1、高 等 学 校 教 材(供 生 命 科 学 及 相 关 专 业 用 )有 机 化 学 自 学 指 导主 编 陈 洪 超主 审 孙 振 贤高 等 教 育 出 版 社HIGHEREDUCATIONPRESS内 容 简 介本 书 是 与 陈 洪 超 教 授 主 编 并 由 高 等 教 育 出 版 社 出 版 的 有 机 化 学 (第 2 版 )配 套 的 辅 助 教 材 。 编 排 主 线 与 有 机 化 学 (第 2 版 )一 致 。 每 章 第 一 部 分 为 学 习 要 求 , 讲 明 本 章 应 掌 握 、 熟 悉 和 了 解 的 内 容 ;第 二 部 分 为 本 章 要点 ,简 明 扼 要
2、 地 写 明 本 章 的 内 容 提 要 ;第 三 部 分 为 教 材 正 文 中 插 入 的 问 题 的 参 考 答 案 ;第 四 部 分 为 教 材 章 末 习 题的 参 考 答 案 。 为 了 帮 助 学 生 自 我 检 评 学 习 效 果 ,本 书 附 有 六 套 综 合 测 试 题 和 参 考 答 案 。图 书 在 版 编 目 (CIP)数 据有 机 化 学 自 学 指 导 / 陈 洪 超 主 编 . 北 京 : 高 等 教 育出 版 社 ,2004.11供 生 命 科 学 及 相 关 专 业 用ISBN 7 04 015624 5 . 有 . 陈 . 有 机 化 学 高 等 学 校
3、 自学 参 考 资 料 . O62中 国 版 本 图 书 馆 CIP 数 据 核 字 (2004) 第 107432 号策 划 编 辑 崔 明 责 任 编 辑 周 传 红 封 面 设 计 张 申 申 责 任 绘 图 黄 建 英版 式 设 计 胡 志 萍 责 任 校 对 尤 静 责 任 印 制 出 版 发 行 高 等 教 育 出 版 社 购 书 热 线 010 - 64054588社 址 北 京 市 西 城 区 德 外 大 街 4 号 免 费 咨 询 800 - 810 - 0598邮 政 编 码 100011 网 址 ht tp:/ / www .hep .edu .cn总 机 010 - 5
4、8581000 ht tp:/ / www .hep .com .cn经 销 新 华 书 店 北 京 发 行 所印 刷开 本 787 1092 1/ 16 版 次 年 月 第 1 版印 张 11.75 印 次 年 月 第 次 印 刷字 数 280 000 定 价 18.50 元本 书 如 有 缺 页 、 倒 页 、 脱 页 等 质 量 问 题 , 请 到 所 购 图 书 销 售 部 门 联 系 调 换 。版 权 所 有 侵 权 必 究物 料 号 :15624 00有 机 化 学 自 学 指 导 编 写 人 员主 编 陈 洪 超副 主 编 黄 燕 、 苏 宇 、 徐 红主 审 孙 振 贤编 者
5、(以 编 写 顺 序 为 序 )陈 洪 超 (四 川 大 学 )苏 宇 (川 北 医 学 院 )李 映 苓 (昆 明 医 学 院 )贾 云 宏 (锦 州 医 学 院 )何 俊 (四 川 大 学 )余 瑜 (重 庆 医 科 大 学 )卿 笑 天 (川 北 医 学 院 )罗 娟 (四 川 大 学 )王 驰 (重 庆 医 科 大 学 )江 波 (遵 义 医 学 院 )黄 燕 (昆 明 医 学 院 )谢 惠 定 (昆 明 医 学 院 )郭 蕴 蘋 (昆 明 医 学 院 )柳 波 (昆 明 医 学 院 )徐 红 (贵 阳 医 学 院 )颉 江 敏 (遵 义 医 学 院 )孙 振 贤 (四 川 大 学 )
6、罗 美 明 (四 川 大 学 )前 言有 机 化 合 物 的 种 类 繁 多 ,同 分 异 构 现 象 普 遍 , 有 机 反 应 类 型 各 异 , 反 应 条 件 苛 刻 , 很 难 掌 握 。对 于 低 年 级 学 生 学 习 有 机 化 学 常 会 感 到 看 书 了 然 ,闭 书 盲 然 。 为 此 我 们 编 写 了 有 机 化 学 自 学 指导 , 供 学 生 学 习 参 考 之 用 。本 书 每 章 包 括 了 学 习 要 求 ,列 出 应 掌 握 、 熟 悉 和 了 解 的 内 容 ; 本 章 要 点 , 归 纳 各 章 内 容 , 以 引导 学 生 学 会 抓 住 重 点
