1、 1 高高中中化学化学选修选修 5 知识点知识点 第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物 一、一、有机化合物的分类有机化合物的分类 有机化合物从结构上有两种分类方法： 一是按照构成有机化合物分子的碳的骨架碳的骨架来分类；二是按反映有机化合物特性的特定原子团特定原子团来分类。 1、按碳的骨架分类、按碳的骨架分类 2、按官能团分类、按官能团分类 表 l-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物 2 三、三、有机化合物的命名有机化合物的命名 1、烷烃的命名、烷烃的命名 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，以英文 缩写字母 R 表示。例如，甲烷分子失
2、去一个氢原子后剩余的原子团“CH3”叫做甲基，乙烷(CH3CH3)分子 失去一个氢原子后剩余的原子团“CH2CH3”叫做乙基。 烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、 壬、癸来表示。例如，CH4叫甲烷，C5H12叫戊烷。碳原子数在十以上的用数字来表示。例如，C17H36叫十七 烷。前面提到的戊烷的三种异构体，可用“正” “异” “新”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。由于烷烃 分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用上有很大的局限性。 因此，在有机化学中广泛采用系统命名法。下面以带支链的烷烃为例，初步介
3、绍系统命名法的命名步骤。 (1)选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷” 。 (2)选主链中离支链最近的一端为起点，用 l，2，3 等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位， 以确定支链在主链中的位置。例如： (3)将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在 数字与名称之间用一短线隔开。例如，用系统命名法对异戊烷命名： 2甲基丁烷 (4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二” “三”等数字表示支链的个数。两个表示支 链位置的阿拉伯数字之间需用“， ”隔开。 下面以 2，3二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名可图示如下：
4、 如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面。例如： 2甲基4乙基庚烷 2、烯烃和炔烃的命名、烯烃和炔烃的命名 前面已经讲过，烷烃的命名是有机化合物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础 上延伸出来的。下面，我们来学习烯烃和炔烃的命名。 (1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔” 。 (2)从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 3 (3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二” “三等表 示双键或三键的个数。 例如： 1丁烯 2戊炔 2甲基2，4己二烯 4甲基1戊炔 3、苯
5、的同系物的命名、苯的同系物的命名 苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯 。 如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构 体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻” “间”和“对”来表示： 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 若将苯环上的 6 个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为 l 号，选取最小位次号给另一甲基 编号，则邻二甲苯也可叫做 1，2二甲苯，间二甲苯叫做 1，3二甲苯，对二甲苯叫做 1，4二甲苯。 四、四、研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一
6、般步骤和方法 下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤： 1、分离、提纯、分离、提纯 （1） 蒸馏蒸馏 蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强， 与杂质的沸点相差较大时(一般约大于 30)，就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。 （2） 重结晶重结晶 重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：(1)杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于 除去；(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷 溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出，等等。 （3） 萃取萃取 萃取包括液液萃取和固液萃取。液一液萃取
7、是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同， 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。液液萃取是分离、提纯有机物常用的方法，分液漏斗是萃 取操作的常用玻璃仪器。一般是用有机溶剂从水中萃取有机物，常用的与水不互溶的有机溶剂有乙醚、石油 醚、二氯甲烷等。固一液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程，在实验室和工厂中用专用的 仪器和设备进行这一操作。 分离、提纯后的有机物经过纯度鉴定后，可用于进行元素组成的分析、相对分子质量的测定和分子结构 的鉴定。 2、元素分析与相对分子、元素分析与相对分子质量的测定质量的测定 分离 提纯 元 素 定 量 分 析 确 定 实验式 测定相对分子质 量确
8、定分子式 波谱分析确 定结构式 4 （1） 元素分析元素分析 元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质 量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确 定其实验式。 【例题】某含 C、H、O 三种元素的未知物 A，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为 5216， 氢的质量分数为 1314，试求该未知物 A 的实验式。 元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比。有了实验式，还必须知道该未知物的相对分子 质量，才能确定它的分子式。目前有许多测定相对分子质量的方法，质谱法是最精确、快捷的方法。
