1、第三章 烃的衍生物第二节 醇 酚第1课时 醇 教学目标1能说出醇的结构特点并进行分类，列举甲醇、乙二醇和丙三醇等常见醇的应用。2能从分子组成和结构的角度解释醇类物质的主要物理性质及递变规律。3能从化学键和反应规律的角度进一步认识乙醇的化学性质，通过实验证实乙醇的消去反应和氧化反应，并能写出相应的化学方程式。4能以乙醚为例，描述醚的结构特点及其应用。 教学重难点重点：乙醇的结构特点和主要化学性质。难点：醇和酚的结构差异及其对化学性质的影响。 教学过程【新课导入】你知道下列生活用品中都含有哪类相同物质吗？ 是的，都含有醇类物质。请观察下列有机化合物的结构，有什么共同特点，又有什么差别？苯甲醇上述化
2、合物均可看作烃分子中的氢原子被羟基取代后衍生出的含羟基的化合物。其中羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。【课堂练习】下列物质中属于醇的是_（填字母序号）。ABCD参考答案：A、B、D【新知讲解】一、醇 1定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。2官能团：羟基（OH）4醇的命名 选主链：含有尽可能多的羟基的最长的碳链为主链 编号：从靠近羟基的一端开始编号 其它同烯烃 4-甲基-2-戊醇 2,3-二甲基-3-己醇 2-甲基-2-乙基-1,3-丁二醇5物理性质醇在水中的溶解度一般随着分子中碳原子数的增加而降低（甲醇、乙醇和丙醇均可与水任意比互溶），沸点随碳原
3、子数的增加而升高。【思考与讨论】21上表列举了几种相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点。请仔细阅读并对比表格中的数据，你能得出什么结论？2低级醇与水任意比互溶的原因是什么？我们从表3-3中的数据可知，相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着分子间氢键。甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，这也是因为醇分子与水分子之间形成了氢键。二、乙醇的结构及性质 强调：结构决定性质OH之间可形成氢键，决定乙醇沸点高且易溶于水。CO、OH键极性较强，可断键，如OH跟能钠反应置换氢。烃基，极性弱，决定了乙醇易溶于苯、汽油等有机溶剂。-H、-H受
4、羟基影响，可能发生反应。烷基具有推电子的诱导效应，致使氧周围电子云密度大，吸引OH键上电子的程度不如水中的氧强烈，使OH键极性比水中的弱，不易电离。三乙醇的化学性质1与氢卤酸（HX）发生取代反应CH3CH2OH + HXCH3CH2X + H2O醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水。反应时醇分子中的CO断裂，卤素原子取代了羟基而生成卤代烃。讨论：制备卤代烃的方法 烃卤代； 烯或炔加成； 醇与HX酸取代。【实验3-2】在圆底烧瓶中加入乙醇和液硫酸(体积比约为1:3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170，将生成的气体先通入氢氧化钠溶
5、液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。2消去反应 有关乙烯实验室制法的注意问题如下：（1）加入试剂顺序：注浓硫酸入乙醇。（2）烧瓶中加入碎瓷片。目的： 防止暴沸。（3）发生装置：烧瓶、铁架台、酒精灯，温度计。 （4）温度计位置：温度计的水银球没入溶液中部。(原因：测定反应混合液的温度) （5）浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。（6）收集方法：排水法（不用排气法的原因：乙烯密度与空气相近）（7）操作时注意：使混合液温度迅速升到170。目的：防止温度过低时生成乙醚。（8）实验室制得乙烯气体中主要杂质：二氧化碳和二氧化硫。 【思考讨论】讨论1：将乙醇与浓硫酸共热产生的气体
6、直接通入溴的四氯化碳溶液中，褪色，能否说明一定是乙烯与溴发生了加成反应。不可以说明，可能是SO2气体使溴的四氯化碳溶液褪色。讨论2：如何检验实验室制得的乙烯中混有CO2和SO2气体，并除去？用品红检验SO2，再用溴水或KMnO4酸性溶液氧化除去，用澄清石灰水检验CO2【课堂练习】用右图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是乙烯的制备试剂X试剂YACH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH与浓H2SO4加热至170NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH与浓H2SO4加热至170NaOH溶液Br2的
7、CCl4溶液参考答案：B分子内脱水（消去反应）强调：脱水的位置：-OH和所连C的邻位C上的H（即位H）脱去生成水。类似于卤代烃的消去。4分子间脱水（取代反应）CH3CH2-OH + HO-CH2CH3 浓硫酸 CH3CH2OCH2CH3 (乙醚) + H2O醚类化合物简介： 通式：ROR，R和R表示烃基，可以相同，也可以不同 代表物：乙醚（二乙基醚）C2H5OC2H5，乙醚是早期的麻醉剂 甲乙醚（甲基乙基醚）CH3OCH3 性质：醚类化合物沸点相对较低，水溶性相对较差。化学性质较稳定，常用作溶剂。 注意：分子式相同的醇、酚、醚互为官能团同分异构体。提问：比较乙醇的两种脱水方式有什么不同？上述反