7、,同 时 培 养 善 于 分 析 、 归 纳 问 题 的 能 力 ;各 章 的 问 题 和 习 题 都 附 有 参 考 答 案 。书 后 的 六 套 “ 综 合 测 试 题 ” ,供 学 生 复 习 后 作 自 测 之 用 。 鉴 别 题 选 用 不 同 的 典 型 反 应 ( 即 有 气 体 ,有 色 ,沉 淀 等 ) ;合 成 题 的 设 计 可 能 有 几 条 可 行 路 线 ,同 学 可 以 自 行 比 较 还 可 能 找 到 更 合 理 、 简 便可 行 的 路 线 ,进 而 发 现 殊 途 同 归 的 内 在 联 系 , 对 于 提 高 学 习 有 机 化 学 的 兴 趣 是 大
8、有 好 处 的 。 综 合题 测 试 是 总 结 知 识 的 积 累 ,解 题 技 巧 的 测 试 和 水 平 的 体 现 , 帮 助 学 生 进 一 步 深 化 所 学 的 知 识 。参 加 本 书 编 写 的 学 校 有 :四 川 大 学 、 昆 明 医 学 院 、 重 庆 医 科 大 学 、 遵 义 医 学 院 、 川 北 医 学 院 、 贵阳 医 学 院 和 锦 州 医 学 院 。本 书 编 写 过 程 中 得 到 了 各 参 编 单 位 及 高 等 教 育 出 版 社 各 级 领 导 的 关 心 、 鼓 励 和 支 持 ; 特 别 感谢 孙 振 贤 教 授 热 情 、 耐 心 的 指
9、 导 和 审 订 ; 此 外 ,罗 娟 和 王 娟 同 志 在 文 稿 的 整 理 和 编 排 上 付 出 了 艰辛 的 劳 动 ,在 此 表 示 由 衷 的 谢 意 。由 于 业 务 水 平 有 限 ,书 中 可 能 还 有 许 多 不 足 或 错 误 , 敬 请 同 仁 和 广 大 师 生 指 正 。编 者2004 年 5 月 于 成 都目 录第 一 章 绪 论 1 一 、 学 习 要 求 1 二 、 本 章 要 点 1 三 、 习 题 参 考 答 案 1 第 二 章 烷 烃 4 一 、 学 习 要 求 4 二 、 本 章 要 点 4 三 、 问 题 参 考 答 案 5 四 、 习 题 参
10、 考 答 案 7 第 三 章 烯 烃 炔 烃 二 烯 烃 10 一 、 学 习 要 求 10 二 、 本 章 要 点 10 三 、 问 题 参 考 答 案 11 四 、 习 题 参 考 答 案 13 第 四 章 环 烃 17 一 、 学 习 要 求 17 二 、 本 章 要 点 17 三 、 问 题 参 考 答 案 18 四 、 习 题 参 考 答 案 20 第 五 章 对 映 异 构 25 一 、 学 习 要 求 25 二 、 本 章 要 点 25 三 、 问 题 参 考 答 案 26 四 、 习 题 参 考 答 案 28 第 六 章 卤 代 烃 31 一 、 学 习 要 求 31 二 、
11、本 章 要 点 31 三 、 问 题 参 考 答 案 33 四 、 习 题 参 考 答 案 35 第 七 章 醇 酚 醚 38 一 、 学 习 要 求 38 二 、 本 章 要 点 38 三 、 问 题 参 考 答 案 41 四 、 习 题 参 考 答 案 42 第 八 章 醛 酮 醌 46 一 、 学 习 要 求 46 二 、 本 章 要 点 46 三 、 问 题 参 考 答 案 48 四 、 习 题 参 考 答 案 49 第 九 章 羧 酸 及 其 衍 生 物 55 一 、 学 习 要 求 55 二 、 本 章 要 点 55 三 、 问 题 参 考 答 案 57 四 、 习 题 参 考 答
