阳,李星宜,等.苍术治疗脾胃疾病研究进展.辽宁中医药大学学报,2 0 2 3,2 5(7):118-12 1.3张海兰.健脾理气方治疗脾虚气滞型功能性消化不良的临床观察D.哈尔滨：黑龙江中医药大学，2 0 2 0.4郭锦晨,王茎,周桥,等.3种风湿病关节炎处方用药规律的比较.中成药,2 0 2 1,43(6):158 3-158 8.5董妍
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