1、第二节 共价键与分子的空间结构第3课时 教学目标1.知道手性分子的概念，会判断不对称碳原子。2.知道分子的某些性质与分子的对称性有关，结合实例初步感受手性分子在现代化学、生命科学、医药的不对称合成等领域中的重大意义。3.理解共价键的极性、分子的空间结构与分子极性的关系。4.能根据分子结构特点和键的极性来判断分子属于极性分子还是非极性分子，据此对分子的一些典型性质及其应用做出解释。 教学重难点分子的对称性、手性与分子的极性判断。 教学过程一、新课导入【复习引入】1. 什么是共价键？从原子轨道重叠方式的角度可以将它分为几类？共价键是原子间通过共用电子对所形成的相互作用；两原子的原子轨道沿键轴方向“
2、头碰头”重叠形成键；两原子的原子轨道“肩并肩”重叠形成键。2. 什么是电负性？它的大小表示什么含义？电负性是用来描述不同元素的原子对键合电子吸引力大小的一个参数。电负性越大的原子，对键合电子的吸引力越大。二、讲授新课【交流研讨】在日常生活中，你肯定会注意到身边的许多物体如建筑物、汽车、动物、植物甚至某些自然景观等，都显示出一定的对称性，并常常用“美”来描述它们。宏观物体具有对称性，那么，构成它们的微观粒子如分子也具有对称性吗？请以水、二氧化碳、氨、甲烷等分子为例，分析它们具有怎样的对称性。【板书】分子的空间结构与分子性质【讲解】研究表明，许多分子具有对称性。例如，对于甲烷分子而言，如图所示，以
3、通过碳原子和氢原子的连线为轴旋转120或240时，分子完全恢复原状，我们称这条连线为对称轴；通过碳原子和其中两个氢原子所构成的平面，分子被分割成相同的两部分，我们称这个平面为对称面。【讲解】对称性分子与对称性概念依据对称轴的旋转或借助对称面的反映能够复原的分子性质对称性与分子性质的关系分子的极性、旋转性及化学性质都与分子的对称性有关【讲述】分子的许多性质如极性、旋光性等都与分子的对称性有关。在光通过某些化合物时，光波振动的方向会旋转一定的角度，这种性质称为旋光性。化学家对具有旋光性的分子会有怎样的空间结构非常好奇。他们经过大量的研究发现，这些分子本身和它们在镜中的像，就如同人的左手和右手，相似
4、但不能重叠，因而称这类分子表现出手性(chirality)。【模型搭建】任务1. 以小组为单位动手搭建两个CH2ClBr模型，通过旋转模型，看这两个模型是否可以完全重合？经过实践，我们发现任意两个模型总能完全重合。因此CH2ClBr有且仅有一种空间结构，它没有同分异构体。任务2. 以小组为单位动手搭建两个CHFClBr模型，通过旋转模型，看这两个模型是否可以完全重合？经过实践，我们发现存在两个模型不能完全重合的情况，并且它们总是除C外有两个原子交换了位置。因此CHFClBr有两种空间结构，它们互为同分异构体。【提问】(1)对比上面的两种CHFClBr分子，它们的空间结构呈现出怎样的特征？【讲解
5、】它们的关系像一双手，不能相互重合，但是却互为镜像。具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。有手性异构体的分子叫做手性分子。【讲述】自然界中手性是很普遍的现象，许多天然产物和人体内的活性分子都是手性分子。例如，作为生命活动重要基础的生物大分子，如蛋白质、多糖、核酸等几乎都是手性的。存在人体内用于合成蛋白质的氨基酸仅有20种，这20种氨基酸中，除了甘氨酸(R=H)外，其他均有手性。氨基酸的通式可以下面的结构表达：在机体的代谢和调控过程中所涉及的物质(如酶和细胞表面的受体)一般也都具有手性，在生命过程中发生的各种生
6、物化学反应过程均与手性的识别和变化有关。【提问】(2)通过上面氨基酸的例子，请你归纳手性分子具备的分子结构特征。【讲解】对于仅通过单键连接其他原子的碳原子，当其所连接的四个原子或基团均不相同时，这个碳原子称为不对称碳原子。大多数的手性分子都含有不对称碳原子，因此常用有无不对称碳原子推测分子是否为手性分子。需要注意的是，借助有无不对称碳原子推测分子是否为手性分子，是一个简单实用但并不全面的判断标准。对于更为复杂的手性现象，你将在大学化学课程中进一步学习。【小结】手性一种分子和它在镜中的像，就如同人的左手和右手，相似而不完全相同，即它们不能重叠手性分子具有手性的分子手性碳原子与 4个不同的原子或基