12、 案 60 第 十 章 羟 基 酸 和 酮 酸 67 一 、 学 习 要 求 67 二 、 本 章 要 点 67 三 、 问 题 参 考 答 案 68 四 、 习 题 参 考 答 案 68 第 十 一 章 胺 和 含 磷 有 机 化 合 物 73 一 、 学 习 要 求 73 二 、 本 章 要 点 73 三 、 问 题 参 考 答 案 75 四 、 习 题 参 考 答 案 78 第 十 二 章 杂 环 化 合 物 85 一 、 学 习 要 求 85 二 、 本 章 要 点 85 三 、 问 题 参 考 答 案 86 四 、 习 题 参 考 答 案 87 第 十 三 章 脂 类 91 一 、
13、学 习 要 求 91 二 、 本 章 要 点 91 三 、 问 题 参 考 答 案 93 四 、 习 题 参 考 答 案 94 第 十 四 章 糖 类 97 一 、 学 习 要 求 97 二 、 本 章 要 点 97 三 、 问 题 参 考 答 案 98 四 、 习 题 参 考 答 案 99 第 十 五 章 氨 基 酸 和 蛋 白 质 103 一 、 学 习 要 求 103 二 、 本 章 要 点 103 三 、 问 题 参 考 答 案 105 四 、 习 题 参 考 答 案 106 第 十 六 章 核 酸 111 一 、 学 习 要 求 111 二 、 本 章 要 点 111 三 、 习 题
14、 参 考 答 案 111 第 十 七 章 生 物 体 内 的 化 学 变 化 (简 介 ) 114一 、 学 习 要 求 114 二 、 本 章 要 点 114 三 、 习 题 参 考 答 案 116 第 十 八 章 生 物 材 料 简 介 117 一 、 学 习 要 求 117 二 、 本 章 要 点 117 三 、 习 题 参 考 答 案 118 第 十 九 章 红 外 光 谱 和 核 磁 共 振 谱 120 一 、 学 习 要 求 120 二 、 本 章 要 点 120 三 、 问 题 参 考 答 案 121 四 、 习 题 参 考 答 案 122 综 合 测 试 题 (一 ) 126
15、综 合 测 试 题 (二 ) 133 综 合 测 试 题 (三 ) 139 综 合 测 试 题 (四 ) 150 综 合 测 试 题 (五 ) 161 综 合 测 试 题 (六 ) 169 第 一 章 绪 论一 、 学 习 要 求1. 掌 握 有 机 化 合 物 分 子 中 共 价 键 的 形 成 、 种 类 以 及 共 价 键 参 数 。2. 掌 握 有 机 化 学 反 应 的 类 型 和 酸 碱 概 念 。3. 熟 悉 有 机 化 合 物 和 有 机 化 学 的 概 念 以 及 有 机 化 合 物 的 分 类 。二 、 本 章 要 点有 机 化 合 物 是 含 碳 的 化 合 物 ,研 究
16、 有 机 化 合 物 的 来 源 、 制 备 、 结 构 、 性 质 、 应 用 以 及 有 关 理 论的 科 学 称 为 有 机 化 学 。 有 机 化 合 物 和 无 机 化 合 物 既 有 显 著 差 异 又 相 互 关 联 。有 机 化 合 物 分 子 中 的 化 学 键 是 共 价 键 ,共 价 键 分 为 键 和 键 。 键 是 由 碳 原 子 的 sp3 、 sp2和 sp 杂 化 轨 道 之 间 或 杂 化 轨 道 与 其 他 原 子 的 s 轨 道 或 p 轨 道 沿 轨 道 轴 方 向 重 叠 而 成 ; 键 是 由碳 原 子 的 p 轨 道 之 间 或 与 其 他 原 子
17、 的 p 轨 道 彼 此 平 行 侧 面 重 叠 而 成 。共 价 键 参 数 键 长 、 键 能 、 键 角 和 键 矩 。有 机 化 学 反 应 的 基 本 类 型 自 由 基 反 应 和 离 子 型 反 应 (亲 电 反 应 和 亲 核 反 应 ) 。有 机 化 学 中 的 酸 碱 理 论 分 为 质 子 理 论 和 电 子 理 论 。 质 子 理 论 认 为 能 提 供 质 子 的 化 合 物 称 为酸 ,能 接 受 质 子 的 化 合 物 称 为 碱 ; 电 子 理 论 认 为 能 提 供 电 子 对 的 化 合 物 称 为 碱 , 能 接 受 电 子 对 的化 合 物 称 为 酸
