1、第三章 烃的衍生物第一节 卤代烃 教学目标1能辨识卤代烃的官能团，并根据官能团对卤代烃进行分类；能列举典型卤代烃的主要物理性质及应用。2能从溴乙烷的官能团和化学键特点预测可能的断键部位和化学性质，结合实验了解溴乙烷与NaOH水溶液的反应，能写出相应的化学方程式。3通过1-溴丁烷取代反应和消去反应的探究实验进行对比和归纳，形成“化学反应可以调控”的观念，通过类比迁移形成对卤代烃反应基本规律的认识。4通过了解卤代烃在生活中的应用，认识化学对满足人类生活需要的积极贡献，树立保护环境和可持续发展的意识。 教学重难点重点：溴乙烷的分子结构特点和主要化学性质。难点：卤代烃发生取代反应和消去反应的基本规律。
2、 教学过程【新课导入】当赛场上运动员肌肉拉伤或关节扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂“复方氯乙烷气雾剂”。氯乙烷(沸点12.27)，进行局部冷冻麻醉应急处理，决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是氯乙烷沸点低，挥发时吸热。思考：我们还学习过哪些反应可以制得含有卤素的有机物呢？写出下列反应的化学方程式 上述提到的有机化合物氯乙烷、一氯甲烷、1,2-二溴丙烷、溴苯等，它们的结构母体分别是乙烷、甲烷、丙烯和苯，可看作是这些烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，我们将这类物质称为卤代烃。【新知讲解】一、卤代烃1定义：烃分子中的一个或几个氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。2官能团
3、：碳卤键（） 3分类：按照卤素不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。根据分子中卤原子的数目不同分为一卤代烃和多卤代烃。根据烃基的不同，可以分为卤代烷烃、卤代烯烃和卤代芳烃。一卤代烃：含一个卤原子的卤代烃可用R-X表示 饱和一卤代烃通式: CnH2n+1X4物理性质 学生观察课本上数据：【小结】室温下，大多是液体或固体。注意：CH3Cl、CH3CH2Cl为气体。卤素原子相同时，卤代烃沸点随着烃基中碳原子数目的增加而升高，密度则减小。例如：一氟代烃、一氯代烃比水轻；溴代烃、碘代烃比水重；分子中卤原子增多，密度增大。卤代烃均不溶于水，可溶于有机溶剂。5命名卤代烃的命名一般用系统命名法，命名时可
4、以将卤素原子当作取代基，其它与烃类的命名相似。例如：氯乙烯1,2-二溴乙烷2-氯丁烷二、溴乙烷1溴乙烷的物理性质颜色：无色透明；状态：液体；气味：有刺激性气味；沸点：38.4，易挥发；密度：比水大；溶解性：不溶于水，但易与有机溶剂互溶。2溴乙烷的分子结构分子式：C2H5Br； 结构简式：C2H5Br或CH3CH2Br；结构式：； 结构简式：C2H5Br或CH3CH2Br 溴乙烷的核磁共振氢谱溴乙烷分子结构模型 在卤代烃分子中，由于X（卤素）原子的电负性大于C，则CX键中的共用电子对就偏向于X原子一端，使X原子带有部分负电荷（Xd-），碳原子带部分正电荷（Cd+）。这样就形成一个极性较强的共价键
5、。3溴乙烷的化学性质（1）溴乙烷的水解反应（取代反应） 卤代烃水解反应的条件：NaOH的水溶液 强调：水解反应断键位置，碳卤键断裂【思考与讨论】1） 如何判断CH3CH2Br是否完全水解？看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。2）如何判断CH3CH2Br已发生水解？（黄色沉淀）卤代烃的检验方法： 取样； 与碱溶液共热； 取出上层水溶液，加硝酸中和多余的碱； 滴加硝酸银溶液； 现象、结论。卤代烃所含卤原子的检验方法：（2）溴乙烷的消去反应 消去反应条件：强碱的醇溶液共热 消去反应的定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而生成不饱和（含双键或
6、三键）化合物的反应。消去反应过程分析：总反应过程可写为：【小结】发生消去反应的条件：烃中碳原子数2邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子，苯环上的卤素也不能消去）反应条件：强碱和醇溶液中加热。【实验探究】1-溴丁烷的消去反应 实验注意要点： 氢氧化钠直接溶解于无水乙醇中配成过饱和溶液 冷却至接近室温再加1-溴丁烷，否则1-溴丁烷大量挥发 圆底烧瓶上加长导管起冷凝回流作用 酸性高锰酸钾溶液或溴水都要稀一些 讨论问题1：为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？这是因为，反应物中有无水乙醇，乙醇是具有挥发性的，乙醇和1-丁烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，这
7、样就无法判断是否有烯烃产生。所以，水的作用就是为了吸收挥发出的乙醇，防止乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色。讨论问题2：还可用什么方法检验1-溴丁烷与NaOH的醇溶液共热生成丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？除了可以用酸性高锰酸钾溶液来检验烯烃的生成，还可以用溴的四氯化碳溶液进行检验，如果溶液褪色，也可以说明有烯烃生成。，此时不需要再先通入水中，因为挥发的乙醇无法使溶液褪色。【小结】对比交流：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响取代反应消去反应反应条件NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热化学键的断裂CBrCBr和CH（位）化学键的形成COC=C（键）生成物CH3CH2O
8、H、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O反应特点基团之间互相取代生成不饱和键结论卤代烃与NaOH在不同溶剂中断键位置不同、反应情况不同，即反应条件影响反应类型，可以通过控制反应条件实现不同物质间的转化（形成“化学反应可调控”的观念）三、卤代烃的用途氯乙烷：冷却剂，施行小型外科手术时，用作局部麻醉剂，将氯乙烷喷洒在要施行手术的部位，因氯乙烷沸点低，很快蒸发，吸收热量，温度急剧下降，局部暂时失去知觉。三氯甲烷：俗名氯仿，工业上用作溶剂，在医药上也曾用作全身麻醉剂，因毒性较大，现已很少使用。二氟二氯甲烷：CF2Cl2俗名氟利昂，为无色气体，加压可液化，可用作冷冻剂。四氟乙烯：聚合得到聚四氟乙烯，聚四氟乙烯有耐热性，化学性能非常稳定，有“塑料王”之称。四、课堂练习1.下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是（ ） A. C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl 答案：BC2.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br 答案：以CH3CH2Br为主要原料制备CH2OHCH2OH，反应方程式如下：3.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?答案： 8 / 8
