1、第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质第1课时 【教学目的】1、了解羧酸，掌握乙酸的性质；2、掌握羧酸的性质。【教学重点、难点】 羧酸的化学性质【教学过程】(一)羧酸1、羧酸概述 (1)定义：分子由烃基(或H原子)和羧基相连组成的有机物叫羧酸。 官能团COOH，饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。 (2)分类 根据羧基所连接的烃基的不同，羧酸可分为脂肪酸(如：乙酸、丙酸)和芳香酸。(如：苯甲酸)。 根据羧酸分子中含有羧基的数目来分类，含有一个羧基的叫一元羧酸，含有两个羧基的叫二元羧酸。(如：乙二酸、己二酸等。) 根据碳原子数目可分为低级酸和高级酸。 了解几种常见的羧酸： 高级脂肪酸：通常把脂肪酸分子中含
2、碳原子数较多的称为高级脂肪酸。 硬脂酸C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOH (3)命名 选主链：选取包含羧基的最长碳链作主链，按主链碳原子数称为某酸； 编位次：从羧基一端开始给主碳原子编号 ； 定名称：在某酸名称之前加上取代基的位次号和名称 。 例如：CH3CH(CH3)CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)CH(CH2CH3)COOH 4甲基戊酸 3甲基2乙基戊酸 (4)同分异构体 写出CH3CH(CH3)CH2COOH的同分异构体 同类异构(碳链异构) CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)3CCOOH、CH3CH2CH2CH2COOH
3、 类别异构(官能团异构) HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2 HCOOC(CH3)3、CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2 说明：官能团异构除了羧酸与酯外，还可以与羟基醛，此处省略。 取代羧酸：羧酸分子中烃基上的羟基被其他原子或原子团取代所得的产物。如：氯乙酸：CH3COCl、-氨基乙酸：H2NCH2COOH、乳酸：CH3CH(OH)COOH2、羧酸性质 (1)物理性质：在多种羧酸分子中，由于和羧基直接相连的烃基的不同，它们的物理性质又有所不同：如溶解性，低级脂肪酸易溶于水，而高级脂肪酸难溶于水；熔沸点，
4、高级脂肪酸要高于低级脂肪酸。 (2)化学性质 思考：(1)-COOH可以看作是由一个羰基和羟基组成，那么羧酸是否具有醛、酮和醇的共同性质？ (2)羧酸中都有COOH ，故羧酸的性质与乙酸的性质是否相似？ 【(1)否；羧酸具有羧酸特有的性质；(2)相似。】 酸性：与甲酸、乙酸性质相似 含碳数少的羧酸可以使紫色石蕊试液变红，但它们均是弱酸。 RCOOHRCOO+H+ 2CH3COOH+CaCO3Ca(CH3COO)2+CO2+H2O 2CH3COOH+Cu(OH)2Cu(CH3COO)2+2H2O RCOOH+NH3RCOONH4 思考：选择适当的药品和仪器，设计实验比较：CH3COOH、C6H5
5、OH、H2CO3的酸性强弱。 原理方法：将醋酸通过分液漏斗加入盛有碳酸钠溶液的锥形瓶中，将生成的气体通入盛有苯酚钠溶液的试管中，观察现象。 羧基的取代反应 复习回忆实验室制取乙酸乙酯的方法：原理、试剂、仪器、收集方法 酯化反应：RCOOH+ROHRCOOR+H2O 分子间脱水：CH3COOH+CH3COOHCH3COOOCCH3+H2O 思考：用什么方法可以体现上述反应的机理？ (用含有18O的乙醇做原子示踪实验即可)。-H的取代反应RCH2COOH+Cl2RCHClCOOH+HCl 思考：(CH3)3CCOOH和氯气能否发生-H的取代反应？ (不能；因为该羧酸没有-H，故不能取代)。 还原反