18、。 从 广 义 而 言 大 多 数 有 机 化 学 反 应 可 以 归 纳 为 电 子 理 论 的 酸 碱 反 应 。有 机 化 合 物 按 其 骨 架 可 分 为 链 状 化 合 物 、 碳 环 化 合 物 ( 含 脂 环 、 芳 香 族 化 合 物 ) 和 杂 环 化 合物 。 按 官 能 团 可 分 为 烷 、 烯 、 炔 、 醇 、 酚 、 醚 、 醛 、 酮 、 醌 和 羧 酸 及 其 衍 生 物 等 。三 、 习 题 参 考 答 案1. 典 型 有 机 化 合 物 和 典 型 无 机 化 合 物 性 质 有 何 不 同 ?答 : 典 型 有 机 化 合 物 和 无 机 化 合 物
19、性 质 差 异 列 表 于 下 。化 合 物 性 质 类 型 有 机 化 合 物 无 机 化 合 物物 理 性 质熔 点 和 沸 点 较 低难 溶 于 水 ,易 溶 于 有 机 溶 剂稳 定 性 较 差熔 点 和 沸 点 较 高较 易 溶 于 水 , 较 难 溶 于 有 机 溶 剂稳 定 性 好1续 表化 合 物 性 质 类 型 有 机 化 合 物 无 机 化 合 物化 学 性 质反 应 较 难 发 生 , 且 反 应 速 率 慢 , 反 应中 常 需 光 和 热 加 速 反 应绝 大 多 数 属 共 价 键 异 裂 的 离 子 型 反应 和 共 价 键 均 裂 的 自 由 基 反 应副 反
20、应 多 , 反 应 产 物 复 杂 , 产 物 需 分离 纯 化反 应 产 物 收 率 较 低较 易 发 生 化 学 反 应 ,且 反 应 速 率 较 快绝 大 多 数 属 离 子 键 解 离 的 离 子 型 反 应反 应 产 物 较 单 一反 应 产 物 收 率 较 高2. 指 出 下 列 各 化 合 物 分 子 中 所 含 官 能 团 的 名 称 和 化 合 物 的 类 别 。( 1) C H3 CH2 OH ( 2) C6 H5 O H (3) C6 H5 N H2 ( 4) CH2 CH COOH答 : (1 ) OH 醇 羟 基 醇 类( 2) OH 酚 羟 基 酚 类( 3) NH
21、2 氨 基 胺 类( 4) COOH 羧 基 , C C 双 键 不 饱 和 酸3. 写 出 下 列 各 化 合 物 可 能 的 结 构 式 , 并 指 出 其 所 属 化 合 物 的 类 型 。( 1) C2 H6 O (2 ) C3 H6 O (3) C6 H7 N (4) C7 H6 O2答 : (1 ) CH3 C H2 O H 醇 类 H3 OC H3 醚 类( 2) C H3 CH2 C HO 醛 类 C H3 COC H3 酮 类( 3) C6 H5 NH2 胺 类( 4) C6 H5 COOH 羧 酸 类4. 下 列 化 合 物 分 子 中 有 无 偶 极 矩 ,若 有 用 标
22、 明 极 性 的 方 向 。( 1) C H3 Cl (2 ) CCl4 (3 ) CH3 OC H3 (4) C H3 O H答 : (1) C H3 Cl 2) CCl4 无( 3) C H3 O C H3 ( 4) C H3 O H5. 比 较 下 列 各 组 化 合 物 中 C 与 X、 O、 N 成 键 的 极 性 大 小 。( 1) C H3 Cl C H3 F CH3 Br( 2) C H3 CH2 OH C H3 C H2 N H2答 : (1) C F C Cl C Br( 2) C OH C N H26. 指 出 下 列 各 化 合 物 分 子 中 碳 原 子 的 杂 化
23、状 态 。( 1) C H3 CH C H2 ( 2) CH2 C CH2 (3 ) CH C C H2 C H CH2答 : 1 ) CH3 C H CH2 2) C H2 C C H2sp3 sp2 sp2 sp2 sp sp2( 3) C H C C H2 CH C H2s p sp sp3 sp2 sp27. 下 列 各 组 化 合 物 中 哪 一 个 是 Lewis 酸 ? 哪 一 个 是 Lewis 碱 ?( 1) NH3 H + (2 ) CH3 SC H3 B H3 ( 3) H C HO N H3 ( 4) AlCl3 RCl答 : (1) N H3 Lewis 碱 H +
