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烟草行业现代物流体系建设初探(DOC 9).doc

上传人:黄嘉文 文档编号:2297815 上传时间:2020-07-02 格式:DOC 页数:9 大小:67.50KB
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资源描述

1、第二章烟草糖类 第二章 烟草糖类 第一节 单糖 第二节 低聚糖 第三节 多糖 第四节 烟草中糖类物质的变化 第五节 烟草中糖类物质的分布 第六节 糖类物质对烟质的影响 第二章烟草糖类 第一节 单糖 一、糖类概述 二、单糖的结构 三、单糖的性质 四、糖苷的形成 第二章烟草糖类 一、糖类概述 糖类:多羟基醛或多羟基酮以及水解后能够产 生多羟基醛或多羟基酮的有机物。 (一)糖类定义: (二)糖的分类 糖类按结构特点可以分为三类 : 1 单糖 2 低聚糖 3 多糖和糖的衍生物 第二章烟草糖类 1单糖:糖类化合物中最简单,不能再被水解为更小单 位的糖类 1.1 依据分子中碳原子数分为: 三碳糖,四碳糖,

2、五碳糖,六碳糖,七碳糖 1.2 依据官能团结构分为:醛糖,酮糖 第二章烟草糖类 2低聚糖:由20/10个以下单糖失水缩合而成,可以被水 解为单糖 2.1依据组成低聚糖的单糖是否相同分为: 均低聚糖:麦芽糖 杂低聚糖:蔗糖(葡萄糖+果糖),棉子糖:半乳糖+葡萄糖 2.2依据是否具有还原性分为:还原糖和非还原糖 第二章烟草糖类 均多糖:淀粉,纤维素 杂多糖:半纤维素,果胶 植物多糖:阿拉伯胶,刺槐豆胶等 动物多糖:壳聚糖,壳多糖 微生物多糖:黄杆菌胶等 3.3糖类衍生物:糖醛酸,氨基糖 3.1依据组成多糖的单糖是否相同分为 : 3.2依据来源多糖可以分为: 3多糖:许多个单糖分子失水缩合而成的高分

3、子化 合物。 第二章烟草糖类 (三)烟草中糖类化合物的分类 糖类化合物种类和含量对烟叶和卷烟质量影响较 大,依据其对烟草品质影响的不同,将烟草中的糖 类分为四类: 1还原糖: 2水溶性总糖: 3总糖: 4细胞壁物质: 第二章烟草糖类 1还原糖:分子中含有半缩醛羟基具有还原性的单糖和低聚糖 3总糖:包括水溶性总糖和淀粉以及糊精在内的糖类化合物 2水溶性总糖:能够溶于水的单糖和低聚糖 4细胞壁物质:构成细胞壁的多糖物质,主要包括纤维素、 半纤维素、果胶等。 烟草中主要的还原糖有:葡萄糖、果糖、麦芽糖等 烟草中主要的水溶性糖有:还原糖和蔗糖 第二章烟草糖类 (四)学习糖类化合物的重要意义 1.1碳架

4、提供者 1.2能量提供者 1.3作为骨架物质 1.4与蛋白质,核酸,脂质等结合形成糖蛋 白,糖酯等,发挥重要的生理功能 1糖类在新鲜烟叶中具有重要生理作用 第二章烟草糖类 2.1水溶性糖含量高烟叶色泽鲜亮 ,油分足,弹性好, 吃味醇和,香气优美 2.2细胞壁物质和淀粉含量高烟叶粗糙, 烟气刺激性大 ,不和顺 2糖类化合物对调制后烟叶和烟气品质影响很大 2.3糖类化合物含量高,焦油释放量大 第二章烟草糖类 二、单糖的结构 开链式 第二章烟草糖类 (一)立体结构:D-构型和L-构型 单糖分子是不对称化合物,具有旋光性。在结构上,一般可 以从存在不对称碳原子来判断分子的不对称性。单糖分子倒数 第2个