7、团连接的碳原子【拓展阅读】生命体对手性分子的“偏爱”手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。现今使用的药物中手性药物超过50%。人们在研究手性药物时发现，手性药物的两个对映异构体表现出来的生物活性往往是不同的，甚至是截然相反的。例如，由于左旋糖较难被人体吸收，摄入后不会被代谢产生能量 , 对那些希望摄入低能量甜味剂的人群(如肥胖、糖尿病人等)来说，是一种理想的甜味剂。 右丙氧芬和左丙氧芬是一对对映异构体，右丙氧芬具有镇痛作用，其对映异构体左丙氧芬无镇痛作用却是有效的镇咳药。 再如，早期用于减轻妇女妊娠反应的药物沙利度胺，因未能将其中左旋异构体分离出去而导致许多胎儿畸形。 药物的不对称合成
8、已成为人们极为关注的研究领域。 2001 年诺贝尔化学奖授予诺尔斯( W.Knowles)、野依良治( R.Noyori)和夏普莱斯( K.Sharpless)，就是为表彰他们在手性催化反应研究方面作出的杰出贡献。 手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握手。【板书】分子中的电荷分布与极性【讲解】分子中的电荷分布会对分子性质产生显著影响。从化学键的视角看，共用电子在成键原子之间的分布决定着是形成极性键还是形成非极性键，而分子中各个化学键极性的不同又会影响化学反应中分子的断键部位和反应产物。那么，从
9、整个分子的视角看，电荷的分布对分子的性质会产生怎样的影响呢？【观察思考】分子的极性在酸式滴定管中加入四氯化碳，打开活塞让四氯化碳缓缓流下，可看到四氯化碳呈直线状垂直流入烧杯中。将用毛皮摩擦过的橡胶棒靠近四氯化碳液流，观察四氯化碳的流动方向是否发生变化；再向另一酸式滴定管中加入蒸馏水，进行同样的实验，观察实验现象。1.使用四氯化碳、水做实验时，观察到的现象是否相同？2.请画图分析四氯化碳分子和水分子中的化学键是极性键还是非极性键，电荷在化学键乃至整个分子中是如何分布的。这对你解释上述实验现象有什么启示？实验操作在一酸式滴定管中加入四氯化碳，打开活塞，将用毛皮摩擦过的橡胶棒靠近四氯化碳液流在另一酸
10、式滴定管中加入蒸馏水，打开活塞，并将用毛皮摩擦过的橡胶棒靠近水流现象四氯化碳液流方向不变水流方向发生改变结论四氯化碳液流与橡胶棒无电性作用水流与橡胶棒间有电性作用解释四氯化碳分子中无正极和负极之分水分子中存在带正电荷的正极和带负电荷的负极【讲解】像水分子这样分子内存在正、负两极的分子，称为极性分子；像四氯化碳分子这样分子内不存在正、负两极的分子，称为非极性分子。【讲述】对于一个分子来说，可以设想它的全部正电荷集中于一点，这一点叫作正电荷重心；同样，可以设想它的全部负电荷集中于一点，这一点叫作负电荷重心。正、负电荷重心所带电荷相同但电性相反。极性分子的正、负电荷重心不重合，因此分子内存在正、负两
11、极；非极性分子的正、负电荷重心重合，因此分子内不存在正、负两极。【讲解】如果一个分子它的正电中心和负电中心不重合，使分子的某一个部分呈正电性(+)，另一部分呈负电性(-)，则它是极性分子。如果一个分子它的正电中心和负电中心重合，则它是非极性分子。【提问】(1)利用极性分子和非极性分子的概念，判断H2、Cl2、N2、HCl、HF、CO中哪些是极性分子，哪些是非极性分子。总结双原子分子分子极性的判断方法。【讲解】H2、Cl2 、N2的正电中心和负电中心重合，它们是非极性分子。HCl、HF、CO因共用电子对偏移，正电中心和负电中心不重合，它们是极性分子。双原子分子中分子的极性与键的极性一致：由非极性
12、共价键构成的双原子分子一定是非极性分子；由极性共价键构成的双原子分子一定是极性分子。常见的极性分子和非极性分子如下图所示【提问】(2)从图中分子的正电负电中心重合情况，判断上述多原子分子中，哪些是极性分子，哪些是非极性分子。【讲解】极性分子：HCN、H2O、NH3、CH3Cl非极性分子：P4、C60、CO2、BF3、CH4【提问】(3)从共价键的极性和分子空间结构的对称性的角度对多原子的非极性分子进行分类，寻找并归纳其中的规律。【讲解】从共价键的极性角度来说， P4、C60分子中化学键均为非极性键，分子的正电中心和负电中心重合，故它们为非极性分子。分子空间结构的对称性的角度来说，CO2、BF3