9、 2） 相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法质谱法 质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。 它用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子 变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离 子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检 测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为 质谱图。右图中最右边的分子离子峰(CH3CH2OH)表示的 是上面例题中未知物质 A 的相对分子质量。 未知物 A 的相对分子质量为 46，实验式 C2H6O 的式量是 46，所以未知物 A 的实验式和分子式都是 C2H6O。但是，符合此分子式的结构式应有两种： 二甲醚 乙醇
10、 究竟它是二甲醚还是乙醇?只有鉴定分子结构才能够确定。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、 红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等，我们在这里仅介绍红外光谱与核磁共振氢谱的应用。 3 3、分子结构的鉴定、分子结构的鉴定 （1） 红外光谱红外光谱 例如，上面例题中未知物 A 的红外光谱图(如下图)上发现有 OH 键、CH 键和 CO 键的振动吸收。 因此，可以初步推测该未知物 A 是含羟基的化合物，结构简式可写为 C2 H5OH。 5 未知物 A 的红外光谱 2核磁共振氢谱核磁共振氢谱 未知物 A(C2H5OH)的核磁共振氢谱有三个峰(如图 l8)，峰面积之比是 1：2：3，它们分别为羟基的一 个氢
11、原子，亚甲基( CH2 )上的二个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六个氢 原子均处于相同的化学环境中，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰(如下图)。 未知物 A 的核磁共振氢谱 二甲醚的核磁共振氢谱 从上述未知物 A 的红外光谱和核磁共振氢谱可以知道： (1)红外光谱图表明有羟基OH、CO 键和烃基 CH 键红外吸收峰； (2)核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰。 因此，未知物 A 的结构简式应该是 CH3CH2OH，而不是 CH3OCH3。 一、一、各类烃的代表物的结构、特性各类烃的代表物的结构、特性 类类 别别 烷烷 烃烃 烯烯 烃烃 炔炔 烃烃 苯及同系
12、物苯及同系物 通 式 CnH2n+2(n1) CnH2n(n2) CnH2n-2(n2) CnH2n-6(n6) 代表物结构式 HCCH 相对分子质量Mr 16 28 26 78 6 碳碳键长( 10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键 角 10928 约 120 180 120 分子形状 正四面体 6 个原子 共平面型 4 个原子 同一直线型 12 个原子共平面 (正六边形) 主要化学性质 光照下的卤代； 裂化；不使酸性 KMnO4溶液褪色 跟 X2、H2、HX、 H2O、 HCN 加成， 易被氧化；可加 聚 跟 X2、H2、HX、 HCN 加成；易被 氧化；能加聚得 导电
13、塑料 跟 H2加成；FeX3 催化下卤代；硝 化、磺化反应 二、二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类 别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 卤卤 代代 烃烃 一卤代烃： RX 多元饱和卤 代烃： CnH2n+2-mXm 卤原子 X C2H5Br （Mr：109） 卤素原子直接与烃基结 合 -碳上要有氢原子才能 发生消去反应 1.与 NaOH 水溶液共热发生 取代反应生成醇 2.与 NaOH 醇溶液共热发生 消去反应生成烯 醇醇 一元醇： ROH 饱 和 多 元 醇： CnH2n+2Om 醇羟基 OH CH3OH
14、（Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链烃基结合， OH及CO均有极性。 -碳上有氢原子才能发 生消去反应。 -碳上有氢原子才能被 催化氧化，伯醇氧化为 醛，仲醇氧化为酮，叔醇 不能被催化氧化。 1.跟活泼金属反应产生 H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应 生成卤代烃 3.脱水反应脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断 OH 键与羧酸及 无机含氧酸反应生成酯 醚醚 ROR 醚键 C2H5O C2H5 （Mr：74） CO 键有极性 性质稳定， 一般不与酸、 碱、 氧化剂反应 酚酚 酚羟基 OH （Mr：94） OH 直接与苯
15、环上的碳 相连，受苯环影响能微弱 电离。 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生 成沉淀 3.遇 FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛醛 醛基 HCHO （Mr：30） （Mr：44） HCHO 相当于两个 CHO 有极性、能加成。 1.与 H2、HCN 等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、 斐林试剂、酸性高锰酸钾 等)氧化为羧酸 酮酮 羰基 （Mr：58） 有极性、能加成 与 H2、HCN 加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧羧 酸酸 羧基 （Mr：60） 受羰基影响，OH 能电 离出 H+，受羟基影 响不能被加成。 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中 的碳氧单键，不能被 H2
16、加 成 3.能与含NH2物质缩去水 生成酰胺(肽键) 7 酯酯 酯基 HCOOCH3 （Mr：60） （Mr：88） 酯基中的碳氧单键易断 裂 1.发生水解反应生成羧酸和 醇 2.也可发生醇解反应生成新 酯和新醇 硝酸酯硝酸酯 硝酸酯基 ONO2 不稳定 易爆炸 RONO2 硝基化合物硝基化合物 硝基NO2 一硝基化合物较稳 定 一般不易被氧化剂氧化，但 多硝基化合物易爆炸 RNO2 氨氨 基基 酸酸 RCH(NH2)C OOH 氨基NH2 羧基 COOH H2NCH2COOH （Mr：75） NH2能以配位键 结合 H+；COOH 能部分电离出 H+ 两性化合物能形成肽键 蛋蛋 白白 质质