8、应都属于脱水反应，但前者是乙醇的一个分子内脱掉一个水分子，属于消去反应。后者是两个乙醇分子间脱掉一个水分子，不是消去反应，可以看作取代反应。二者发生脱水的位置不同，原因在于温度条件不同，产物也不同。在反应中浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。由此可见，在化学反应中，相同的反应物在不同的条件下，可能生成不同的产物，内因（-OH）决定了反应物的性质，外因（条件）通过内因影响了反应产物，也不可忽视，所以说在化学反应中，控制反应条件是很重要的。乙醇的脱水反应再一次证明了官能团对有机物性质的决定性作用。5氧化反应 乙醇具有可燃性： 被氧化剂氧化：乙醇能被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程可分为
9、两个阶段： 【知识拓展】简介交警测试司机是否酒后驾驶的“酒精检测仪”原理交警用经硫酸酸化处理的三氧化铬（CrO3，与重铬酸钾原理类似）硅胶检查司机呼出的气体，根据硅胶颜色的变化（硅胶中的+6价铬能被酒精蒸气还原为+3价铬，颜色发生变化，喝的越多颜色越深，橙黄变灰绿），可以判断司机是否酒后驾车。现在常用的酒精检测仪还有燃料电池型（电化学型）和半导体型等多种类型。呼气式酒精测试仪的原理：其中有电化学传感器，当呼气样品的酒精分子通过传感器时，酒精转化成乙醛，由于释放电子引起了传感器电流的变化，微处理器便测定传感器的电流，从而快速准确测量呼吸中的酒精含量，并换算成血液中酒精含量值。 结合高一所学知识我
10、们回顾下乙醇化学性质：（1）与活泼金属的反应；（2）与溴化氢的取代反应；（3）催化氧化反应；（4）消去反应；（5）酯化反应标出乙醇发生上述化学反应时的断键位置：四、醇类的性质及用途1酒精类饮料 2消毒剂（75%，是否越纯越好？） 3溶剂（工业、生活） 4燃料（可再生能源发展方向之一） 5化工原料（制酯、醛、羧酸）（1）发酵法含淀粉的农产品或含纤维素的木屑、植物茎杆水解葡萄糖发酵乙醇反应原理：C6H12O6(葡萄糖) 酒化酶 2C2H5OH + 2CO2此法用于酿酒，也可制工业酒精。（2）乙烯直接水化法 CH2=CH2 + H2O 催化剂 CH3CH2OH （加成反应）提问：评价上述乙醇的两种制
11、法优劣？从成本、产量的角度看，用乙烯水化法好，但从人类可持续发展的角度看，还是用发酵法好（可再生）。四、常见的醇1甲醇的性质与用途 可燃性无色液体，有类似酒精的气味，沸点：65，跟水互溶 有毒，10 mL可使人双目失明，60 mL以上可致死（1998年山西溯州假酒案） 优良有机溶剂；甲醇和乙醇均可掺入汽油或柴油中作车用燃料，是一类新的可再生能源。 又名木精（源于木材干馏可制得） 甲醇合成：2多元醇乙二醇（）物理性质：无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇。用途：乙二醇常作汽车防冻液。提问：多元醇与乙醇是不是同系物？为什么？乙二醇化学性质（特性）：（1）分子间脱水（2）催化氧化3多元醇丙三醇（
12、）物理性质：无色、粘稠、有甜味的液体。密度：1.2619 g/cm3。沸点：290 。吸湿性。能跟水和乙醇任意比混合。丙三醇俗称甘油，吸湿性强，护肤作用，用于化妆品添加剂化学性质：（1）与硝酸发生酯化反应，生成硝化甘油（硝酸甘油） 硝化甘油爆炸：（2）分子间脱水 （4）分子内脱水 （5）催化氧化【知识拓展】不存在的醇（1）羟基连在不饱和碳原子上时，不稳定，会发生重排，形成碳氧双键：（2）同一个碳原子上连接多个羟基时，不稳定，会发生分子内脱水，形成碳氧双键：【思考讨论】 是不是所有醇均可发生消去反应？什么样的醇可发生消去反应？ 是不是所有醇均可发生催化氧化反应？什么样的醇可发生催化氧化反应？ 分
13、子式为C5H12O的饱和一元醇中，哪些不可以发生催化氧化反应，哪些不可以发生消去反应。 什么样的醇催化氧化为醛，什么样的醇催化氧化为酮？【小结】 有-H醇可发生消去反应。 有-H的醇可发生催化氧化反应。有2个-H（即有-CH2OH）的醇催化氧化为醛；有1个-H（即有-CHOH）的醇催化氧化为酮。【小结】烯烃、卤代烃、醇之间的转化关系 【课堂练习】现有下列一元醇：CH3OHABCDEF上述醇中，在碳骨架不改变的情况下： 可发生消去反应的是_（填字母标号），其对应产物的结构简式为_； 可发生催化氧化的是_（填字母标号），其对应产物的结构简式为_。参考答案： B、E、F；产物结构简式略； A、C、D、F，；产物结构简式略根据下图所示的乙醇分子结构，判定在以下反应中，分子中化学键的断裂情况（填数字标号）： 与金属钠反应时_键断裂。 与浓H2SO4共热至170时_键断裂。 在Cu或Ag催化下与氧气反应时_键断裂。 参考答案：1D 2C2H5OH + 4CrO3 + 6H2SO4 = 2Cr2(SO4)3 + 2CO2 + 9H2O3 （1）； （2）和（5）； （1）和（3） 13 / 13
