1、第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质第2课时 教学目的1、掌握氨基酸的性质;2、了解蛋白质的性质。教学重点、难点氨基酸的化学性质教学过程思考:指出蛋白质对人体生命活动的重要意义。(三)氨基酸和蛋白质1、氨基酸(1)定义:羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代所形成的取代羧酸称为氨基酸。种类:自然界中有数百种氨基酸,但从蛋白质水解得到的氨基酸,最常见的大约有二十种,且绝大多数都是a-氨基酸(即氨基连在第2号碳上),其结构可表示为:RCH(NH2)COOH。例如:甘氨酸H2NCH2COOH、丙氨酸CH3CH(NH2)COOH参照教材,了解氨基酸的存在形式:两性离子,写出在不同pH条件下解离的离子方程式:性质:与
2、酸碱的反应脱水反应2G2NCH2COOHH2NCH2CONHCH2COOH+H2O等电点:当调节溶液的pH为某一特定值的时候,可以使溶液中阴、阳离子的浓度相等,净电荷为零,此时溶液的pH称为该氨基酸的等电点,记作PI。不同的氨基酸往往有不同的等电点。例如甘氨酸的等电点是5.97;赖氨酸的等电点是9.74。达到等电点时,氨基酸在水中的溶解度最小。思考:分离提纯氨基酸的方法?(1)调节氨基酸的等电点,使氨基酸析出而分离。(2)硝基化合物与相应的氨基酸可以形成同分异构体硝基化合物结构特点:硝基NO2直接与烃基相连接的化合物,叫硝基化合物。如:CH3CH2NO2、硝基乙烷、C6H5NO2、硝基苯硝基乙
3、烷与甘氨酸及亚硝酸乙酯互为同分异构体,请指出三者结构上的不同点:三者的结构简式如下:CH3CH2NO2:硝基乙烷H2NCH2COOH:甘氨酸CH3CH2ONO:亚硝酸乙酯2、多肽(1)肽键:一个氨基酸分子的氨基与另一个氨基酸分子的羧基相连接,同时失去一分子水,这种结合方式叫做缩合。连接两个氨基酸分子的那个键(NHCO)叫做肽键。例如:H2NCH2COOH+CH3CH(NH2)COOHH2NCH2COONHCH(CH3)COOH+H2O上述生成物分子称作二肽,也就是说由两个氨基酸分子生成的肽叫做二肽,由三个氨基酸分子生成的肽叫做三肽,依次类推,直致多肽、蛋白质。二肽、多肽水解时肽键的断裂方式为:
4、R1CONHR2H2OR1COOH+NH2-R23、蛋白质(1)蛋白质是由氨基酸分子按一定的顺序、以肽键连接起来的生物大分子,分子中的相对分子质量一般在10000以上,有的高达数千万。(2)举例说明蛋白质的存在阅读教材内容,了解蛋白质的分子结构。思考:为什么说“没有蛋白质就没有生命”?试比较“盐析”与“蛋白质变性”的区别?如何分离提纯蛋白质?当人因重金属中毒时的急救措施应怎样?怎样鉴别衣物的材料是天然纤维素还是蛋白质的成分?解答:蛋白质是构成细胞的基础物质,没有蛋白质就没有生命。盐析是可逆的,而变性是不可逆的;分离蛋白质和离子可以用渗析法,分离不同的蛋白质可以通过调节pH,找不同等电点法;重金
5、属中毒时,可以先饮用大量牛奶或豆浆,以减轻毒性。用灼烧法,后者有灼烧羽毛味。4、酶:酶是一种高效的生物催化剂,从本质上讲,酶就是一类蛋白质。酶催化的主要特点:条件温和,不需加热;具有高度的专一性;具有高效催化性。典型例题例1、为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是人造丝,可选用的方法( )A、滴加浓硫酸B、滴加酒精C、灼烧D、滴加浓硝酸解析:蚕丝属于蛋白质,人造丝属于纤维素,故选用简单、易行的灼烧法、滴加浓硝酸法即可。答案:CD点评:新课程要引导的是密切关注生活、生产实际,学以致用是努力方向。例2、下列物质可以使蛋白质变性的是( )福尔马林 酒精 高锰酸钾溶液 硫酸 硫酸铜 双氧水 硝酸 A、除
6、外B、除外C、D、全部解析:能使蛋白质变性的方法很多,上述的方法都可以。答案:D点评:本题综合考查基础知识。例3、甘氨酸和丙氨酸的混合物在一定条件下发生二分子缩合反应,生成的链状化合物共用( )A、1种B、2种C、3种D、4种解析:氨基酸是一类具有双官能团的化合物,既可以与同种氨基酸缩合,又可以与不同氨基酸缩合。同时甘氨酸提供羧基与丙氨酸提供氨基生成的二肽,与甘氨酸提供氨基与丙氨酸提供羧基生成的二肽不同,所以共有4种。答案:D点评:此类问题与醇分子之间生成醚不同,前者是两种不同的官能团成键,后者是相同的官能团成键,结果不同:如甲醇和乙醇混合成醚,是3种,而不是4种。例4、(1)有2个C原子、个
7、O原子、个N原子和若干个原子组成的共价化合物,的原子数目最多为:_(2)若某共价化合物分子只含有C、H、N三种元素,且以N(C)和N(N)分别表示C和N的原子数目,则原子数目最多等于_(3)若某共价化合物分子只含有C、O、N四种元素,且以N(C)、N(N)和N(O)分别表示C、N和O的原子数目,则原子数目最多等于_。解析:在含有C、H、O、N等元素的化合物中,氢原子的最多数应该是饱和化合物,故不考虑二价氧原子的存在,而和相同碳原子数的烷烃相比,多几个三价N原子,就相当于多几个氢原子。答案:(1)7(2)2n(C)+2+n(N)(3)2n(C)+2+n(N)点评:有机物的不同原子的成键有固定方式的,处理问题要善于抓住不变应对万变。