17、结构复杂 不可用通式 表示 肽键 氨基NH2 羧基 COOH 酶 多肽链间有四级结 构 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 （生物催化剂） 5.灼烧分解 糖糖 多数可用下 列 通 式 表 示： Cn(H2O)m 羟基OH 醛基CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5) n 纤维素 C6H7O2(OH)3 n 多羟基醛或多羟基 酮或它们的缩合物 1.氧化反应(还原性糖) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 油油 脂脂 酯基 可能有碳碳 双键 酯基中的碳氧单键 易断裂 烃基中碳碳双键能 加成 1.水解反应（皂化反应） 2.
18、硬化反应 三有机物的溶解性三有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、 醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的一般指 N(C)4醇、 （醚） 、醛、 （酮） 、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （它们都能与水形 成氢键） 。 （3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分， 也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的 皂化反应中，加入乙醇既能溶解 NaOH，又能
19、溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率， 提高反应限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是 9.3g（属可溶） ，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65时，能与水混溶，冷却后分 层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了 易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇， 便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出(即盐析，皂化反应 中也有此操作)。但在稀轻金属盐
20、(包括铵盐)溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 8 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 四四有机物的密度有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等） 、碘代烃、硝基苯 五五有机物的状态有机物的状态 常温常压（常温常压（1 1 个大气压、个大气压、2020左右）左右） （1）气态： 烃类：一般 N(C)4 的各类烃 注意：注意：新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类：
21、一氯甲烷（ CH 3 Cl ， 沸点为 - 24.2 ） 氟里昂（ CCl 2 F 2 ，沸点为 - 29.8 ） 氯乙烯（ CH 2 =CHCl ，沸点为 - 13.9 ） 甲醛（ HCHO ，沸点为 - 21 ） 氯乙烷（ CH 3 CH 2 C l ，沸点为 12.3 ） 一溴甲烷（CH3Br，沸点为 3.6） 四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3） 甲醚（CH3OCH3，沸点为-23） 甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为 10.8） 环氧乙烷（ ，沸点为 13.5） （2）液态：一般 N(C)在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷 CH3(CH2)4CH3 环己烷 甲醇
22、CH3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H5NO2 特殊：特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡 C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 特殊：特殊：苯酚（C6H5OH） 、苯甲酸（C6H5COOH） 、氨基酸等在常温下亦为固态 六六、重要的反应、重要的反应 1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类 注意
23、：注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应） 注意：注意：纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物 通过与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH - = 5Br- + BrO 3 - + 3H 2O 或 Br2 + 2OH - = Br- + BrO- + H 2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S 2-、SO 2、SO3 2-、I-、Fe2+ 2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质 （1）
24、有机物：A.含有 、CC、OH（较慢） 、CHO 的物质 B.与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应与苯不反应） （2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S 2-、SO 2、SO3 2-、Br-、I-、Fe2+ 3与 Na 反应的有机物：含有OH、COOH 的有机物 与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基酚羟基、COOH 的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与 Na2CO3反应的有机物：含有酚酚 羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3； 9 含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2气体； 含有SO3H 的有机物反应生成
25、磺酸钠并放出 CO2气体。 与 NaHCO3反应的有机物：含有COOH、SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出 等物质量的 CO2气体。 4既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2 2Al + 2OH - + 2H 2O = 2 AlO2 - + 3H 2 （2）Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH - = 2 AlO 2 - + H 2O （3）Al(OH)3 + 3H+ = Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH - = AlO 2 - + 2H 2O （4）弱酸的酸式盐，如 NaH