5、碳原子上的羟基写在右边的定义为D-构型,写在左边的定 义为L-构型。 第二章烟草糖类 (二)环状结构:-型和-型 葡萄糖的开链结构式含有醛基和醇羟基,在分子内可以 发生醇醛缩合作用,便可能产生新的立体异构体 :-D- (+)-葡萄糖,和-D-(+)-葡萄糖 第二章烟草糖类 几种常见单糖的环状结构 第二章烟草糖类 三、单糖的性质 (一)单糖的物理性质 甜糖类物质可降低烟气强度,减轻刺激性和苦味,同时 还有一定程度的保润作用。特别适用于糖分含量低,氮化物 和烟碱含量高,烟气pH偏高的烟草。学习糖类物理性质有助 于掌握卷烟加料技术。 1甜度 2溶解性 3结晶性 4吸湿保湿性 第二章烟草糖类 1甜度:

6、单糖都有甜味,可以用作烟草加料的 调味剂 1.2甜度评价方法: 以10蔗糖溶液在20oC的甜度为1.00作为 标准 1.1甜度定义:甜味大小 第二章烟草糖类 名 称甜 度名 称甜 度 葡萄糖74.3蔗 糖100.0 果 糖173.4麦芽糖32.5 半乳糖32.1转化糖127.4 木 糖40.0山梨糖50.0 乳 糖16.0麦芽糖 醇 90.0 木糖醇100.0 表2-1 糠的相对甜度 注:引自黄梅丽等.食品化学.中国人民大学出版社,1991. 第二章烟草糖类 1.3甜度的影响因素 1) 甜味物质的物质组成,分子构造,构型 和构象 2) 温度影响 3) 浓度 4)不同种类糖混合,互有增甜效 果

7、5)其它物质影响 思考:评价糖的甜度为什么用蔗糖做比较标准? 第二章烟草糖类 2溶解性:与加料的均匀性有关 各种单糖都能溶于水,因为糖类分子含有多羟基, 可以和水形成氢键 。 第二章烟草糖类 表2-3 溶解度与温度关系 糖类 20oC30 oC40 oC 浓度溶解度浓度溶解度浓度溶解度 果糖78.94374.7881.54444.7084.34538.63 葡萄糖46.7187.6754.64120.4661.89162.88 单位 g/100g 水 g/100g 水 g/100g 水 掌握不同糖类的溶解性,可以提高加料的均匀性 溶解度:果糖蔗糖葡萄糖乳糖 第二章烟草糖类 3结晶性:影响加料效

8、果 单糖和低聚糖易结晶,多糖一般不易结晶 果糖和转化糖较难结晶 葡萄糖易结晶,但是晶体细小 蔗糖易结晶,且晶体粗大 糖的结晶性不同,加料效果也不同 易结晶的糖加料不均匀,糖停留在烟叶表面不易被吸收, 湿度大时,结晶溶解污染卷烟纸出现黄斑。 第二章烟草糖类 吸湿性:糖在空气湿度高时吸收水分的性质 保湿性:糖在空气湿度低时保持水分的性质 4吸湿保湿性:可以作为烟草保润剂 烟草制品易受空气相对湿度的影响而吸收或散失水分,需要施 加保润剂使 其在干燥的环境中保持一定的含水率。卷烟常用的保润剂有丙 二醇和甘油 对保润剂的要求:(1)保湿性好 (2)不产生异味 (3)可以与香精溶液互溶 第二章烟草糖类 烟

9、草中主要糖类物理性质表 果糖葡萄糖蔗糖转化糖 甜度1.70.711.3 溶解度大小中 随G增多 而降低 结晶性不易 易结晶 小颗粒 易结晶 大颗粒 不易 吸湿保 湿性 强居中弱强 表2-4常见单糖的物理性质 第二章烟草糖类 (二)单糖的化学性质 1还原性:所有单糖都有还原性,可以还原斐林试 剂产生砖红色氧化亚铜沉淀和多伦试剂产生银镜反 应 伯川法测烟草还原糖的原理:还原斐林试剂生产 砖红色氧化亚铜沉淀。 第二章烟草糖类 还原糖在没有氨基化合物存在的情况下,加热到熔 点以上高温,糖发生脱水、降解、聚合等反应,形 成焦糖色素,使颜色加深的现象。 2焦糖化反应 焦糖化反应又称拉密尔作用。在酸,碱条件