6、应 由于羰基受到羟基的影响，羧基很难被还原，只有在较特殊的条件下才可以被还原。(二)酯 【复习】 油脂定义：油脂是由高级脂肪酸和甘油在一定条件下形成的酯。 分类：油和脂肪 化学组成、状态和例证结构：通式为1、酯的定义：酸与醇通过酯化反应生成的有机物。 饱和一元羧酸与饱和一元醇反应生成的酯的通式CnH2nO2，酯的官能团为-COO-，酯与碳原子数目相同的羧酸为同分异构体。如：甲酸甲酯与乙酸。 练习：写出C4H8O2属于“羧酸和酯”同分异构体的结构简式 羧酸：CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH； 酯：HCOOCH(CH3)2、HCOOCH2CH2CH3、CH3COOCH2CH3、
7、CH3CH2COOCH3 2、酯的命名：CH3COOC2H5乙酸乙酯，HCOOC 2H5甲酸乙酯 C2H5ODNO2硝酸乙酯，3、酯的物理性质：酯的密度比水小、难溶于水、易溶于有机溶剂；低级酯有特殊香味。 4、酯的化学性质水解反应：酯在酸性和碱性条件下都可以水解RCOOC2H5+H2ORCOOH+CH3CH2OH RCOOC2H5+NaOHRCOONa+CH3CH2OH 思考：油脂属于哪类有机物，它有什么样的性质？若烃基中含有不饱和的成分，如何验证？若想将油变为脂肪仍作为食物(如：将软脂酸甘油酯转变成硬脂酸甘油酯)，应与什么物质反应？解答：酯类；难溶于水、密度小于水，没有特殊香味。可以使用溴水
8、或酸性高锰酸钾溶液。与氢气加成。油脂的氢化又叫油脂的硬化。油脂的皂化是指油脂在碱性条件下的水解反应。肥皂的化学成分：高级脂肪酸钠盐。肥皂的制造原理：油脂的皂化反应。【典型例题】例1、下列溶液中，通入过量的CO2 ，溶液变浑浊的是( )A、NaAl(OH)4溶液B、CH3COONa溶液C、C6H5ONa溶液D、Ca(OH)2溶液解析：NaAl(OH)4溶液中，通入过量CO2，生成难溶于水的Al(OH)3，它也不溶于碳酸，所以溶液变浑浊，反应方程式为：NaAl(OH)4CO2 = Al(OH)3+NaHCO3乙酸的酸性比碳酸的酸性强，所以CH3COONa与CO2不反应。苯酚钠溶液中通入过量的CO2
9、时，析出苯酚(常温下微溶于水)溶液变浑浊。Ca(OH)2溶液中通入CO2，当物质的量之比为1：1时生成CaCO3沉淀；当物质的量之比为1：2时，生成可溶性的Ca(HCO3)2，使沉淀消失。答案：C点评：本题考查的属于常见物质化学性质，应注意区别，特别是酸性的强弱。例2、怎样用化学方法区分甲醛，甲酸，乙酸三瓶无色溶液？解析：甲醛、甲酸、乙酸三种物质分子结构各不相同，甲醛只有醛基，乙酸只有羧基，而甲酸既有醛基又有羧基，因而三种物质性质各不相同，甲酸，乙酸具有酸性，甲醛无酸性，甲酸甲醛具有醛基的特性，而乙酸无醛基的特性。抓住上述不同就可以利用适当的试剂把这三种物质一一检验出来。答案：先用玻璃棒分别蘸
10、三种溶液，滴在三张蓝色石蕊试纸上，不能使蓝色石蕊试纸变红的是甲醛。再取两支干净试管分别取1mL 能使蓝色石蕊试纸变红的溶液，然后在两支试管中再分别加入适量的新制氢氧化铜悬浊液，加热至沸腾，若试管中出现砖红色沉淀，则原溶液为甲酸，另一种试管中原溶液为乙酸。点评：甲酸既具有酸性又具有还原性，这是常考的热点问题。例3、苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为(1)苹果酸分子所含官能团的名称是_、_。(2)苹果酸不可能发生的反应有_(选填序号)。加成反应 酯化反应 加聚反应 氧化反应 消去反应 取代反应(3)物质A(C4H5O4Br)在一定条件下可发生水解反应，得到苹果酸和溴化氢。由A制取苹果酸的化学方
11、程式是_。解析：根据苹果酸的结构可知，苹果酸即a-羟基丁二酸，分子中含有羟基和羧基；羧基能发生酯化反应，醇羟基能发生酯化反应、氧化反应、消去反应和取代反应；由苹果酸的结构可反推出C4H5O4Br的结构为答案：(1)羟基；羧基(2)(3)点评：结构决定性质，有机物的官能团决定化学性质。例4、可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是( )A、反应溶液使红色石蕊试纸变蓝色 B、反应溶液使蓝色石蕊试纸变红色C、反应后静置，反应液分为两层 D、反应后静置，反应液不分层解析：油脂皂化反应完成前和反应完成后的混合液都呈碱性，故使红色石蕊试纸变蓝色，不能用于判断皂化反应是否完成；发生完全皂化反应后，由于皂化反应的产物高级脂肪酸钠和甘油都易溶于水，不会出现分层现象，故C错而D对。答案：D点评：油脂皂化反应完成后，只有向皂化液中加入食盐细粒，高级脂肪酸钠才能从混合液中析出，浮在液面上，这一过程叫盐析。