26、CO3、NaHS 等等 NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2 + H2O NaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2O NaHS + HCl = NaCl + H2S NaHS + NaOH = Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如 CH3COONH4、(NH4)2S 等等 2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O (NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S (NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2
27、H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O （7）蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的呈酸性的COOH 和呈碱性的和呈碱性的NH2， 故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物： 含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制： 向一定量 2%的 AgNO3溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴
28、加热碱性、水浴加热 若在酸性条件下，则有 Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH 4 + + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3 H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3 H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】 ： 1水（盐） 、2银、3氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (
29、NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖:(过量)CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系： CHO2Ag(NH)2OH2 Ag HCHO4Ag(NH)2OH4 Ag 6与新制 Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但 NaO
30、H 仍过量，后氧化） 、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖） 、甘油等多羟基化 合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂） 。 10 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸碱过量、加热煮沸 （4）实验现象： 若有机物只有官能团醛基（CHO） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀 生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖） 红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+
31、 Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O （6）定量关系：COOH Cu(OH)2 Cu2+ （酸使不溶性的碱溶解）（酸使不溶性的碱溶解） CHO2Cu(OH)2Cu2O HCHO4Cu(OH)22Cu2O 7能发生水解反应的有机
32、物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外） 、肽类（包括蛋白质） 。 HX + NaOH = NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或 8能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9能跟 I2发生显色反应的是：淀粉。 10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然天然蛋白质。 七七、重、重要的有机反应及类型要的有机反应及类型 1取代反应取代反应 酯化反应 水解反应 C2H5Cl+H2O NaOHC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH 2加成
33、反应加成反应 11 3氧化反应氧化反应 2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O2 网 550 Ag2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 锰盐 7565 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O 4还原反应还原反应 5消去反应消去反应 C2H5OH 浓 170 42 SOH CH2CH2+H2O CH3CH2CH2Br+KOH 乙醇 CH3CHCH2+KBr+H2O 6水解反应水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应 7热裂热裂化反应（化反应（很复杂） C16H34 C8H16+C8H16 C16H34 C14H30+C2H4 C
34、16H34 C12H26+C4H8 8显色反应显色反应 含有苯环的蛋白质与浓 HNO3作用而呈黄色 12 9聚合反应聚合反应 10中和反应中和反应 六、混合物的分离或提纯（除杂）六、混合物的分离或提纯（除杂） 混合物混合物 （括号内为杂质）（括号内为杂质） 除杂试剂除杂试剂 分离分离 方法方法 化学方程式或离子方程式化学方程式或离子方程式 乙烷（乙烯） 溴水、NaOH 溶液 （除去挥发出的 Br2蒸气） 洗气 CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 乙烯（SO2、CO2） NaOH 溶液 洗气 SO2 + 2NaOH =
