1、第三章 烃的衍生物第二节 醇 酚第2课时 酚 教学目标能辨识酚的官能团，结合苯酚的结构和实验认识其主要化学性质，形成“分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变”的观念。 教学重难点重点：苯酚的结构特点和主要化学性质。难点：醇和酚的结构差异及其对化学性质的影响。 教学过程【新课导入】你听说过来苏水吗？以前在医院的楼道里经常喷洒来苏水用以消毒。来苏水可用于手部、器械、环境消毒及处理排泄物。来苏水是甲基苯酚的肥皂溶液，也叫甲酚皂溶液。 复习：醇的概念OH与烃基相连形成的化合物不一定是醇，如果OH是与苯环直接相连，则属于酚类。酚的概念：羟基与苯环上的碳原子直接相连构成的化合物叫酚。 【课堂练习】
2、1判断下列哪些化合物属于酚类？（1）与（2）、（2）与（4）、（3）与（4）分别是什么关系？最简单的酚是什么？（1） （2） （3） （4）2下列化合物中属于酚类的是_（填字母序号）。参考答案：1属于酚类（1）和（2）； （1）与（2）属于同系物； （2）与（4）同分异构体； （3）与（4）属于同系物；最简单的酚是苯酚； 2C、D酚与醇概念及结构的对比：物质CH3CH2OH官能团OHOHOH结构特点羟基与链烃基相连羟基与芳烃基侧链相连羟基与苯环直接相连类别脂肪醇芳香醇酚酚：羟基跟苯环直接相连的化合物。醇：分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。芳香醇：羟基跟苯环侧链相连的化合物。【新知讲解】一
3、、苯酚的分子结构1结构简式：或 C6H5OH，其中-C6H5表示苯基。2分子式为：C6H6O3官能团：OH（酚羟基） 4分子结构特点 平面形分子，氧原子取sp2杂化，未杂化的2p轨道与苯环平面垂直，参与苯环的共轭，形成78大键。苯酚的结构决定性质：在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化学性质，概括如下： 由于苯环对羟基的影响，使酚-OH上的氢原子比醇更易电离，使酚羟基显弱酸性。 由于-OH对苯环有影响，使-OH邻、对位上的氢原子易被取代。 二、苯酚的物理性质展示苯酚样品（1）观察色、态、味(药皂味)。（2）水溶性：【演示】提问：苯酚有强
4、烈的腐蚀性，不慎沾到皮肤上应如何处理?三、苯酚的化学性质1苯酚易被氧化，有强还原性，能发生氧化反应如：被空气中O2或KMnO4等氧化2弱酸性（石炭酸） 与氢氧化钠中和【实验演示】 苯酚能与碱反应，体现出它的酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。苯酚为何会显酸性？酸性有多强？注意： 苯酚虽然又叫石炭酸，但不属于酸类，属于酚类，而且苯酚的酸性极弱。 苯酚弱酸性的体现： 酚羟基能电离，但很难。 不能使酸碱指示剂变色。 酸性比碳酸还弱。 强调：上述反应不论CO2过量与否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 与活泼金属置换氢 2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2苯酚的OH中氢原子可与钠发生置
5、换反应，苯酚与氢气的物质的量比为21，说明只有一个氢原子可被置换。 【思考讨论】如何分离溶解在苯中的苯酚？加入NaOH溶液分液向苯酚钠溶液中加酸或通入CO2得到苯酚。如下图所示：3显色反应【实验演示】在苯酚溶液中滴入三氯化铁溶液。 【实验现象】可观察到溶液显紫色。【解释】这是因为生成了配合物，石炭酸根离子（苯氧负离子）以配位数6与铁离子络合。显色用途：遇FeCl3溶液显紫色，可用于检验酚类物质（酚羟基）或Fe3+的存在。【思考讨论】讨论1：用哪种试剂，可以把苯酚溶液、乙醇、NaOH溶液、KSCN溶液四种物质鉴别开来？现象分别如何？参考答案：FeCl3溶液物质苯酚溶液乙醇NaOH溶液KSCN溶液
6、与FeCl3溶液反应的现象紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色溶液苯酚的结构决定性质，小结：上述性质表现了酚-OH的性质活泼，能电离出氢离子和苯氧离子，这实际是苯环影响-OH所致。乙醇分子中-OH易被取代，而苯酚的-OH难被取代，但在-OH的影响下，苯环上与-OH处于邻、对位的碳上的氢原子较活泼，易被取代。 4苯环上的取代反应【实验演示】在很稀的苯酚溶液中滴入饱和溴水 注意： 溴取代苯环上-OH邻、对位的氢原子。说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行； 用途：可用于检验苯酚和测定苯酚的含量。讨论：对比苯酚的溴代与苯的溴代反应，有什么不同？ 【小结】苯酚溴代与苯溴代反应的比较苯酚苯反应物溴水与苯酚反
7、应液溴（纯溴）与纯苯反应条件不用催化剂Fe或Fe3+做催化剂取代苯环上氢原子数一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子反应速率瞬时完成初始缓慢，后加快结论苯酚与溴取代反应比苯容易原因酚羟基对苯环影响，使羟基的邻、对上氢原子变得活泼【课堂练习】某有机化合物结构如下： 1 mol该化合物最多能与_ mol Br2发生反应。 1 mol该化合物最多能与_ mol H2发生反应。参考答案： 6； 75苯酚的化学性质拓展苯酚也能像苯一样发生硝化、加成等反应。化学性质网络图：【课堂练习】下列物质中：ABCD 能与氢氧化钠溶液发生反应的是_（填字母序号，下同）。 能与溴水发生取代反应的是_。 能与金属钠发生反应的是_。参考答案： B、D； B、D； B、C、D四、苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，制造酚醛树脂（俗称电木），合成纤维、医药（可制成洗剂和软膏，有杀菌、止痛作用，是合成阿司匹灵Aspirin的原料，注:Aspirin成分为乙酰水杨酸）、染料、农药杀菌消毒：可用于环境消毒，最早的外科手术消毒剂。“来苏儿水”甲基苯酚的肥皂水溶液，常常用于环境消毒总结：苯酚的结构和性质 9 / 9