10、下都可以 进行,但速度不同,如在H8时要比H5.9时快10倍 。 苦味酸增加反应灵敏度。(苦味酸法测还原糖) 第二章烟草糖类 3与强酸作用 3.1复合反应:受酸和热作用,一个单糖分子的半 缩醛羟基与另一个单糖分子的醇羟基失水缩合形成 双糖,若复合反应程度高,还可以生成三糖和其他 低聚糖。反应是可逆的 第二章烟草糖类 3.2脱水反应:糖受热和酸作用,易发生分子内脱 水反应,生成环状结构或双键化合物。 第二章烟草糖类 4与碱溶液作用 4.1浓碱溶液中单糖很不稳定,发生裂解、聚合、异构化。 生成分子大小不同的杂质,如小分子的糖、酸、醇和醛等 可达百种以上。 4.2在冷的稀碱溶液中发生互变异构现象 第

11、二章烟草糖类 第二章烟草糖类 5 羰氨加缩反应 还原糖与氨基化合物发生亲核加成反应并脱水缩合,形 成氨基脱氧糖。 第二章烟草糖类 第二章烟草糖类 1 糖苷:单糖分子中的半缩醛羟基与其它含有羟基 的化合物脱水形成的缩醛型化合物。 提供半缩醛羟基的部分叫糖基,与半缩醛羟基结 合的部分叫配基,糖苷的性质由非糖部分决定。 四、糖苷的形成 糖苷有2种异构体:-构型 和-构型 第二章烟草糖类 2 糖苷类型:然界中的糖苷有两种类型,O-糖苷和 N-糖苷 第二章烟草糖类 3 糖苷具有缩醛结构,不存在半缩醛羟基,构型稳 定,没有还原性,异构体在水中不发生变旋现象。 天然糖苷是左旋的。 4 常见的糖基:葡萄糖,半

12、乳糖,鼠李糖,芸香糖 常见的配基:多酚、非挥发性香气前体物质 第二章烟草糖类 Green等(1980)发现:通过水解,烟草中释放出一 些香味物质如3-羟基二氢大马酮和3-酮基紫罗兰醇 。 由此提出:烟草的非挥发性香气前体物质以糖苷的形 式存在于烟草中。 现在已经知道,含糖(单糖和双糖)的植物(包括烟草)均产 生非挥发性物质,这些非挥发性物质通过糖内的一个键与香气 物质相连接。这些香气物质是由类胡萝卜素的氧化合代谢转化 产生的。 第二章烟草糖类 现今发现,在水果、酒类和其他产品中发现许多与 烟草相同的香气物质都是以糖苷的形式存在的。用 酶水解烤烟内糖苷,一系列烟草糖苷配基分离物显 著增加。 第二

13、章烟草糖类 香料公司采用商业酶水解烟草碎片和粉尘 的方法生产烟草香味物质,这些香味物质 来自于烟草内与糖苷结合的前体。 用糖苷给烟草加香已经获得专利(Anderson 等) 例如:在美国,商品卷烟曾一度采用乙基香兰素(一种香气 比香兰素强3倍的人造香料)的糖苷(Herron, 1987)改善 卷烟测流烟气。 第二章烟草糖类 第一节 单糖 二单糖物理性质及其在烟草加工上的应用 1)甜度:单糖都有甜味,可以用作烟草加料的调味剂 2)溶解性:与加料的均匀性有关 4)吸湿保湿性:可以作为烟草保润剂 3)结晶性:影响加料效果 思考题:单糖物理性质在工业生产上的应用 第二章烟草糖类 第二节 低聚糖 一、低

14、聚糖结构 二、低聚糖的一般性质 三、烟草中常见的低聚糖 第二章烟草糖类 一低聚糖结构 1由哪几个单糖组成 2糖苷类型: , 3糖苷键的位置 -半乳糖(14)-葡萄糖 第二章烟草糖类 2化学性质: 二低聚糖的性质 1物理性质:与单糖类似:有甜味,可溶解于水,能结晶, 有吸湿保湿性。 低聚糖有两种: 1)具有半缩醛羟基的低聚糖:麦芽糖 2)无半缩醛羟基的低聚糖:海藻二糖,蔗糖等 第二章烟草糖类 2.1具有半缩醛羟基的低聚糖性质同单糖: 具有有还原性:还原斐林试剂、多伦试剂 有变旋现象,可与苯肼成脎 2.2无半缩醛羟基的低聚糖:无变旋现象,也没有还原性。 但是水解后可以产生单糖,发生上述反应。 第二