35、Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O 乙炔（H2S、PH3） 饱和 CuSO4溶液 洗气 H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO4 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4 提取白酒中的酒精 蒸馏 从 95%的酒精中提 取无水酒精 新制的生石灰 蒸馏 CaO + H2O Ca(OH)2 从无水酒精中提取 绝对酒精 镁粉 蒸馏 Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2 (C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2 提取碘水中的碘 汽油或苯或 四氯
36、化碳 萃取 分液 蒸馏 溴化钠溶液 （碘化钠） 溴的四氯化碳 溶液 洗涤 萃取 分液 Br2 + 2I - = I 2 + 2Br - 苯 （苯酚） NaOH 溶液或 饱和 Na2CO3溶液 洗涤 分液 C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3 乙醇 （乙酸） NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可 洗涤 蒸馏 CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2O CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO
37、2+ H2O 乙酸 （乙醇） NaOH 溶液 稀 H2SO4 蒸发 蒸馏 CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH 溴乙烷（溴） NaHSO3溶液 洗涤 分液 Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4 溴苯 （Fe Br3、Br2、苯） 蒸馏水 NaOH 溶液 洗涤 分液 蒸馏 Fe Br3溶于水 Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 硝基苯 （苯、酸） 蒸馏水 NaOH 溶液 洗涤 分液 先用水洗去大部分酸， 再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有
38、机层的酸 H+ + OH - = H 2O 13 蒸馏 提纯苯甲酸 蒸馏水 重结 晶 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。 提纯蛋白质 蒸馏水 渗析 浓轻金属盐溶液 盐析 高级脂肪酸钠溶液 （甘油） 食盐 盐析 第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃 1.结构特点 2、化学性质 （1）甲烷 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如 KMnO4）等一般不起反应。 氧化反应 甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为 890kJ/mol，则燃烧的热化学方程式为： CH4（g）+2O2（g）CO2（g）+2H2O（l） ；H=890kJ/mol 取代反应：有机物物分子里的某些
39、原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 甲烷与氯气的取代反应分四步进行： 第一步：CH4+Cl2CH3Cl+HCl 第二步：CH3Cl+ Cl2CH2Cl2+HCl 第三步：CH2Cl2+ Cl2CHCl3+HCl 14 第四步：CHCl3+Cl2CCl4+HCl 甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有 CH3Cl 是气态，其余均为液态，CHCl3俗称氯仿，CCl4又叫 四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。 （2）乙烯 与卤素单质 X2加成 CH2CH2X2CH2XCH2X 与 H2加成 CH2CH2H2 催化剂 CH3CH3 与卤化氢加成 CH2CH2HXCH3CH2X 与水加成
40、 CH2CH2H2O 催化剂 CH3CH2OH 氧化反应 常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。 易燃烧 CH2CH23O2 点燃 2CO2+2H2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟） 加聚反应 二、烷烃、烯烃和炔烃 1概念及通式 （1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃， 其通式为：CnH2n2（nl） 。 （2）烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n（n2） 。 （3）炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n2（n2） 。 2物理性质 （1）状态：常温下含有 14 个碳原子的烃为气态烃，
41、随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。 （2）沸点：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。 同分异构体之间，支链越多，沸点越低。 （3）相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。 （4）在水中的溶解性：均难溶于水。 3化学性质 （1）均易燃烧，燃烧的化学反应通式为： （2）烷烃难被酸性 KMnO4 溶液等氧化剂氧化，在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。 15 （3）烯烃和炔烃易被酸性 KMnO4 溶液等氧化剂氧化，易发生加成反应和加聚反应。 三、苯及其同系物三、苯及其同系物 1苯的物理性质 2. 苯的结构 （1）分子式：C6H6，结构式：，结构简式：或。 （2）成键特点：
42、6 个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。 （3）空间构形：平面正六边形，分子里 12 个原子共平面。 3苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、易燃烧，与其他氧化剂一般不能发生反应。 4、苯的同系物 （1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：CnH2n6（n6） 。 （2）化学性质（以甲苯为例） 氧化反应：甲苯能使酸性 KMnO4 溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。 取代反应 a苯的同系物的硝化反应 b苯的同系物可发生溴代反应 有铁作催化剂时： 16 光照时： 5苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较 （1）异同点 相同点： a都含有碳、氢元素； b
