1、第3节 醛和酮 糖类和核酸第1课时一、教学目标1.了解醛、酮在自然界中的存在，能列举几种简单的醛、酮并写出其结构式，知道甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮等的物理性质。2.能概括醛和酮分子中官能团的相似和不同之处，能基于醛、酮的结构分析预测它们可能发生的化学反应及它们在化学性质上的相似和不同之处。3.理解醛、酮的主要化学性质，并能从反应条件、生成物种类等角度对比醛、酮性质上的差异，能利用醛、酮的主要化学反应实现醛、酮到羧酸、醇等烃的衍生物之间的相互转化。4.了解醛、酮在实际生产和生活中的应用，了解它们对环境和健康可能产生的影响，增强环保意识及可持续发展的意识，关注有机化合物的安全使用问题。二、教学重难点
2、重点：从物质结构分析得出分析模型，形成有机化合物性质的预测模型，进而总结出有机化合物性质研究的一般思路。难点：利用乙醛性质学习实现从有机物官能团深入到化学键水平的三角度认识（宏观到微观、孤立到系统、记忆到探析结构及推理）。三、教学准备教师准备：多媒体课件；乙醛、0.5% 酸性KMnO4溶液、银氨溶液、10% NaOH溶液、2% CuSO4溶液；试管、烧杯、胶头滴管、酒精灯、三脚架、石棉网、试管夹等。四、教学过程教学环节教师活动学生活动设计意图环节一设计情境，引入新课【讲述】福尔马林是35%45%的甲醛水溶液，某些动物标本通常被保存在稀释的福尔马林中。丙酮是一种重要的有机溶剂，它在化学实验和工业
3、生产中有广泛的应用，例如工业上常以丙酮为原料，制造塑料和涂料，葡萄糖是供给人体能量的物质之一，一定浓度的葡萄糖溶液配以相关的药物，输入患者体内，可以治疗肠道感染，静脉炎等多种疾病。【讲述】甲醛和丙酮分别属于哪类有机化合物，它们的结构和性质是怎样的？葡萄糖是一种组成较简单的糖类物质，它与甲醛和丙酮有什么联系吗？学生认真观察、思考。通过展示醛、酮、葡萄糖的应用，激发学生学习兴趣，引导学生思考醛、酮的结构和性质。环节二新课讲解活动一、常见的醛和酮【讲解】醛和酮都是分子中含有羰基的化合物。醛分子中羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连，醛的官能团是醛基。酮分子中与羰基碳原子相连的两个基团团，均为
4、烃基，烃基可以相同也可以不同，酮的官能团是酮羰基。注意：醛与酮结构中都存在着羰基，醛中为醛羰基简称为醛基，酮中为酮羰基简称为酮基。醛基要写成CHO，而不能写成COH。醛一定含有醛基，含有醛基的物质未必就是醛。但它们都具备醛基的化学性质。举例：我们前面学习的葡萄糖。【讲解】醛和酮的分类，可以按烃基是否饱和、醛基数目和烃基类别进行分类：【展示】【讲解】接下来我们来了解醛、酮的命名规则。(1) 命名总原则：醛、酮的系统命名与醇的命名相似。(2) 命名方法：醛的命名方法：在醛分子中，醛基总是在碳链的一端，命名时选含有醛基的最长碳链作为主链，编号从醛基碳原子开始，按照主链碳原子的数目称为某醛，取代基的位
5、置用阿拉伯数字标在取代基前，中间用短线相连。酮的命名方法：在酮分子中，酮羰基位于碳链之中，命名时从靠近酮羰基的一端开始编号，并将酮羰基的位次用阿拉伯数字标明，放在名称之前，中间用短线相连。【提问】请同学们根据醛、酮的命名方法完成命名。听讲，明确概念，区分醛酮。听讲，了解醛、酮的分类。听讲，记录，回忆醇的命名方法，完成醛、酮的命名。此处引导学生认识醛、酮的官能团，分析它们的相似和不同之处。学生已经学习了有机化合物的系统命名法，此处要求学生在已有的命名知识基础上对简单的醛、酮进行命名。通过复习相关同分异构体的现象和同分异构体的相关知识，组织学生分组讨论，书写醛、酮的同分异构体的结构简式，判断其中的
6、异构类型，让学生对同分异构认识更加深入全面。【讲解】我们把烃基为烷基，仅含有一个醛基的醛称为饱和一元醛，仅含有一个酮羰基的酮，称为饱和一元酮，它们的通式都为CnH2nO。碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体，如丙醛和丙酮互为同分异构体。【思考】下表列出了分子式为C5H10O的醛和酮的部分同分异构体的结构简式，请写出属于醛、酮的其他同分异构体的结构简式，并举例说明这些异构体异构关系的类型。同分异构体的异构类型分为碳骨架异构、官能团类型异构和官能团位置异构。组织学生展示总结方法：1.分类2.同分异构体的书写方法。(1)醛类同分异构体的书写：首先写出醛基(CHO)，再写出剩余烃基的碳骨