13、、CH4中的化学键虽是极性键，但CO2为直线形，BF3是平面三角形，CH4是正四面体，它们具有高度的对称性，分子的正电中心和负电中心重合，故它们为非极性分子。【思维启迪】多原子分子的极性除了与键的极性有关外，还与分子的空间结构密切相关。那对于一个陌生的分子，我们如何判断它是否具有极性呢？判断方法：分子中化学键的极性的向量和。只含非极性键的分子一定是非极性分子；含极性键的分子，当分子中各个键的极性的向量和等于零时，是非极性分子，否则是极性分子。【典型例题】例1. 运用化学键极性向量和的方法，判断CO2，BF3，CH4分子的极性。判断步骤：1. 依据VSEPR模型预测判断分子的空间结构；2. 确定
14、共价键极性的向量方向：极性的方向由电负性小的原子指向电负性大的原子；3. 将所有向量求和，依据向量和是否为零对分子极性做出判断。例2. 运用化学键极性向量和的方法，判断HCN，NH3，H2O分子的极性。特别注意：若中心原子上有孤对电子，因其没有被共用，电子云概率密度大，因此极性的向量方向始终是由原子指向孤对电子。【提问】(4)通过以上所学典型分子的例子，归纳完成下面表格。【讲解】分子共价键极性分子中正电中心和负电中心结论举例同种元素的双原子分子非极性键重合非极性分子H2、N2、O2不同种元素的双原子分子极性键不重合极性分子CO、HF、HCl多原子分子分子中键极性的向量和为零重合非极性分子CO2
15、、BF3、CH4分子中键极性的向量和不为零不重合极性分子H2O、NH3、CH3Cl3. 键的极性对化学性质的影响【讲解】分子的极性会影响分子的性质。在相对分子质量相同的情况下。极性分子构成的物质比非极性分子构成的物质具有更高的沸点。极性分子易溶于极性溶剂(如水)，非极性分子易溶于非极性溶剂(如四氯化碳)。这就是我们常说的“相似相溶”原理中的一种类型，如油脂、石油的成分难溶于水，而溶于非极性或极性较小的溶剂。键的极性对物质的化学性质有重要影响。再如，羧酸是一大类含羧基(COOH)的有机酸，羧基可电离出H+而呈酸性。羧酸的酸性可用pKa的大小来衡量，pKa越小，酸性越强。羧酸的酸性大小与其分子的组
16、成和结构有关，不同的羧酸及其pKa见下表：羧酸pKa丙酸(C2H5COOH)4.88乙酸(CH3COOH)4.76甲酸(HCOOH)3.75氯乙酸(CH2ClCOOH)2.86二氯乙酸(CHCl2COOH)1.29三氯乙酸(CCl3COOH)0.65三氟乙酸(CF3COOH)0.23【提问】(5)你能从表中归纳出怎样的变化规律？取代基的电负性影响酸性强弱：电负性越大，酸性越强，如F的电负性大于Cl的，三氟乙酸的酸性强于三氯乙酸。取代基的数目影响酸性强弱：数目越多，酸性越强，如三氯乙酸的酸性强于二氯乙酸的，二氯乙酸强于一氯乙酸的。烷基的大小影响酸性强弱：烷基碳链越长，酸性越弱，如甲酸强于乙酸，乙
17、酸强于丙酸【提问】(6)如何从分子结构的角度理解这种变化规律？在分子中引进一个原子或原子团后，可使分子中电子云密度分布发生变化，而这种变化不但发生在直接相连的部分，也可以影响到不直接连接的部分。例如Cl和C之间的共用电子对的偏向Cl，这种极性会沿着键传递到O-H键上，进一步增大O-H键的极性，使其更易电离出H+。图中红色箭头表示原本的OH键的极性，蓝色表示烷基推电子使极性减小。烷基是推电子基团，烃基越长推电子效应越大，这一效应使羧基中的O-H键极性减小，导致H+更难电离。三、课堂小结分子中的原子排布与不对称性1. 手性是自然界普遍存在的现象，对于生命有重要的意义。2. 通过深入研究手性，人类可
18、以选择合适的手性催化剂合成手性异构体中的某一种，这种技术在药物生产、生命科学中具有广泛的应用。3. 碳原子所连接的四个原子或基团均不相同时，这个碳原子称为不对称碳原子。大多数的手性分子都含有不对称碳原子，因此常用有无不对称碳原子推测分子是否为手性分子。分子中的电荷分布与极性1. 原子间电负性是否有差异导致共用电子对是否偏移，由此共价键可分为极性共价键和非极性共价键。2. 除了共价键有极性，分子也有极性。多原子分子的极性除了与键的极性有关外，还与分子的空间结构密切相关。3. 判断多原子分子是否有极性的方法：分子中共价键的极性的向量和是否为零。4. 共价键的极性与物质的化学性质密切相关。 12 / 12