24、Lewis 酸2( 2) C H3 SCH3 Lewis 碱 BH3 Lewis 酸( 3) H C HO Lewis 酸 NH3 Lewis 碱( 4) AlCl3 Lewis 酸 RCl Lewis 碱8. 下 列 反 应 能 否 发 生 ,为 什 么 ?( 1) H Cl + CH3 COO C H3 COOH + Cl( 2) C H3 OH + CH3 COO C H3 COOH + CH3 O答 : (1 ) 能 反 应 , H Cl 为 强 酸 ,C H3 COO 为 强 碱 ,它 们 的 反 应 产 生 比 H Cl 更 弱 的 醋 酸 。( 2) 不 能 反 应 ,C H3
25、OH 为 弱 酸 ,C H3 COO 为 强 碱 , 它 们 反 应 不 能 生 成 酸 性 比 乙 醇 更 强 的 醋 酸 。(四 川 大 学 陈 洪 超 )3第 二 章 烷 烃一 、 学 习 要 求1. 掌 握 碳 原 子 的 四 种 类 型 ;烷 烃 的 构 造 异 构 、 构 象 异 构 现 象 及 产 生 的 原 因 ; 烷 烃 的 系 统 命 名法 ;基 团 的 次 序 规 则 ; 烷 烃 的 卤 代 反 应 和 卤 代 反 应 机 制 ;伯 、 仲 、 叔 自 由 基 稳 定 性 顺 序 。2. 熟 悉 烷 烃 的 结 构 特 点 及 其 与 化 学 性 质 之 间 的 关 系
26、;烷 烃 的 普 通 命 名 法 ; 自 由 基 反 应 机 制 。3. 了 解 烷 烃 的 通 式 。二 、 本 章 要 点(一 ) 烷 烃 的 结 构 特 点碳 原 子 均 为 sp3 杂 化 ,烷 烃 中 所 有 键 都 是 键 。 键 的 键 能 较 大 , 键 较 稳 定 。(二 ) 碳 原 子 的 类 型根 据 碳 原 子 直 接 连 接 的 碳 原 子 的 数 目 ,碳 原 子 分 为 伯 、 仲 、 叔 、 季 或 1 、 2 、 3 、 4 四 种 类 型 。(三 ) 烷 烃 的 同 分 异 构 现 象碳 链 异 构 和 构 象 异 构 。碳 链 异 构 是 由 分 子 中
27、碳 原 子 连 接 方 式 和 顺 序 不 同 引 起 的 ,属 构 造 异 构 。构 象 异 构 是 绕 C C 键 旋 转 , 使 碳 原 子 上 连 接 的 原 子 或 基 团 在 空 间 的 排 布 不 同 而 产 生 的 异构 体 ,异 构 体 之 间 互 称 构 象 异 构 体 , 属 于 立 体 异 构 。 各 构 象 可 通 过 C C 键 旋 转 迅 速 互 变 , 但 构象 异 构 体 无 法 分 离 。(四 ) 烷 烃 的 命 名1. 普 通 命 名 法 (仅 适 合 于 简 单 的 烷 烃 )直 链 烷 烃 ,碳 原 子 数 在 十 以 下 用 天 干 法 。 含 十
28、一 个 碳 原 子 以 上 的 用 中 文 数 字 表 示 碳 原 子 数 ,称 某 烷 ;2 位 上 连 接 甲 基 的 烷 烃 , 用 异 、 新 等 词 头 表 示 。2. 系 统 命 名 法(1 ) 次 序 规 则 以 原 子 序 数 大 小 为 序 ,比 较 原 子 或 基 团 优 先 次 序 。 序 数 相 对 大 者 优 先 ; 序 数 相 同 者 ,则 相对 原 子 质 量 大 者 优 先 。 若 所 比 的 原 子 序 数 相 同 ,则 比 较 与 该 原 子 相 连 的 其 他 原 子 , 排 出 优 先 次 序 ; 若 仍 相 同 , 继续 比 较 下 一 个 原 子 直 到 确 定 出 优 先 次 序 为 止 。 基 团 中 的 双 键 或 三 键 ,分 别 看 成 是 与 两 个 或 三 个 相 同 原 子 相 连 。(2 ) 系 统 命 名 的 基 本 原 则 ( 适 于 所 有 烷 烃 ) 主 链 的 选 择 或 母 体 的 确 定 : 选 择 最 长 碳 链 作 主 链 , 根 据 主 链 碳 原 子 数 称 为 某 烷 ; 等 长 碳4