7、架异构，然后将醛基与烃基相连，最后补齐氢原子即可写出其同分异构体。(2)醛类同分异构体的书写：先根据碳原子数书写碳骨架异构，然后根据官能团位置异构书写其酮类同分异构体。注意：酮羰基一定位于碳链之中。3.醛、酮同分异构现象：官能团类型异构现象含相同碳原子数的饱和一元醇、饱和一元酮、烯醇、酯环醇和环氧烷互为同分异构体。官能团位置异构现象醛基一定在链端，所以醛不存在官能团位置异构现象；但酮存在官能团位置异构现象。碳骨架异构现象醛、酮均存在碳骨架异构现象。学生回答属于醛的有：属于酮的有：【讲解】介绍常见的醛和酮甲醛是最简单的醛，是一种无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，它的水溶液具有杀菌防腐性能，可
8、用于消毒和制作生物标本，还可用于制备分醛、树脂和尿醛树脂。乙醛也是一种组成简单的饱和一元醛。乙醛是一种有刺激性气味的无色液体，沸点为20.8 易溶于水，可由乙醇氧化而得。苯甲醛是组成最简单的芳香醛，是一种有苦杏仁气味的液体，沸点为178 ，工业上称其为苦杏仁油。它的衍生物存在于杏仁、桃仁等果实的种子中。苯甲醛是制造染料香料的重要中间体。丙酮是一种组成最简单的酮，它是一种有特殊气味的无色液体，沸点为56.5 ，能与水以任意比例互溶，并能溶解多种有机化合物。丙酮不仅是常用的有机溶剂，还是重要的有机合成原料。【展示】听讲、记忆。1.了解甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮的物理性质，特别是水溶性。2.了解甲醛、
9、乙醛、苯甲醛、丙酮在生产、生活中的应用3.了解生活中的醛、酮。了解醛、酮对环境和健康可能产生的影响。通过常见的醛、酮的介绍，让学生了解醛、酮在自然界广泛存在，引发学生从用途的广泛性思考其性质。师生共同小结：活动二、醛、酮的化学性质有机化合物的结构对其性质影响很大。结构决定性质，请根据醛、酮官能团的结构预测醛酮可能的化学性质。同学们可以从官能团、是否含不饱和键、键的极性，基团之间的相互影响这几方面进行分析。【引导分析】醛和酮分子中都存在着官能羰基，官能团中碳原子有没有饱和？可能发生哪些反应？与什么试剂反应？【讲解】醛和酮的结构中都存在不饱和的碳氧双键，所以都可以发生加成反应。反应中羰基中带正电荷
10、的不饱和碳原子与试剂中带负电荷的原子或原子团相结合，带负电荷的氧原子与试剂中带正电荷的原子或原子团相结合。能与醛、酮中的羰基发生加成反应的试剂有氢氰酸，氨及氨的衍生物，醇类等，请写出对应的方程式。【板书】加成反应【讲解】乙醛中碳氧双键的共用电子对偏向氧原子，使得氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，氢氰酸中碳氢单建的电子对偏向碳，使得碳原子带部分的负电荷，氢原子带部分正电荷。在这种电荷分布情况下，氢原子与氧原子相连，氰基与碳原子相连，这种加成方式对应的产物是主要的加成产物。教师示范书写：同理写出丙酮与氢氰酸加成反应方程式：该反应在有机合成中可以用于增长碳链。【展示】学生书写的方程式，并请学生
11、讲解书写思路。醛、酮与氨及氨的衍生物的加成反应：【说明与氨的衍生物加成】甲醛有毒，就是分子中的羰基与蛋白质分子中的氨基发生加成反应，从而失去原有的生物活性，引起人体中毒。甲醛能够防腐，也是利用这个原理。醛、酮与醇类的加成反应：学生思考讨论、回到问题：醛和酮都有含有羰基，羰基中的碳为不饱和碳原子，碳氧双键极性较强。可以发生加成反应。参考羰基与极性试剂的加成规律，写出乙醛与HCN、RNH2、CH3OH加成反应的产物。着重培养学生由结构推断性质的能力。引导帮助学生有条理的分析结构，启发他们结合已有的性质和反应类型的知识打开思路，推测醛、酮可能发生的反应、所需的试剂、对应的产物。通过交流研讨，培养比较
12、、分析、演绎等思维能力及参与交流研讨活动的能力。【板书】氧化反应【讲解】醛和酮都能发生氧化反应。空气中的氧气就能氧化醛，一些弱氧化剂如银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液也能氧化醛，氧化产物通常为相应的羧酸。请写出乙醛催化氧化的化学方程式：【展示】【讲解】酮比较稳定，只有很强的氧化剂才能将其氧化。之所以出现上述情况，是由于醛的氧化只是官能团的转变，而酮的氧化则涉及分子中碳碳单键的断裂。【实验探究】乙醛与银氨溶液反应l 实验用品：乙醛，0.5% 酸性KMnO4溶液，银氨溶液，10% NaOH溶液，2% CuSO4溶液；试管，烧杯，胶头滴管，酒精灯，三脚架，石棉网，试管夹等l 实验方案及实施银氨溶液的配制