15、章烟草糖类 1 蔗糖: -D-葡萄糖(1,2)-D-果糖 三 常见的二糖 蔗糖是烟草中主要的非还原糖,纯净蔗糖为无色透明的单斜晶体,相 对密度1.588,熔点160,加热到熔点,便形成玻璃状晶体,加热到 200以上形成棕褐色的焦糖味甜,易溶于水,难溶于乙醇,氯仿 ,醚等有机溶剂 第二章烟草糖类 酶 1.1转化反应: 蔗糖在蔗糖酶或酸溶液中可以发生水解反应, 形成等量 的葡萄糖和果糖的混合物。水解过程中溶 液的旋光性由右旋变为左旋。 第二章烟草糖类 1.2蔗糖是烟草植物体内糖类运输的主要形式 光合作用产生的葡萄糖转变为蔗糖后再向各部 位运输,到达各部位后又迅速转变成葡萄糖供 呼吸作用或转变成淀粉

16、贮藏起来 1.3在烟草加料中使用蔗糖 用柠檬酸使其水解转化,但柠檬酸的用量不 宜太大,否则影响烟气质量,产生酸味和涩 味,应通过试验求出最佳用量 第二章烟草糖类 2 麦芽糖: 麦芽糖是无色片状结晶,有、和开链式三种形式存在 。-麦芽糖的=+168 ,-麦芽糖的 =+112 ,变旋达到平衡时=+136 具有还原性, 易溶于水,是饴糖的主要成分 ,可以被麦芽糖酶或酸水 解,产生2分子-D-葡萄糖 -D-葡萄糖(1,4)- -D-葡萄糖 第二章烟草糖类 3 纤维二糖: 纤维二糖为无色结晶,其分子结构中还保留一个半缩醛羟基,属于 还原糖,有、两种异构体,变旋达到平衡时的=+34.6 纤维二糖是纤维素水

17、解的中间产物,在酸或苦杏仁酶作用下水解成2 分子葡萄糖。 -D-葡萄糖(1,4)- -D-葡萄糖 第二章烟草糖类 第三节 多糖 一、淀粉 二、纤维素 三、半纤维素 四、果胶质 五、细胞壁物质 第二章烟草糖类 一、淀粉 (一)淀粉的结构 淀粉是由许多个D-葡萄糖通过苷键结合而成的多糖,可以 用通式(C6H10O5)n表示。 淀粉一般由两种成分组成: 1直链淀粉,约占23%; 2支链淀粉,约占77%。 这两种淀粉的结构和理化性质都有差别 第二章烟草糖类 1直链淀粉:D-葡萄糖通过-1,4苷键连接而成的 第二章烟草糖类 2支链淀粉:D-葡萄糖除通过-1,4苷键连接成直 链外,直链和支链间是通过-1,

18、6苷键连接的。 第二章烟草糖类 (二)淀粉的性质 虽然淀粉分子末端的葡萄糖单位上还保留一个游离 的半缩醛羟基,但在分子中所占的比例极小,因此淀 粉不显示还原性。其他多糖也不显示还原性。 水解后可以产生还原糖:葡萄糖 淀粉的水解包括: 1酸水解 2酶水解 第二章烟草糖类 1酸水解 淀粉在酸和热的作用下,水解生成葡萄糖。 副反应:部分葡萄糖发生复合反应和分解反应 催化剂:盐酸和硫酸。 温度高,水解快 淀粉蓝糊精红糊精无色糊精麦芽 糖葡萄糖 伯川法测 总糖原理 第二章烟草糖类 2酶水解 淀粉酶:能作用于淀粉水解的酶总称为淀粉酶。 烘烤中淀 粉降解 淀粉酶 麦芽糖酶 淀粉蓝糊精红糊精无色糊精麦芽糖葡萄糖 第二章烟草糖类 按作用的方式和水解的糖苷键的不同可将淀粉酶 分为 -淀粉酶

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