13、和使用：在一支洁净的试管中，加入1 mL 2% AgNO3溶液，边振荡边滴加2%氨水，直至最初产生的沉淀恰好消失，便得到银氨溶液，其主要成分的化学式为Ag(NH3)2OH。银氨溶液与醛的反应需要在6070 的水浴中进行。l 实验操作：l 实验现象：向AgNO3溶液中滴加氨水，生成沉淀，继续滴加氨水，直至最初产生的沉淀恰好消失，即制得银氨溶液。再滴入乙醛，水浴加热后试管内壁出现一层光亮的银镜。引导学生书写反应的化学方程式：制备银氨溶液的反应：AgNO3NH3H2O = AgOH NH4NO3AgOH2NH3H2O = Ag(NH3)2OH 2H2O乙醛被氧化的反应：CH3CHO2 Ag(NH3)
14、2OH 2Ag CH3COONH4 3NH3 H2O l 注意事项：1.试管要洁净，否则单质银不易附着在试管内壁上，会生成黑色疏松的银沉淀而不是光亮的银镜。可在实验前先用NaOH溶液洗涤试管，再用蒸馏水洗净试管。2.银氨溶液必须现配现用，不可久置。3.配制银氨溶波时，向AgNO3溶液中边振荡边逐滴滴加氨水，直至最初产生的沉淀恰好消失，滴加顺序不能颠倒，氨水不能过量，否则，最后得到的不是银氨溶液。4.银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热。5.银镜反应过程中不能振荡试管，否则银粒脱落而不能形成光亮的银镜。6.实验结束后，试管内壁上附着的单质银可先用稀硝酸洗涤，再用蒸馏水洗净。倾听、记忆。观察现
15、象，注意银氨溶液的配制和实验注意事项。写出化学方程式，记录注意事项。通过对醛的氧化反应实验的探究，一方面增强学生的实验能力，在实验过程中注重观察实验现象，启发学生思考出现各种反应现象的原因。另一方面增强对醛还原性的认识，引导学生从氧化、还原角度分析反应。【过渡】除此之外，还有一种检验醛基的特征试剂，新制氢氧化铜悬浊液。【实验探究】乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应l 实验操作：l 实验现象：试管中先出现蓝色絮状沉淀；滴入乙醛，加热至沸腾后，溶液中出现砖红色沉淀。l 实验结论：Cu(OH)2被乙醛还原，有砖红色Cu2O生成l 化学方程式：制备Cu(OH)2的反应：2NaOHCuSO4 = Cu(OH)
16、2 Na2SO4乙醛被氧化的反应：CH3CHO2Cu(OH)2NaOH CH3COONa Cu2O 3H2O 注意事项：1.所用的Cu(OH)2悬浊液必须是新制的。2.制取Cu(OH)2悬浊液时，而且制备时NaOH溶液必须明显过量，保证所得液体为碱性，因为醛与新制Cu(OH)2悬浊液的反应要在碱性条件下进行。3.加热煮沸时间不能过长防止Cu(OH)2受热分解成黑色的CuO。4.加热时必须将混合液加热至沸腾才能看到明显的砖红色沉淀。【讲解】该反应的反应类型为氧化反应，该反应也是醛基的特征反应，也可用来检验醛基。观察现象，写出化学方程式，记录注意事项。【板书】还原反应【讲解】醛、酮分子中的羰基可以
17、发生多种还原反应，还原产物一般是醇。将醛、酮还原成醇可以采取多种方法，如可在铂、镍等催化剂存在时与氢气反应。【展示】写出乙醛、丙酮与氢气的反应方程式。要求学生理解醛、酮与氢气的加成反应。掌握醛、酮发生还原反应的规律：醛生成伯醇，酮生成仲醇。师生共同小结：下面我们一起从结构的角度总结分析有机化合物化学性质的思路。【讲解】首先要关注官能团，再分析官能团内部的化学键，考虑化学键的饱和性及化学键的极性，关注极性共价键，预测分子的活性部位。此外我们还应该关注观能团的相邻基团，该基团中的化学键可能也是活性部位。最后我们来梳理认识有机化学反应的角度，我们要关注反应物、生成物、反应试剂和反应条件，反应过程中的现象及反应类型，将认识有机反应的角度，从观能团的变化提高到化学键的变化。环节三随堂练习PPT展示答题通过习题巩固本节所学知识环节四拓展延伸PPT展示视黄醛观看拓展学生的视野。环节五课堂小结PPT展示概括整合本节课主要内容。帮助学生梳理本节知识，便于学生记忆。五、板书设计第3节 醛和酮 糖类和核酸第1课时一、醛、酮的命名、分类二、醛、酮的结构、通式三、常见的醛和酮四、同分异构五、醛、酮的化学性质1.羰基的加成反应2.氧化反应（1）银镜反应（2）与新制Cu(OH)2悬浊液反应3.还原反应 15 / 15
